4-fluoro-N-methyl-3-nitrobenzenesulfonamide | 1041598-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-methyl-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1041598-53-1
• 化学式: C₇H₇FN₂O₄S
• mdl: MFCD11119647
• 分子量: 234.208
• InChiKey: PRTLSVYSOPRSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-methyl-3-nitrobenzenesulfonamide 在 钯 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 3-[(3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]-N-methyl-4-(propyloxy)benzenesu Ifonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  揭示了具有化学式（I）的化合物，其中X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011149827A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 氯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-methyl-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对 4-苯胺基喹唑啉作为心脏肌钙蛋白 I 相互作用激酶 (TNNi3K) 抑制剂的新见解

  摘要：

  我们报告了几种相关 4-苯胺基喹唑啉作为心肌肌钙蛋白 I 相互作用激酶 (TNNi3K) 抑制剂的合成。这些 3-((6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基)氨基)-4-(二甲氨基)-N-甲基苯磺酰胺 (GSK114) 的紧密结构类似物提供了对 4-苯胺基喹唑啉支架和 TNNi3K 之间结构-活性关系的新理解抑制。通过一个小型的抑制剂库，我们观察到除了更传统的喹唑啉铰链结合基序之外，N-甲基苯磺酰胺还在驱动效力。由于在铰链结合区添加了甲基，我们还鉴定了一种缺乏 TNNi3K 激酶活性的化合物。该化合物可作为 TNNi3K 生物学研究的阴性对照。几种喹唑啉的小分子晶体结构已被解决，

  DOI：

  10.3390/molecules25071697

文献信息

• Design and Activity of Specific Hypoxia-Inducible Factor-2α (HIF-2α) Inhibitors for the Treatment of Clear Cell Renal Cell Carcinoma: Discovery of Clinical Candidate (<i>S</i>)-3-((2,2-Difluoro-1-hydroxy-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-4-yl)oxy)-5-fluorobenzonitrile (PT2385)
  作者：Paul M. Wehn、James P. Rizzi、Darryl D. Dixon、Jonas A. Grina、Stephen T. Schlachter、Bin Wang、Rui Xu、Hanbiao Yang、Xinlin Du、Guangzhou Han、Keshi Wang、Zhaodan Cao、Tzuling Cheng、Robert M. Czerwinski、Barry S. Goggin、Heli Huang、Megan M. Halfmann、Melissa A. Maddie、Emily L. Morton、Sarah R. Olive、Huiling Tan、Shanhai Xie、Tai Wong、John A. Josey、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01196

  日期：2018.11.8

  Highlights include the use of a putative n → π*Ar interaction to guide early analog design, the conformational restriction of an essential hydroxyl moiety, and the remarkable impact of fluorination near the hydroxyl group. Evaluation of select compounds from two structural classes in a sequence of PK/PD, efficacy, PK, and metabolite profiling identified 10i (PT2385, luciferase EC50 = 27 nM) as the clinical

  HIF-2α是HIF转录因子家族的成员，是透明细胞肾细胞癌（ccRCC）等癌症的关键致癌驱动因素。这些癌症的标志性特征是HIF-2α蛋白的过度积累，通常是由于E3连接酶VHL（von Hippel–Lindau）失活所致。本文中，我们公开了基于结构的药物设计（SBDD）方法，最终确定了PT2385，这是第一个进入临床试验的HIF-2α拮抗剂。亮点包括使用假定的n→π* Ar相互作用来指导早期类似物设计，基本羟基部分的构象限制以及靠近羟基的氟化作用所产生的显着影响。评估从PK / PD，功效，PK和代谢物谱分析的序列中两个结构类别中选择的化合物10i（PT2385，荧光素酶EC 50 = 27 nM）作为临床候选药物。最后，回顾性晶体学分析描述了有效拮抗所必需的结构扰动。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056740A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US20120220588A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用它们的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US20120329784A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义，并且涉及制备和使用该化合物的方法。
• Quinazoline compounds
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US08859571B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及化合物，其化学式为：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义，以及制备和使用这些化合物的方法。