N,N'-(4,4'-methanediyl-di-phenyl)-bis-carbamic acid diisopropyl ester | 24731-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(4,4'-methanediyl-di-phenyl)-bis-carbamic acid diisopropyl ester
• 英文别名: N,N'-(4,4'-Methandiyl-di-phenyl)-bis-carbamidsaeure-diisopropylester；Bis-(4-isopropoxycarbonylamino-phenyl)-methan；4,4'-methylenebis(phenyl-carbamic acid isopropyl ester)；4,4'-bis-(isopropoxy-carbonylamino)-diphenyl methane；diisopropyl 4,4'-methylenedicarbanilate；Diisopropyl-4,4'-methylendicarbanilat；4,4'-Methylenebis(isopropyl N-phenylcarbamate)；propan-2-yl N-[4-[[4-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 24731-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: ULCFANPHZAXCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4,4'-methanediyl-di-phenyl)-bis-carbamic acid diisopropyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化解封：通往聚合氨基甲酸酯的途径

  摘要：

  我们报道了氟化物催化的氨基甲酸乙酯的解封反应为“封端”异氰酸酯。事实证明，氟离子的有机和无机来源可有效地解封氨基甲酸酯并将聚氨酯转变为小分子。与涉及有机金属化合物和高温的常规解封闭化学不同，我们描述的方法不含金属，可在室温或略高于室温的条件下运行。荧光封闭剂的使用使得可以对封闭/解封反应进行视觉和光谱监测，并且所选择的条件证明适用于含有各种封闭基团的氨基甲酸酯。该方法还使一锅解封并与α，ω-二醇聚合。全面的，

  DOI：

  10.1002/anie.201800795
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N,N'-(4,4'-methanediyl-di-phenyl)-bis-carbamic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定 4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯 (4,4'-MDI) 的“收集-储存-释放”策略

  摘要：

  Catch-store-release：工业上重要但热不稳定的 4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯 (MDI) 可以通过形成咪唑胺-氨基酸酯键稳定在固态，并通过应用 Cu I 定量恢复盐。

  DOI：

  10.1002/chem.202300924

文献信息

• Novel material forming supramolecular structures, process and uses
  申请人：Hayes Wayne

  公开号：US20080200718A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to novel material, forming supramolecular structures below its transition temperature, which contains at least one C=O and/or C=S group and at least one N—H, O—H and/or S—H group and wherein the material has the structure A(—X—B) n (1) wherein A is a cyclic, aromatic and/or aliphatic group, n being a number of 1 to 4, —X—B is, if n is 2, the same or different, and if n is 3 or 4, the same, partly the same or different and has one of the structures (2) to (4) NH—C(Y)—Y—B   (2) —NH—C(Y)—NR—B   (3) —Y—C(Y)—NR—B   (4) with Y being an Oxygen and/or Sulfur atom, B being an organic group with at least one heteroatom, where the heteroatom is bound to at least two carbon atoms when B is linear or cyclic, and where the heteroatom is bound to at least one carbon atom when B is branched, and R being a Hydrogen atom, a cyclic, aromatic and/or aliphatic group or another B group which is the same or different. The material can be made by reacting at least one isocyanate and/or thioisocyanate with at least one amine, alcohol and/or thiol. Typically, the material is used first below its transition temperature, followed by increasing the temperature to around or above the transition temperature, carrying out a process step and subsequently decrease the temperature below the transition temperature.

  该发明涉及一种新型材料，在其转变温度以下形成超分子结构，其含有至少一个C=O和/或C=S基团，以及至少一个N—H、O—H和/或S—H基团，并且该材料具有结构A(—X—B)n(1)，其中A是一个环状、芳香性和/或脂肪族基团，n为1至4的数字，—X—B是，如果n为2，则相同或不同，如果n为3或4，则相同、部分相同或不同，并且具有结构(2)到(4)之一NH—C(Y)—Y—B、—NH—C(Y)—NR—B、—Y—C(Y)—NR—B，其中Y是氧和/或硫原子，B是具有至少一个杂原子的有机基团，当B为线性或环状时，杂原子与至少两个碳原子结合，当B为支链时，杂原子与至少一个碳原子结合，R是氢原子、环状、芳香性和/或脂肪族基团，或另一个相同或不同的B基团。该材料可通过至少一种异氰酸酯和/或硫代异氰酸酯与至少一种胺、醇和/或硫醇反应制备。通常，该材料首先在其转变温度以下使用，随后升高温度至转变温度左右或以上，进行一个工艺步骤，然后降低温度至转变温度以下。
• Thermoreversible crosslinking of polyethylene enabled by free radical initiated functionalization with urethane nitroxyls
  作者：Bharat Indu Chaudhary、Thomas H. Peterson、Eric Wasserman、Stéphane Costeux、John Klier、Andrew J. Pasztor

  DOI：10.1016/j.polymer.2009.11.039

  日期：2010.1

  and no exothermic urethane decomposition was observed. In contrast, urethane TEMPO adducts underwent exothermic decomposition at elevated temperatures, probably because of participation of the free nitroxyl species in urethane decomposition. Hence, the urethane TEMPO adducts were most effective when used as crosslinkers below their decomposition points.

  本文介绍了用2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）的氨基甲酸酯衍生物对聚乙烯进行的功能化，从而导致聚合物的热可逆交联，该聚合物在充分升高的温度下具有热塑性。使用适当的催化剂，通过4-羟基TEMPO与各种二异氰酸酯的反应合成氨基甲酸酯TEMPO加合物，然后使用自由基化学将其接枝到聚乙烯上。对氨基甲酸乙酯异丙醇加合物进行的模型研究证实，芳族和烷基二异氰酸酯在高于170°C的温度下发生吸热性氨基甲酸乙酯还原，并且未观察到放热性氨基甲酸酯分解。相反，聚氨酯TEMPO加合物在高温下会放热分解，可能是由于游离硝氧基类物质参与了氨基甲酸酯的分解。因此，氨基甲酸乙酯TEMPO加合物在低于其分解点时用作交联剂最有效。
• Verfahren zur Herstellung von N,O-disubstituierten Urethanen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0027952A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N,O-disubstituierten Urethanen durch Umsetzung von primären Aminen und Alkoholen mit Carbonylgruppen aufweisenden organischen Verbindungen im Temperaturbereich von 120 bis 350° C, bei welchem man als Carbonylgruppen aufweisende organische Verbindungen N-unsubstituierte Urethane und gegebenenfalls N-mono oder N,N'-disubstituierte Harnstoffe bzw. Polyharnstoffe verwendet, sowie die Verwendung der Verfahrensprodukte als Ausgangsmaterial zur Herstellung von organischen Isocyanaten.

  本发明涉及一种在 120 至 350°C 温度范围内通过伯胺和醇与含羰基的有机化合物 反应制备 N,O-二取代氨基甲酸酯的新工艺，其中使用 N-未取代氨基甲酸酯和任选的 N-单取代或 N,N'-二取代氨基脲或多氨基脲作为含羰基的有机化合物，并将该工艺产物用作制备有机异氰酸酯的起始原料。
• Verfahren zur Herstellung von Urethanen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0028331B1

  公开（公告）日：1982-12-15
• US4069240A
  申请人：——

  公开号：US4069240A

  公开（公告）日：1978-01-17