dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]furan | 239-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]furan
• 英文别名: 12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 239-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YBJNAFSCQYGLMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  486.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 在 selenium 、 三乙胺 、 三氯苯 作用下， 生成 dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Glucose Homoeostasis and Regulation in Lactating Mink ( Mustela vison ): Effects of Dietary Protein, Fat and Carbohydrate Supply

  摘要：

  DOI：

  10.1080/09064700212069

文献信息

• Catalyst‐Free Synthesis of O‐Heteroacenes by Ladderization of Fluorinated Oligophenylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/anie.202007427

  日期：2021.3

  substitution even in the presence of strong electron‐donating groups and enables de‐tert‐butylation required for the complete annulation. Also demonstrated is the applicability of the method to introduce five‐, six‐, and seven‐membered rings containing oxygen, whereas multiple annulations also open up a short synthetic path to ladder‐type O‐heteroacenes and oligodibenzofurans.

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。
• Copper/P(<i>t</i> Bu)₃ -Mediated Regiospecific Synthesis of Fused Furans and Naphthofurans
  作者：Togati Naveen、Arghya Deb、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201609401

  日期：2017.1.19

  to construct substituted fused furans and naphthofurans from readily available starting materials under mild reaction conditions. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of chiral furans from (R)‐(−)‐carvone and (S)‐(+)‐carvone. A plausible mechanism involving the oxidative radical cyclization has been suggested based on experimental observations.

  一种新颖的[3 + 2]的各种环酮和多样的烯烃或炔烃的环加成之间可以通过铜组合有效地促进了与三叔丁基膦[P（吨丁基）3 ]配体。该方案显示出极好的选择性，并以良好或优异的产率提供了一组示例性的稠合杂环。当前的策略还代表了一种非常简单且经济的方法，可以在温和的反应条件下，从容易获得的原料中构建取代的呋喃呋喃和萘呋喃。由（R）-（-）-香芹酮和（S）-（+）-香芹酮。根据实验观察结果，提出了一种可能的机制，涉及氧化自由基环化。
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Sur la déshydratation catalytique des phénols; Influence de la nature et de la position des groupes substitués
  作者：E. Briner、A.-A. Bron

  DOI：10.1002/hlca.193201501140

  日期：——

  La déshydratation catalytique, sur la thorine, des phénols en oxydes a été réalisée avec des rendements qui ont été établis pour les crésols, les xylénols, les phényl-phénols, le gaïacol, les α- et le β-naphtols; dans le cas des naphtols, la déshydratation est accompagnée d'une déshydrogénation assez marquée (production d'oxydes de naphtylène).

  苯磺酸盐的脱水催化，苯酚的氧化，苯酚的氧化还原，苯酚的氧化，苯酚的苯基，苯酚的α，萘酚的; dans le cas des naphtols，déshydroatationestaccompagnéed'unedéshydrogénationassezmarquée（生产d'oxydes denaphtylène）。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20190300535A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Provided are an organic electronic element and an electronic device thereof, the organic electronic element being capable of achieving high light-emitting efficiency and a low driving voltage, and can also greatly improve the lifespan of the element by using a compound of the present invention as a phosphorescent host material.

  提供了一种有机电子元件及其电子设备，该有机电子元件能够实现高发光效率和低驱动电压，并且通过使用本发明的化合物作为荧光主体材料，还可以极大地提高元件的寿命。