5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen | 188426-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen
• 英文别名: 6-(7-Oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)oxyhexanal；6-(7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)oxyhexanal
• CAS: 188426-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BLXWXSGTKVLZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen 在 盐酸 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯-补骨脂素异二聚体的合成和光反应

  摘要：

  通过将光反应性线性 (1, 2) 或角形 (3) 呋喃香豆素通过线性 10 或 5 碳链与亲电的 α-亚甲基-γ-丁内酯连接，合成了三个双头分子。在乙醇中在 365 nm 处研究这些分子的光化学行为，并对从每种化合物中获得的光环加合物进行分离和表征。在所有情况下，光反应性结果表明补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键（线性或角形）是最具反应性的，3,4-吡喃酮和外亚甲基双键之间的 [2 + 2] 分子内光环加合物是获得。化合物1和2得到了两种分子内光环加合物，顺式-外型衍生物的产率分别为46%和36%，反式-syn-exo衍生物的产率分别为14%和18%。对于化合物 3，

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb08564.x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(6''-al-1''-hexyloxy)-psoralen
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯-补骨脂素异二聚体的合成和光反应

  摘要：

  通过将光反应性线性 (1, 2) 或角形 (3) 呋喃香豆素通过线性 10 或 5 碳链与亲电的 α-亚甲基-γ-丁内酯连接，合成了三个双头分子。在乙醇中在 365 nm 处研究这些分子的光化学行为，并对从每种化合物中获得的光环加合物进行分离和表征。在所有情况下，光反应性结果表明补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键（线性或角形）是最具反应性的，3,4-吡喃酮和外亚甲基双键之间的 [2 + 2] 分子内光环加合物是获得。化合物1和2得到了两种分子内光环加合物，顺式-外型衍生物的产率分别为46%和36%，反式-syn-exo衍生物的产率分别为14%和18%。对于化合物 3，

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb08564.x

文献信息

• Synthesis and Photoreaction of a-Methylene-γ-Butyrolactone-Psoralen Heterodimers
  作者：Elena Giménez-Arnau、Cécile Bussey、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1997.tb08564.x

  日期：1997.2

  Three double‐headed molecules were synthesized by linking a photoreactive linear (1, 2) or angular (3) furocou‐marin via a linear 10‐ or 5‐carbon chain to an electro‐philic α‐methylene‐γ‐butyrolactone. The photochemical behavior of these molecules was investigated in ethanol at 365 nm and the photocycloadducts obtained from each compound were isolated and characterized. In all cases, the photoreactivity

  通过将光反应性线性 (1, 2) 或角形 (3) 呋喃香豆素通过线性 10 或 5 碳链与亲电的 α-亚甲基-γ-丁内酯连接，合成了三个双头分子。在乙醇中在 365 nm 处研究这些分子的光化学行为，并对从每种化合物中获得的光环加合物进行分离和表征。在所有情况下，光反应性结果表明补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键（线性或角形）是最具反应性的，3,4-吡喃酮和外亚甲基双键之间的 [2 + 2] 分子内光环加合物是获得。化合物1和2得到了两种分子内光环加合物，顺式-外型衍生物的产率分别为46%和36%，反式-syn-exo衍生物的产率分别为14%和18%。对于化合物 3，