4-(1-methyleth-1-oxy)-2(5H)-furanone | 114908-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(1-methyleth-1-oxy)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-<1-methyyleth-1-oxy>-2(5H)furanone；4-isopropoxy-5H-furan-2-one；4-isopropoxyfuran-2(5H)-one；3-propan-2-yloxy-2H-furan-5-one
• CAS: 114908-89-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BITYZBUVLNAFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  288.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 异丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以28%的产率得到4-(1-methyleth-1-oxy)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-溴代四酸酯[4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮]的制备和黄曲霉毒素及其相关结构类型的合成新概念。氢化三丁基锡与钯促进的分子内氢芳基化反应。

  摘要：

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85124-3

文献信息

• Lewis Acid Mediated Addition of Indoles and Alcohols to Tetronic Acid and Tetramic Acids
  作者：Erin Pelkey、Fernando Banales Mejia、Megan Lafferty、Sophia Melvin、Nathanyal Truax、Maeve Kean

  DOI：10.1055/s-0036-1588335

  日期：——

  The electrophilic substitution of indoles with tetronic acid and N-acetyltetramic acid mediated by BF3·OEt2 was investigated. This strategy allowed for the preparation of nine indole-substituted furan-2-ones (indolyl-γ-lactones) and 3-pyrrolin-2-ones (indolyl-γ-lactams) and is more straightforward than previously reported synthetic methods. During the course of our investigation, we also discovered

  研究了BF3·OEt2介导的吲哚与特电子酸和N-乙酰基丁氨酸的亲电取代反应。这种策略允许制备九个吲哚取代的呋喃-2-酮（吲哚基-γ-内酯）和 3-吡咯啉-2-酮（吲哚基-γ-内酰胺），并且比以前报道的合成方法更直接。在我们的研究过程中，我们还发现了通过 BF3 介导的醇分别添加到 tetronic 酸和 N-乙酰基丁氨酸中，可以轻松合成 tetronates 和 tetramate。
• Paintner, Franz F.; Allmendinger, Lars; Bauschke, Gerd, Synlett, 2003, # 1, p. 83 - 86
  作者：Paintner, Franz F.、Allmendinger, Lars、Bauschke, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of 4-alkoxy-2(5H)-furanones
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Pham Chiem Van、Diane Grob Schmidt

  DOI：10.1021/jo00249a049

  日期：1988.7
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;SCHMIDT, BORIS;WOLFF, STEFAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6113-6126
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、SCHMIDT, BORIS、WOLFF, STEFAN

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMER, HANS;AMER, ADEL;PHAM, CHIEM VAN;SCHMIDT, DIANE GROB, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3368-3370
  作者：ZIMMER, HANS、AMER, ADEL、PHAM, CHIEM VAN、SCHMIDT, DIANE GROB

  DOI：——

  日期：——