2-(1-adamantyl)naphthalene | 42200-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)naphthalene
• 英文别名: 1-naphthalen-2-yladamantane
• CAS: 42200-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: MMONGWKFKMTXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  199-205 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)naphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件，属于电致发光技术领域。以三芳基胺的结构为基础，引入了以金刚烷为中心的第二核心基团；其中三芳基胺具有优良的空穴传输特性，是该类材料可以作为空穴传输层的基础；而金刚烷具有较大的空间位阻，刚性坚固的结构，可以在降低分子结晶性，提高材料成膜性的同时减少分子自身振动弛豫导致的能量损失；本发明所述含金刚烷基团的化合物具有优异的空穴传输性能，可用于制作有机电致发光器件，尤其是用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料，能够有效提高有机发光器件的发光效率和使用寿命。

  公开号：

  CN109535011B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 、 三氯化铁 、 sulfur 、 锌 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 2-(1-adamantyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662

文献信息

• Equatorial Preference in the C−H Activation of Cycloalkanes:  GaCl₃-Catalyzed Aromatic Alkylation Reaction
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Hiraku Sugimoto、Satoshi Morita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo030093d

  日期：2003.8.1

  The alkylation reaction is considered to involve the C[bond]H activation of cycloalkanes with GaCl(3) at the tertiary center followed by the migration of carbocations and electrophilic aromatic substitution yielding thermodynamically stable products. The stereochemistry of the reaction reveals that GaCl(3) activates the equatorial tertiary C[bond]H rather than the axial tertiary C[bond]H.

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。
• Zhukov, A. G.; Topchii, V. A.; Sungurova, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 296 - 299
  作者：Zhukov, A. G.、Topchii, V. A.、Sungurova, V. P.、Bass, S. I.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Rarog, B.G.; Topchii, V.A.; Yurchenko, A.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 470 - 472
  作者：Rarog, B.G.、Topchii, V.A.、Yurchenko, A.G.

  DOI：——

  日期：——
• ZHUKOV, A. G.;TOPCHIJ, V. A.;SUNGUROVA, V. P.;BASS, S. I.;YURCHENKO, A. G+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 350-355
  作者：ZHUKOV, A. G.、TOPCHIJ, V. A.、SUNGUROVA, V. P.、BASS, S. I.、YURCHENKO, A. G+

  DOI：——

  日期：——