5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen | 188426-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen
• 英文别名: 6-(7-Oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)oxyhexanal；6-(7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)oxyhexanal
• CAS: 188426-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BLXWXSGTKVLZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen 在 盐酸 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯-补骨脂素异二聚体的合成和光反应

  摘要：

  通过将光反应性线性 (1, 2) 或角形 (3) 呋喃香豆素通过线性 10 或 5 碳链与亲电的 α-亚甲基-γ-丁内酯连接，合成了三个双头分子。在乙醇中在 365 nm 处研究这些分子的光化学行为，并对从每种化合物中获得的光环加合物进行分离和表征。在所有情况下，光反应性结果表明补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键（线性或角形）是最具反应性的，3,4-吡喃酮和外亚甲基双键之间的 [2 + 2] 分子内光环加合物是获得。化合物1和2得到了两种分子内光环加合物，顺式-外型衍生物的产率分别为46%和36%，反式-syn-exo衍生物的产率分别为14%和18%。对于化合物 3，

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb08564.x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯-补骨脂素异二聚体的合成和光反应

  摘要：

  通过将光反应性线性 (1, 2) 或角形 (3) 呋喃香豆素通过线性 10 或 5 碳链与亲电的 α-亚甲基-γ-丁内酯连接，合成了三个双头分子。在乙醇中在 365 nm 处研究这些分子的光化学行为，并对从每种化合物中获得的光环加合物进行分离和表征。在所有情况下，光反应性结果表明补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键（线性或角形）是最具反应性的，3,4-吡喃酮和外亚甲基双键之间的 [2 + 2] 分子内光环加合物是获得。化合物1和2得到了两种分子内光环加合物，顺式-外型衍生物的产率分别为46%和36%，反式-syn-exo衍生物的产率分别为14%和18%。对于化合物 3，

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb08564.x