4-(but-3-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1016536-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-but-3-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1016536-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD09929334
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RFCZTPYTLRREIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 copper diacetate 、 sodium (R)-2-((S)-1 ,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-olate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 4'-(4-{2-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)phenoxy]ethyl}[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Proliferative Activity of New Biphenyle-Benzylidenethiazolidine- 2,4-dione Bis-Adducts Containing Various Heterocyclic Cores

  摘要：

  在我们正在进行的抗增殖化合物合成项目中，我们制备了带有联苯分子的新曲格列酮衍生物。铬烷杂环进一步被咪唑和三唑衍生物取代。许多化合物对各种癌细胞株都表现出了相当高的活性。其中，化合物 17b 可降低细胞存活率，在 10 µM 的浓度下，四种癌细胞株的存活率仅为 22-34%，但不幸的是，在 200 µM 的浓度下，非恶性原代培养人肝细胞的存活率也很低（13%）。有趣的是，化合物 11b 还降低了结肠癌和肝癌细胞系的细胞存活率（10 µM 时分别为 29% 和 24%），但却保持了非恶性肝细胞的高细胞存活率（200 µM 时达到 71%），因此表现出巨大的选择性。

  DOI：

  10.2174/15701808113106660080
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 3-丁炔-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到4-(but-3-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Proliferative Activity of New Biphenyle-Benzylidenethiazolidine- 2,4-dione Bis-Adducts Containing Various Heterocyclic Cores

  摘要：

  在我们正在进行的抗增殖化合物合成项目中，我们制备了带有联苯分子的新曲格列酮衍生物。铬烷杂环进一步被咪唑和三唑衍生物取代。许多化合物对各种癌细胞株都表现出了相当高的活性。其中，化合物 17b 可降低细胞存活率，在 10 µM 的浓度下，四种癌细胞株的存活率仅为 22-34%，但不幸的是，在 200 µM 的浓度下，非恶性原代培养人肝细胞的存活率也很低（13%）。有趣的是，化合物 11b 还降低了结肠癌和肝癌细胞系的细胞存活率（10 µM 时分别为 29% 和 24%），但却保持了非恶性肝细胞的高细胞存活率（200 µM 时达到 71%），因此表现出巨大的选择性。

  DOI：

  10.2174/15701808113106660080

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of fluorescently labeled bedaquiline analogues
  作者：Jeroen A. Rombouts、Richard M. P. Veenboer、Cristina Villellas、Ping Lu、Andreas W. Ehlers、Koen Andries、Anil Koul、Holger Lill、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Koop Lammertsma、Dirk Bald、J. Chris Slootweg

  DOI：10.1039/c6ra22693k

  日期：——

  Diarylquinolines represent a new class of antibiotics with high potency against Mycobacterium tuberculosis. As such, they are of utmost importance in the treatment of drug-resistant bacterial pathogens. In this work, we report a strategy for preparing fluorescently labeled derivatives of the FDA-approved diarylquinoline-based tuberculosis drug bedaquiline. The labeled compounds were capable of blocking

  二芳基喹啉代表了一类对结核分枝杆菌具有高效力的新型抗生素。因此，它们在耐药细菌病原体的治疗中至关重要。在这项工作中，我们报告了一种制备FDA批准的基于二芳基喹啉的结核药物bedaquiline的荧光标记衍生物的策略。标记的化合物能够阻止细菌生长，并干扰ATP合酶（二芳基喹啉的细胞靶标）的功能。这表明选择的标记策略并不排除苯达喹啉的抗菌活性，这使我们能够研究标记对活结核分枝杆菌中细菌外排泵的识别作用的影响。株。这些特性，再加上所连接的BODIPY荧光团的有效荧光，意味着这些化合物可以用作研究工具，以更深入地了解此类药物的作用机理。
• 一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN107286098B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明公开了一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢原子、卤素、硝基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基；R5选自硝基和‑NR6R7，其中R6和R7各自独立地为氢原子或‑CH2Ar，Ar表示苯基或对位被R8取代的芳基，所述芳基为苯基，R8为卤素、羟基、碳原子数为1～6的烷氧基或下述所示基团。本发明化合物对结肠癌肿瘤病人来源的肿瘤细胞球也有显著的抑制效果。此外，本发明化合物还对结肠癌细胞系的迁移和运动能力具有明显的抑制作用。在本发明化合物的基础上，有望能够发展出治疗结肠癌的新型药物。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New Antioxidant and Neuroprotective Multitarget Directed Ligands Able to Block Calcium Channels
  作者：Irene Pachòn Angona、Solene Daniel、Helene Martin、Alexandre Bonet、Artur Wnorowski、Maciej Maj、Krzysztof Jóźwiak、Tiago Barros Silva、Bernard Refouvelet、Fernanda Borges、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules25061329

  日期：——

  We report herein the design, synthesis and biological evaluation of new antioxidant and neuroprotective multitarget directed ligands (MTDLs) able to block Ca2+ channels. New dialkyl 2,6-dimethyl-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t, resulting from the juxtaposition of nimodipine, a Ca2+ channel antagonist, and rasagiline, a known MAO inhibitor, have been

  我们在此报告了能够阻断 Ca2+ 通道的新型抗氧化剂和神经保护性多靶标配体 (MTDL) 的设计、合成和生物学评估。新的二烷基 2,6-二甲基-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t，由尼莫地平并列产生， Ca2+ 通道拮抗剂和雷沙吉兰（一种已知的 MAO 抑制剂）已使用 Hantzsch 反应从适当的市售前体中获得。相关的生物学分析促使我们确定了 MTDL 3,5-二甲基-2,6-二甲基-4-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-1,4-dihydro-pyridine-3 ,5-二羧酸盐 (3a)，作为一种有吸引力的抗氧化剂 (1.75 TE)，Ca2+ 通道拮抗剂（10 μM 时为 46.95%），在 10 μM 时对 H2O2 显示出显着的神经保护作用（38%），
• 1,1-Disubstituted olefin synthesis via Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Zheng-Qi Zhang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc00176a

  日期：——

  A Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides is described.

  描述了炔烃与卤代烷的Ni催化的Markovnikov加氢烷基化。
• Supramolecular Alternating Polymer from Crown Ether and Pillar[5]arene-Based Double Molecular Recognition for Preparation of Hierarchical Materials
  作者：Hui Li、Xiaodong Fan、Miao Qi、Zhen Yang、Haitao Zhang、Wei Tian

  DOI：10.1002/chem.201504012

  日期：2016.1.4

  A novel supramolecular alternating polymer is constructed based on double molecular recognition events of benzo‐21‐crown‐7 with a secondary ammonium salt and of pillar[5]arene with a neutral guest. The resulting polymer is utilized to prepare hierarchical materials with different dimensionalities for the first time. These materials included zero‐dimensional spherical aggregates, one‐dimensional nanofibers

  基于苯并21皇冠7与仲铵盐和柱[5]芳烃与中性客体的双重分子识别事件，构造了一种新型的超分子交替聚合物。所得聚合物首次用于制备具有不同尺寸的分层材料。这些材料包括零维球形聚集体，一维纳米纤维，二维微结构化薄膜和三维有序胶。这一发展将有助于设计和制备具有不同尺寸的超分子分级材料。