estra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17α-triol | 50-27-1

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17α-triol
• 英文别名: 3,16α,17α-Trihydroxyestratri-(1,3,5,(10))-en；3,16α,17α-Trihydroxyoestratri-(1,3,5(10))-en；Estra-1,3,5(10)-triene-3,16-alpha,17-alpha-triol；(16R,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
• CAS: 50-27-1；547-81-9；651-50-3；793-89-5；1228-72-4；21610-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: PROQIPRRNZUXQM-CKMBUZLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +58° ±5° (0.04 g in 1 ml dioxane)
• 沸点：
  370.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  几乎不溶于水，微溶于乙醇 (96%)。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29072990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KG8225000

制备方法与用途

天然激素——雌三醇

雌三醇是一种天然激素，是体内雌二醇的代谢产物，主要存在于尿中。它具有较小的雌激素活性，口服时活性约为雌酮的6倍，但其强度不及雌二醇，并且没有致癌作用。服用后不会改变体内的雌二醇水平。

雌三醇对阴道和子宫颈管有选择性的作用，而对子宫实体及子宫内膜无显著影响。动物实验表明，雌三醇能增强阴道上皮的角化作用，促进表层细胞增生、黏膜血管新生以及损伤愈合；但其对小鼠子宫重量的影响较弱。此外，雌三醇还能增强子宫颈细胞功能，使肌纤维增生，并增加宫颈弹性和柔软性。它还具有反馈性抑制下丘脑和垂体的作用，而不影响排卵过程。尽管对黄体有一定影响，但由于其作用有限，可用于中期引产及人工流产的辅助药物以及各种月经病的治疗。雌三醇还可降低血管通透性和脆性，用于多种出血疾病的治疗，并在用药后1～3天内迅速提升外周白细胞数量。

图1：雌三醇结构式

药代动力学

本品可通过胃肠道和皮肤吸收，但口服易被破坏。因此主要通过肌注或外用给药，在体内代谢为活性物质并最终排出体外。

用途与化学性质

• 用途：主要用于治疗白细胞减少、各种月经病及更年期综合征等。
• 化学性质：白色结晶性粉末，熔点283℃，相对密度1.27。在吡啶中的旋光度为+34.4°（25℃），在二氧六环中的旋光度为+58°±5°。乙醇溶液在280nm波长处有最大吸收。

生产方法

雌三醇的合成由醋酸雌酮通过一系列化学反应完成，包括烯醇化、乙酰化、环氧化和还原步骤。

• 醋酸雌酮 → 环氧化 → 重排 → 还原 → 水解 → 雌三醇成品

注意事项

1. 妊娠及哺乳期妇女、乳腺增生或肿瘤患者以及再生障碍性贫血患者应避免使用；未成年患者不宜使用。
2. 心脏疾病（含肝肾）、高血压、糖尿病、癫痫、偏头痛史、子宫内膜异位症、乳房纤维囊肿、卟啉病、高脂血症及孕期瘙痒和疱疹病史者需谨慎使用。
3. 按规定方法治疗无效时，不宜增加剂量或延长使用时间。

药物相互作用

雌三醇与雌二醇合用时存在竞争性拮抗作用。

贮藏条件

应遮光、密闭保存。

文献信息

• US7807472B2
  申请人：——

  公开号：US7807472B2

  公开（公告）日：2010-10-05