3-Methoxy-2-phenyl-1H-inden-1-on | 2136-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-Methoxy-2-phenyl-1H-inden-1-on
• 英文别名: 3-methoxy-2-phenyl-2-inden-1-one；3-methoxy-2-phenyl-1-indenone；phenindione methyl ether；3-methoxy-2-phenyl-inden-1-one；3-Methoxy-2-phenyl-inden-1-on；1-Methoxy-2-phenyl-1-inden-3-on；3-methoxy-2-phenylinden-1-one
• CAS: 2136-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KYDYZFPREQVUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1410;1481

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-phenyl-1H-inden-1-on 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.09h， 生成 邻苯二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ozonolyse von Enolethern。10. Mitteilung †

  摘要：

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490182
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯茚二酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-Methoxy-2-phenyl-1H-inden-1-on
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of 2-Substituted (η6-Indan-1,3-dione)tricarbonylchromium Complexes

  摘要：

  应用于三羰基铬配合物的合成indan-1,3-二酮衍生物的传统方法失败了。从保护的indan-1,3-二酮衍生物（如双氧杂环烷和烯醇醚）开始制备所需的2-取代(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬配合物。至少在C-2上有一个氢的indan-1,3-二酮的三羰基铬配合物是不稳定的。然而，可以进行2-甲基(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬的乙基化和2-乙基(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬的甲基化，并具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970479

文献信息

• Hantzsch; Czapp, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Abteilung A: Chemische Thermodynamik, Kinetik, Elektrochemie, Eigenschaftslehre, 1930, vol. 146, p. 131,132,138
  作者：Hantzsch、Czapp

  DOI：——

  日期：——
• BUGGLE K.; OSULLIVAN D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 6, 572-575
  作者：BUGGLE K.、 OSULLIVAN D.

  DOI：——

  日期：——
• BUGGLE K.; OSULLIVAN D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 7, 818-820
  作者：BUGGLE K.、 OSULLIVAN D.

  DOI：——

  日期：——
• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。
• On the Synthesis of 2-Substituted (η6-Indan-1,3-dione)tricarbonylchromium Complexes
  作者：Peter Hrnčiar、Pavel Hrnčiar、Vladimír Gajda、Eva Švanygová、Štefan Toma

  DOI：10.1135/cccc19970479

  日期：——

  Classical methods for the synthesis of indan-1,3-dione derivatives failed when applied to their tricarbonylchromium complexes. The desired 2-substituted (η⁶-indan-1,3-dione)tricarbonylchromium complexes were prepared starting from protected indan-1,3-dione derivatives such as bis(dioxolanes) and enol ethers. Tricarbonylchromium complexes of indan-1,3-dione having at least one hydrogen at C-2 are unstable. Nevertheless, ethylation of 2-methyl(η⁶-indan-1,3-dione)tricarbonylchromium and methylation of 2-ethyl(η⁶-indan-1,3-dione)tricarbonylchromium were possible and proceeded with high stereoselectivity.

  应用于三羰基铬配合物的合成indan-1,3-二酮衍生物的传统方法失败了。从保护的indan-1,3-二酮衍生物（如双氧杂环烷和烯醇醚）开始制备所需的2-取代(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬配合物。至少在C-2上有一个氢的indan-1,3-二酮的三羰基铬配合物是不稳定的。然而，可以进行2-甲基(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬的乙基化和2-乙基(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬的甲基化，并具有高立体选择性。