N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-amino-5-nitrophenol | 124400-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-amino-5-nitrophenol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-t-butylcarbamate；tert-butyl (2-hydroxy-4-nitrophenyl)carbamate；(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 124400-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: ACKQZYLGWVCOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-amino-5-nitrophenol 在 5 % platinum on carbon 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(5-Amino-2-benzamidophenoxy)butanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/155421

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到N-(tert-Butyloxycarbonyl)-2-amino-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  通过筛选细菌拓扑异构酶抑制剂，发现了人类DNA拓扑异构酶IIα的新型ATP竞争性抑制剂。

  摘要：

  人类DNA拓扑异构酶II是抗癌治疗的主要靶标之一，但是该靶标的ATP竞争性抑制剂尚未发挥其全部潜力。人类DNA拓扑异构酶II的ATPase域属于GHKL ATPase超家族，与包括细菌拓扑异构酶在内的其他超家族成员具有非常高的3D结构相似性。在这项工作中，我们报告了通过筛选细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的ATP竞争性抑制剂的内部文库而发现的人类DNA拓扑异构酶IIα的ATP竞争性抑制剂的新化学型。系统筛选该文库为我们提供了20种热门化合物。选择了1,2,4-取代的N-苯基吡咯酰胺进行进一步的研究，结果得到了13种新的类似物，包括52在松弛试验（IC 50  = 3.2 µM）和ATPase分析（IC 50  = 0.43 µM）中具有强活性。在MCF-7癌细胞系中测定了所有命中的细胞毒活性，最有效的化合物16和20的IC 50值分别为8.7和8.2 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104049

文献信息

• The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and related reactions in nitrobenzoxazoles
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Jacek Stalewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00351-8

  日期：1995.6

  6-nitrobenzoxazoles 3 and 4 react with nucleophiles exclusively at C-2, giving ring opening products. If position 2- is blocked with phenyl substituent the reaction takes place in the carbocyclic ring affording the VNS products. 2-Methylthio-5-nitrobenzoxazole 7 and its 6-nitro isomer 8 give products which result from addition of a nucleophile to the carbocyclic ring (VNS) as well as to the heterocyclic ring

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。
• Divergent Palladium- and Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Hydroarylation of <i>O</i> -Propargyl-2-aminophenols
  作者：Michael S. Christodoulou、Sabrina Giofrè、Gianluigi Broggini、Alberto Mazza、Roberto Sala、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/ejoc.201801103

  日期：2018.12.2

  O‐propargyl‐2‐aminophenols under palladium‐and platinum catalysis is reported, resulting in the intramolecular hydroamination and hydroarylation processes. The C–N and C–C bonds formation afford 1,4‐benzoxazines and benzopyrans. The subsequent functionalization of the benzopyran scaffold provides a new synthesis of the tricyclic pyrano[3,2‐h]quinolines.

  据报道，在钯和铂催化下，O-炔丙基-2-氨基苯酚的反应性不同，导致分子内加氢胺化和加氢芳基化过程。C–N和C–C键的形成提供了1,4-苯并恶嗪和苯并吡喃。苯并吡喃骨架的后续功能化提供了三环吡喃并[3,2- [ h ]]喹啉的新合成方法。
• Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C–H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00781

  日期：2022.6.3

  Pd-Catalyzed intramolecular allylic C–H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH2) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-X,N-heterocycles through a regioselective allylic C–H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。
• Regiocontrolled nucleophilic addition to selectively activated p-quinone diimines: alternative preparation of a key intermediate employed in the preparation of the CC-1065 left-hand subunit
  作者：Dale L. Boger、Hamideh Zarrinmayeh

  DOI：10.1021/jo00291a059

  日期：1990.2
• Two-Photon Fluorescent Probes for Acidic Vesicles in Live Cells and Tissue
  作者：Hwan Myung Kim、Myoung Jin An、Jin Hee Hong、Byeong Ha Jeong、Ohyun Kwon、Ju-Yong Hyon、Seok-Cheol Hong、Kyoung J. Lee、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.200704586

  日期：2008.3.7