N¹-(tert-butoxycarbonyl)-N²-[5-(methoxycarbonyl)furan-2-ylcarbonyl]guanidine | 917112-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N¹-(tert-butoxycarbonyl)-N²-[5-(methoxycarbonyl)furan-2-ylcarbonyl]guanidine
• 英文别名: methyl 5-[[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamoyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 917112-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: PJXLGRQIDWZGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(tert-butoxycarbonyl)-N²-[5-(methoxycarbonyl)furan-2-ylcarbonyl]guanidine 、 苦味酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到Diaminomethylidene-(5-methoxycarbonylfuran-2-carbonyl)azanium;2,4,6-trinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(acetoxymethyl)furan-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 potassium permanganate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 N¹-(tert-butoxycarbonyl)-N²-[5-(methoxycarbonyl)furan-2-ylcarbonyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324

文献信息

• [DE] N-GESCHÜTZTE GUANIDIN-SUBSTITUIERTE FURANE, THIOPHENE UND PYRROLE ALS CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN<br/>[EN] N-PROTECTED GUANIDINE-SUBSTITUTED FURANS, THIOPHENES, AND PYRROLS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] FURANES, THIOPHÈNES ET PYRROLES N-PROTÉGÉS SUBSTITUÉS PAR UN MOTIF GUANIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2010037536A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft N-geschützte Guanidin-substituierte Furane, Thiophene und Pyrrole, ihre Verwendung als Cystein-Protease-Inhibitoren, pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihren Einsatz zur Behandlung von Autoimmunkrankheiten, parasitären Krankheiten und Krebs.