1-azido-9-bromononane | 1262683-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-9-bromononane
• 英文别名: 1-Azido-9-bromononane
• CAS: 1262683-54-4
• 化学式: C₉H₁₈BrN₃
• 分子量: 248.166
• InChiKey: ZLFUNROJWANCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-9-bromononane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制的多价效应：利用基于环糊精的氨基糖点击簇探索价，外围配体结构和拓扑的影响

  摘要：

  向我显示更多信息：初步获得了抑制糖苷酶强烈的多价作用的结构和热力学参数。这项研究结合了等温滴定量热法（ITC）实验和结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300283
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azido-9-bromononane
  参考文献：
  名称：

  盘状四氮杂卟啉染料通过“点击”化学作用在2和3维上交联†

  摘要：

  自组织材料的固有缺点是它们易受机械力以及暴露于化学物质和辐射的影响而发生结构变化。所需超分子结构中分子的交联是结构上更稳定的材料的普遍适用途径，但由于自交联基团的引入会影响其自组织和交联过程，因此很难应用于自组织材料。连接可能改变前一相的超分子结构。此处报道的是包含八个末端叠氮化物基团或八个末端乙炔基团的八烷硫基取代的四氮杂卟啉的合成，热性质和交联。这些化合物的合成需要制备含有叠氮化物和炔烃的侧链，并使它们与1,2-二氰基亚乙基-1，2-二硫代酸酯反应为相应的马来腈中间体。通过建立的Mg模板化环四聚体，所有马来腈均成功转化为四氮杂卟啉，典型收率为60-70％。无金属和铜的热性能II通过热重量分析，偏振光学显微镜，差示扫描量热法和可变温度粉末X射线衍射测量研究了金属化的四氮杂卟啉。具有三亚甲基和六亚甲基间隔基的叠氮化物取代的四氮杂卟啉以及具有三亚甲基间隔基的乙炔衍生物出乎意料地在30°C至1

  DOI：

  10.1039/c3tc31588f

文献信息

• [EN] NEW DENDRIMERIC PYRROLIDINES, THEIR SYNTHESIS AND MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLIDINES DENDRIMÈRES, LEUR SYNTHÈSE ET UTILISATION MÉDICALE
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI FIRENZE

  公开号：WO2017137895A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The subject-matter of the present invention relates to the synthesis of new dendrimeric molecules based on polyhydroxylated pyrrolidines obtained by means of Click Chemistry reactions. The proposed molecules inhibit the enzymes N-acetylgalactosamine-6-sulfatase (GALNS), iduronate-2-sulfatase (IDS), a-mannosidase and β-glucosidase, deficient in lysosomal storage diseases. The presentation of multivalent iminosugars on a scaffold is a prerequisite for the inhibitory activity as the corresponding monomers are not active. The inhibitory activity reported is the basis for the development of the first-ASSC pharmacological chaperones proposed for the treatment of the above mentioned pathologies. Formula (I)

  本发明的主题是基于通过Click Chemistry反应获得的聚羟基吡咯烷酮合成新的树状分子。所提出的分子抑制了溶酶体贮积病中缺乏N-乙酰半乳氨酸-6-磺酸酶（GALNS）、硫酸醛酸-2-磺酸酶（IDS）、α-甘露糖苷酶和β-葡萄糖苷酶等酶。在支架上呈现多价亚胺糖是抑制活性的先决条件，因为对应的单体并不活跃。报告的抑制活性是为了开发用于治疗上述病理的首个ASSC药理分子伴侣的基础。公式（I）
• Multivalency To Inhibit and Discriminate Hexosaminidases
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Dustin T. King、Thibaut Legigan、Daisuke Ide、Isao Adachi、David Deniaud、Jérôme Désiré、Atsushi Kato、David Vocadlo、Sébastien G. Gouin、Yves Blériot

  DOI：10.1002/chem.201701756

  日期：2017.7.6

  cyclodextrin scaffolds was prepared. The compounds were assessed against plant, mammalian, and therapeutically relevant hexosaminidases. Multimerization was shown to improve the inhibitory potency with synergy, and to fine tune the selectivity profile between related hexosaminidases.

  制备了一组基于乙二醇，葡糖苷或环糊精支架的多价多羟基化乙酰氨基氮杂环庚烷。针对植物，哺乳动物和治疗相关的己糖胺酶评估了化合物。已显示多聚化可提高协同作用的抑制能力，并微调相关的己糖胺酶之间的选择性。
• The synthesis and biological evaluation of labelled karrikinolides for the elucidation of the mode of action of the seed germination stimulant
  作者：Adrian Scaffidi、Gavin R. Flematti、David C. Nelson、Kingsley W. Dixon、Steven M. Smith、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.006

  日期：2011.1

  promote seed germination among a diverse range of species. Currently little is known about the mechanism by which these compounds overcome seed dormancy and initiate germination. The preparation of various karrikinolide derivatives provides an opportunity to investigate the karrikinolide mode of action at the cellular and molecular level. The first synthesis and biological evaluation of analogues suitable

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。
• 3,4,5‐Trihydroxypiperidine Based Multivalent Glucocerebrosidase (GCase) Enhancers
  作者：Costanza Vanni、Francesca Clemente、Paolo Paoli、Amelia Morrone、Camilla Matassini、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/cbic.202200077

  日期：2022.6.3

  The multivalent piperidine iminosugars described in this work are strong inhibitors of glucocerebrosidase (GCase), the defective enzyme in Gaucher disease. The trivalent derivative 12 was able to double GCase activity in patient's fibroblasts homozygous for the L444P mutation, which is resistant to most pharmacological chaperones. Co-incubation of 12 with recombinant GCase enzyme paves the way to its

  这项工作中描述的多价哌啶亚氨基糖是葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的强抑制剂，GCase 是戈谢病中的缺陷酶。三价衍生物12能够使患者的 L444P 突变纯合成纤维细胞中的 GCase 活性加倍，该突变对大多数药理学伴侣具有抗性。12与重组 GCase 酶的共同孵育为其在 PC/ERT 治疗中的应用铺平了道路。
• Light‐Triggered Control of Glucocerebrosidase Inhibitors: Towards Photoswitchable Pharmacological Chaperones
  作者：Francesca Clemente、Maria Giulia Davighi、Camilla Matassini、Francesca Cardona、Andrea Goti、Amelia Morrone、Paolo Paoli、Tomás Tejero、Pedro Merino、Martina Cacciarini

  DOI：10.1002/chem.202203841

  日期：——

  GCase in the light-activated form than in the thermally-deactivated one were identified for the development of pharmacological chaperones. The study shows that enantiopure trihydroxypiperidine and azobenzene are key-units in the inhibition process of human GCase enzyme and that photoswitchable iminosugars bind at an allosteric site.

  与热失活形式相比，光激活形式对 GCase 具有更强亲和力的光活性对被鉴定用于药理学伴侣的开发。该研究表明，对映体纯的三羟基哌啶和偶氮苯是人类 GCase 酶抑制过程中的关键单元，光开关亚氨基糖在变构位点结合。