5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole | 1151724-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(propylene-1-en-2-yl)-5-methyl-1H-indole；5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-1H-indole
• CAS: 1151724-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: SGTPGWYOYOZZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(5-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)but-3-yn-2-yl acetate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（邻三氟乙酰氨基芳基）-1-丙酸酯：钯催化2-氨基甲基-，2-乙烯基和2-烷基吲哚合成的常用中间体

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.113

文献信息

• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112047871B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法，包括：以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~160℃，经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道，且原材料易于合成，无需额外添加任何还原剂，该方法步骤简单，无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物，产率高；单元操作简单，设备要求低，适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。
• Divergent Pd-catalyzed Functionalization of 4-Oxazolin-2-ones and 4-Methylene-2-oxazolidinones and Synthesis of Heterocyclic-Fused Indoles
  作者：Daniel Yescas-Galicia、Rodrigo A. Restrepo-Osorio、Ailyn N. García-González、Roberto I. Hernández-Benítez、José C. Espinoza-Hicks、Carlos H. Escalante、Edson Barrera、Blanca M. Santoyo、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01563

  日期：2022.10.7

  Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。
• Spirocycle compounds and methods of making and using same
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US11142526B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Provided herein are compounds and compositions useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了可用作 MAGL 调节剂的化合物和组合物。此外，这些化合物和组合物还可用于治疗疼痛。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009098448A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Diazaspiro [5.5] undecane derivatives and related compounds as muscarinic-receptor antagonists and beta-adrenoceptor agonists for the treatment of pulmonary disorders.
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。