3-carboxy-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone | 58169-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-carboxy-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid；4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-carboxylic acid
• CAS: 58169-25-8
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: ZBSSJMPQEWMZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  299.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 去氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮 及其类似物的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮及其类似物的工艺方法，包括：将4‑羟基‑2‑吡喃酮类底物、一价铜盐和碳酸铯于Schleck瓶中，脱气，持续通入二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应，经后处理，得到化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及异丙醇进行酯化反应，柱层析分离得到化合物3。将化合物3加入到含有氢化钠的无水四氢呋喃中，向其中滴加甲基溴化镁(或异戊基溴化镁)，常温反应，经分离得到脱氢乙酸及其类似化合物4(或广藿香酮及其类似化合物5)。本发明原料来源广泛，毒性低，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN110028470B
• 作为产物：
  描述：

  isopropilydene (1-hydroxy-3-oxo-butylidene) malonate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.1h， 以86%的产率得到3-carboxy-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Notiz zur Darstellung von 4-Hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808633

文献信息

• [EN] USE OF PYRONE CARBOXYLATES FOR CONTROLLING PESTS<br/>[FR] UTILISATION DE PYRONE CARBOXYLATES COMME PRODUITS ANTIPARASITAIRES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2003099008A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Pests can be controlled by applying an effective amount of a compound of formula (1):wherein R is C2-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, (C3-C6 cycloalkyl)C1-C2 alkyl, 3,3,3-trifluoropropyl or 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl to pests or habitats of pests.

  害虫可以通过施用式（1）的化合物的有效量来进行控制：其中R是C2-C6烷基，C3-C6环烷基，（C3-C6环烷基）C1-C2烷基，3,3,3-三氟丙基或3,3,3-三氟-2-甲基丙基施用于害虫或害虫栖息地。
• Use of pyrone carboxylates for controlling pests
  申请人：Matsumoto Osamu

  公开号：US20050159479A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Pests can be controlled by applying an effective amount of a compound of formula (1): wherein R is C 2 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkyl, 3,3,3-trifluoropropyl or 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl to pests or habitats of pests.

  害虫可以通过施用式（1）的化合物的有效量来控制：其中R为C2-C6烷基，C3-C6环烷基，（C3-C6环烷基）C1-C2烷基，3,3,3-三氟丙基或3,3,3-三氟-2-甲基丙基，施用于害虫或害虫栖息地。
• Novel Hybrid-Type Antimicrobial Agents Targeting the Switch Region of Bacterial RNA Polymerase
  作者：Fumika Yakushiji、Yuko Miyamoto、Yuki Kunoh、Reiko Okamoto、Hidemasa Nakaminami、Yuri Yamazaki、Norihisa Noguchi、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/ml300350p

  日期：2013.2.14

  The bacterial RNA polymerase (RNAP) is an ideal target for the development of antimicrobial agents against drug-resistant bacteria. Especially, the switch region within RNAP has been considered as an attractive binding site for drug discovery. Here, we designed and synthesized a series of novel hybrid-type inhibitors of bacterial RNAP. The antimicrobial activities were evaluated using a paper disk diffusion assay, and selected derivatives were tested to determine their MIC values. The hybrid-type antimicrobial agent 29 showed inhibitory activity against Escherichia coli RNAP. The molecular docking study suggested that the RNAP switch region would be the binding site of 29.
• A new approach to the synthesis of 3,6- and 5,6-dialkyl derivatives of 4-hydroxy-2-pyrone. Synthesis of rac-germicidin
  作者：Igor P. Lokot、Felix S. Pashkovsky、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00150-7

  日期：1999.4

  A new approach to the synthesis of 3,6- and 5,6-dialkyl-4-hydroxy-2-pyrones has been developed. The method includes the formation of acylated Meldrum's acids (5-(2-alkyl-3-oxoacyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones) followed by their thermal transformation. Introduction of 3-alkyl substituents was accomplished by acylation of 4-hydroxy-2-pyrones and ionic hydrogenation of the 3-acyl derivatives obtained. The effectiveness of this new approach has been demonstrated in the synthesis of rac-germicidin, an autoregulative germination inhibitor of Streptomyces viridochromogenes NRRL B-1551. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kang, Jahyo; Kim, Yong Ha; Park, Min, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 3, p. 265 - 270
  作者：Kang, Jahyo、Kim, Yong Ha、Park, Min、Lee, Chul Hae、Kim, Wan-Joo

  DOI：——

  日期：——