4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene | 1265682-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (4,5-Dichloro-2-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1265682-39-0
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂Si₂
• 分子量: 291.368
• InChiKey: ORBQWMVNPCCWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene 在 XPhos 、 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 5,14-dimesityl-5,14-dihydro-5,14-diborapentacene
  参考文献：
  名称：

  亲电子的双官能化反应提供了双掺硼的多环芳烃

  摘要：

  通过一锅法使用4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1），BBr 3制备了十个非对称苯环硼掺杂硼多环芳烃（B-PAHs）的实例，并选择了PAH-包括蒽，苯并[ a ] py，联苯和荧蒽。在硼中心进行异氰酸酯化后，通过1 H / 11 B { 1 H} / 13 C { 1 H} NMR光谱，X射线晶体学，循环伏安法和UV / Vis对所得的空气和水稳定产物进行了研究。吸收/发射光谱。通过DFT计算增强了实验。大多数B‐PAH发出明亮的光（ΦPL高达90％），并在中等半波电势下可逆降低。的两个取代基氯1不仅强制用于实现高效diborylation，但是可以随后被用于的Stille型偶联反应以引入2-噻吩基部分。或者，可以通过HSiEt 3以定量的，Pd催化的转化实现Cl / H交换。

  DOI：

  10.1002/anie.201701591
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴-4,5-二氯苯 在 Rieke-magnesium (Mg^R) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 以70%的产率得到4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利克-镁或夹带法改进1,2-双（三甲基硅烷基）苯的合成

  摘要：

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成高效苯炔前体和某些发光的π共轭材料的关键原料。我们现在报道，它可以在1,2-二溴乙烷作为夹带剂（Mg e）的情况下，方便地在四氢呋喃中由1,2-二溴苯，三甲基氯硅烷和Rieke-镁（Mg R）或镁车削制备。这些新方法相对于目前最完善的方法（1,2-二氯苯，氯三甲基硅烷，镁屑，六甲基磷酰胺）的最重要优势在于反应条件温和（Mg R：0°C，2 h； Mg e：室温温度，相对于30分钟100°C，2天），并且应避免使用致癌溶剂六甲基磷酰胺。而且，改进的方案也适用于高产率合成1,2,4,5-四（三甲基甲硅烷基）苯，4-氟-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，4-氯-1,2 -双（三甲基甲硅烷基）苯和4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000560

文献信息

• C-Functionalized, Air- and Water-Stable 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes: Efficient Blue to Red Emitting Luminophores
  作者：Christian Reus、Sabine Weidlich、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/ja406766e

  日期：2013.8.28

  2-thienyl, and p-N,N-diphenylaminophenyl derivatives, which act as highly emissive donor-acceptor dyads or donor-acceptor-donor triads both in solution and in the solid state. 2-Thienyl was chosen as a model substituent to show that already a variation of the number and/or the positional distribution of the donor groups suffices to tune the emission wavelength of the resulting benchtop stable compounds from

  9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 为开发掺硼有机发光体提供了通用的支架。对称 C-卤代 DBA 是通过 4-溴-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯或 4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 BBr3 在己烷中缩合获得的。如果合成是在邻二甲苯中进行的，则不对称 C-卤化 DBA 通过亲电溶剂活化反应形成。原位核磁共振光谱已经实现了机理洞察，它揭示了 C-卤化 1,2-双（二溴硼基）苯是关键的中间体。用 MesMgBr 处理主要的 9,10-二溴-DBA 产生空气和水稳定的 C-卤化 9,10-二甲基-DBA (2-Br-6,7-Me2-DBA(Mes)2; 2,6 -Br2-DBA(Mes)2；2,3-Cl2-6,7-Me2-DBA(Mes)2；2,3,6,7-Cl4-DBA(Mes)2)。随后的 Stille 型 CC 偶联反应可以获得相应的苯基、2-噻吩基和 pN,N-二
• Selective Vicinal Diiodination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Tanja Kaehler、Alexandra John、Tao Jin、Michael Bolte、Hans‐Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.202000954

  日期：2020.9.30

  The magic I – versatile and so far elusive vicinally diiodinated PAHs have been prepared via a sequence of electrophilic borylation and boron/iodine exchange reactions.

  通过一系列亲电硼酸化反应和硼/碘交换反应，已经制备出了神奇的I-通用且难以捉摸的二碘碘化PAH。
• Doubly boron-doped pentacenes as emitters for OLEDs
  作者：Alexandra John、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Guoyun Meng、Suning Wang、Tai Peng、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c8tc03954b

  日期：——

  3-dihalogenated derivatives, 3F and 3Cl, have been successfully applied as emitters in fluorescent organic light-emitting diodes (OLEDs). The best performance was achieved with 2% of the blue emitter 3H doped in 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene (ADN) as the emitting layer (turn-on voltage Von = 3.3 V, λem = 476 nm, maximum external quantum efficiency ηext = 3.4% with a negligible roll-off up to 10 000 cd

  一类新型的台式稳定的硼掺杂戊烯，即5,14-二甲杂-1-5,14-二氢-5,14-二硼戊并五烯（3 H）及其2,3-二卤代衍生物3 F和3 Cl，已经成功地用作荧光有机发光二极管（OLED）的发射器。最佳的性能是用蓝色发光体的2％达到3 ħ在9,10-二（2-萘基）蒽（ADN）作为掺杂发光层（导通电压V上= 3.3 V，λ EM = 476纳米，最大外量子效率η EXT = 3.4％与可忽略的滚降达10 000 CD米-2，最大亮度L max = 39180 cd m -2）。与发蓝光的3 H基器件相反，含3 F和3 Cl的OLED分别发出蓝绿色（484 nm）和绿色（492 nm）的光。
• Vicinal Vinylation of Boron-Doped Acenes via Heck Coupling
  作者：Maurice Metzler、Michael Bolte、Alexander Virovets、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02086

  日期：2023.8.11
• Improved Synthesis of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes using Rieke-Magnesium or the Entrainment Method
  作者：Andreas Lorbach、Christian Reus、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/adsc.201000560

  日期：2010.12.17

  that the cancerogenic solvent hexamethylphosphoramide is avoided. Moreover, the improved protocols are also applicable for the high-yield synthesis of 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)benzene, 4-fluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, 4-chloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, and 4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene.

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成高效苯炔前体和某些发光的π共轭材料的关键原料。我们现在报道，它可以在1,2-二溴乙烷作为夹带剂（Mg e）的情况下，方便地在四氢呋喃中由1,2-二溴苯，三甲基氯硅烷和Rieke-镁（Mg R）或镁车削制备。这些新方法相对于目前最完善的方法（1,2-二氯苯，氯三甲基硅烷，镁屑，六甲基磷酰胺）的最重要优势在于反应条件温和（Mg R：0°C，2 h； Mg e：室温温度，相对于30分钟100°C，2天），并且应避免使用致癌溶剂六甲基磷酰胺。而且，改进的方案也适用于高产率合成1,2,4,5-四（三甲基甲硅烷基）苯，4-氟-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，4-氯-1,2 -双（三甲基甲硅烷基）苯和4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。