6-benzoyl-3-methyl-2(1H)quinoxalinone | 325469-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-3-methyl-2(1H)quinoxalinone
• 英文别名: (2-Hydroxy-3-methylquinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone；6-benzoyl-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 325469-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KFKOTJAONUNYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-3-methyl-2(1H)quinoxalinone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [6-benzoyl-3-methyl-2-quinoxalinon-1-yl]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Quinoxalinone Derivatives

  摘要：

  4-苯甲酰-1,2-苯二胺与丙烯酸钠在醋酸中缩合，生成两种产物，分别被鉴定为6-苯甲酰和7-苯甲酰-3-甲基-2(1H)喹喔啉酮 (1a,b)。将1a与芳香醛熔融反应生成斯替尔衍生物2a-c。用二甲基硫酸酯或氯醋酸乙酯烷基化1a,b，得到N-烷基衍生物3a,b和4a,b。用肼水合物对酯衍生物4a进行肼解反应，生成肼酰衍生物5，该衍生物与醛发生缩合反应，生成相应的肼酮衍生物6a,b。此外，用亚硫酰氯对1a进行氯化反应，得到2-氯衍生物7，该衍生物与叠氮钠和正丁胺反应，分别生成相应的四唑衍生物(8)和正丁胺衍生物(9)。合成化合物的结构通过分析和光谱数据得到了确认。此外，对一些合成化合物进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3390/50600864
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 sodium pyruvate 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-benzoyl-3-methyl-2(1H)quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Quinoxalinone Derivatives

  摘要：

  4-苯甲酰-1,2-苯二胺与丙烯酸钠在醋酸中缩合，生成两种产物，分别被鉴定为6-苯甲酰和7-苯甲酰-3-甲基-2(1H)喹喔啉酮 (1a,b)。将1a与芳香醛熔融反应生成斯替尔衍生物2a-c。用二甲基硫酸酯或氯醋酸乙酯烷基化1a,b，得到N-烷基衍生物3a,b和4a,b。用肼水合物对酯衍生物4a进行肼解反应，生成肼酰衍生物5，该衍生物与醛发生缩合反应，生成相应的肼酮衍生物6a,b。此外，用亚硫酰氯对1a进行氯化反应，得到2-氯衍生物7，该衍生物与叠氮钠和正丁胺反应，分别生成相应的四唑衍生物(8)和正丁胺衍生物(9)。合成化合物的结构通过分析和光谱数据得到了确认。此外，对一些合成化合物进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3390/50600864

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Quinoxalinone Derivatives
  作者：M. Ali、M. Ismail、M. El-Gaby、M. Zahran、Y. Ammar

  DOI：10.3390/50600864

  日期：——

  Condensation of 4-benzoyl-1,2-phenylenediamine with sodium pyruvate in acetic acid furnished two products which were identified as 6-benzoyl and 7-benzoyl-3-methyl-2(1H)quinoxalinones (1a,b). Fusion of 1a with aromatic aldehydes furnished the styryl derivatives 2a-c. Alkylation of 1a,b with dimethyl sulphate or ethyl chloroacetate produced the N-alkyl derivatives 3a,b and 4a,b. Hydrazinolysis of the ester derivative 4a with hydrazine hydrate afforded the hydrazide derivative 5 which underwent condensation with aldehydes to give the corresponding hydrazone derivatives 6a,b. In addition, chlorination of 1a with thionyl chloride afforded the 2-chloro derivative 7 which was subjected to reaction with sodium azide and n-butylamine to yield the corresponding tetrazolo (8) and n-butylamino (9) derivatives, respectively. The structures of the compounds prepared were confirmed by analytical and spectral data. Also, some of the synthesized compounds were screened for antimicrobial activity.

  4-苯甲酰-1,2-苯二胺与丙烯酸钠在醋酸中缩合，生成两种产物，分别被鉴定为6-苯甲酰和7-苯甲酰-3-甲基-2(1H)喹喔啉酮 (1a,b)。将1a与芳香醛熔融反应生成斯替尔衍生物2a-c。用二甲基硫酸酯或氯醋酸乙酯烷基化1a,b，得到N-烷基衍生物3a,b和4a,b。用肼水合物对酯衍生物4a进行肼解反应，生成肼酰衍生物5，该衍生物与醛发生缩合反应，生成相应的肼酮衍生物6a,b。此外，用亚硫酰氯对1a进行氯化反应，得到2-氯衍生物7，该衍生物与叠氮钠和正丁胺反应，分别生成相应的四唑衍生物(8)和正丁胺衍生物(9)。合成化合物的结构通过分析和光谱数据得到了确认。此外，对一些合成化合物进行了抗菌活性筛选。