N-(benzylidene)-2-aminopyrimidine | 91093-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(benzylidene)-2-aminopyrimidine
• 英文别名: 2-benzylideneaminopyrimidine；benzylidene-pyrimidin-2-yl-amine；2-Benzylidenamino-pyrimidin；2-Benzylidenaminopyrimidin；1-phenyl-N-pyrimidin-2-ylmethanimine
• CAS: 91093-25-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: TYWXCXUZVNYNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-2-aminopyrimidine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-(benzylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 苯甲醛 生成 N-(benzylidene)-2-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶席夫碱与芳香族硝基化合物的电荷转移络合物。

  摘要：

  制备了由2-氨基嘧啶和取代的苯甲醛缩合而成的嘧啶Schiff碱与一些芳香族多硝基化合物的电荷转移（CT）配合物，并使用IR，UV，可见光和（1）H NMR光谱进行了研究。对于所有固体配合物，供体和受体分子之间的主要相互作用是通过π-π*相互作用发生的。强和弱酸性受体还通过质子从受体分子转移到电子供体的基本中心进行相互作用。此外，在某些复合物中还检测到n-π*跃迁。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.03.022

文献信息

• Regioselective, Solvent-Free Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Under Microwave Irradiation Promoted by Zeolite HY
  作者：Beining Chen、Mark Thompson、Jenny Hurst

  DOI：10.1055/s-0028-1087274

  日期：——

  Microwave-assisted, solvent-free condensation of 2-aminopyrimidine with aldehydes and isonitriles gave the desired 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrimidine products with good to excellent regioselectivity. A hydrogen zeolite (‘zeolite HY’) was found to be a novel and effective promoter for the reaction, generally leading to clean conversion and also permitting use of the normally unreactive 4,6-dimethyl-2-aminopyrimidine.

  微波辅助无溶剂的2-氨基嘧啶与醛和异腈的缩合反应产生了所需的3-氨基咪唑[1,2-a]嘧啶产物，具有良好到优异的区域选择性。研究发现氢分子筛（‘分子筛HY’）是该反应的一种新颖且有效的促进剂，通常能实现干净的转化，并且允许使用通常不反应的4,6-二甲基-2-氨基嘧啶。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i> ‐Heteroaryl Aldimines: Elementary Step of a 1,4‐Insertion
  作者：Chunlin Wu、Xurong Qin、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812646

  日期：2019.2.25

  complexes of monodentate phosphoramidites efficiently promote asymmetric arylation of N‐azaaryl aldimines with arylboroxines. DFT calculations and experiments support an elementary step of 1,4‐insertion in the reaction pathway, a step in which an aryl‐copper species adds directly across four atoms of C=N−C=N in the N‐azaaryl aldimines.

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。
• Dual emission and multi-stimuli-response in iridium(<scp>iii</scp>) complexes with aggregation-induced enhanced emission: applications for quantitative CO₂ detection
  作者：Clàudia Climent、Parvej Alam、Sheik Saleem Pasha、Gurpreet Kaur、Angshuman Roy Choudhury、Inamur Rahaman Laskar、Pere Alemany、David Casanova

  DOI：10.1039/c7tc02250f

  日期：——

  obtained: (i) a dual fluorescent and phosphorescent emissive complex in solution, (ii) successful acid/base sensing in the solid state and (iii) quantitative CO2 detection. Quantum chemical calculations have been employed to assign the character of the lowest excited states. A plausible explanation for the observed aggregation induced enhanced emission (AIEE) is given, based on the restriction of intramolecular

  合成了四种新的具有不同共轭席夫碱配体（C ^ N）的通式[IrHCl（C ^ N）（PPh 3）2 ]的Ir（III）配合物，并通过1 H，13 C和31 P进行了表征NMR，HRMS和IR光谱，其中之一是通过单晶X射线衍射获得的。分析了它们在溶液和固态中的光物理性质，并获得了三个主要的实际结果：（i）溶液中存在荧光和磷光的双重发光复合物；（ii）固态中成功的酸/碱感测；和（iii） ）定量CO 2检测。已经采用量子化学计算来分配最低激发态的特征。基于分子间C–H⋯π和C–H⋯Cl型相互作用对聚集的影响，对分子内运动的限制，给出了观察到的聚集诱导的增强发射（AIEE）的合理解释。
• Studies on Simulation of Spectra of Some Organic Compounds
  作者：Pradeep Kumar Gupta、Kishor Arora

  DOI：10.13005/ojc/350606

  日期：2019.12.31

  Quantum chemical viz. ab initio or semi-empirical based simulation studies are now prevailing among workers / scientists pursuing their studies in theoretical chemistry. These studies provide better insight for the compounds so far as the studies of their structural orother parameters are concern. Studies involving the packages developed on the basis of ab-initio or semi-empirical methods are proven

  量子化学即。从头开始或基于半经验的模拟研究现在在从事理论化学研究的工人/科学家中盛行。就其结构或其他参数的研究而言，这些研究为化合物提供了更好的见解。涉及基于从头开始或半经验方法开发的软件包的研究被证明是更有效的，并且由于其许多优点而成为更好的工具。目前的交流包括合成或采购以及光谱模拟的研究，即。一些杂环有机化合物的红外光谱。
• Monomeric silica supported interaction of <scp>TOSMIC</scp> with highly functionalized imines: A green approach to azetidines via <scp>ABB</scp> ‐type cycloaddition reaction
  作者：Pratibha Shukla、Deepa Deswal、Anudeep Kumar Narula

  DOI：10.1002/jhet.4526

  日期：2022.11

  The reaction of TOSMIC with highly functionalized imines has been reported. The use of monomeric silica as a catalyst for the reaction has been reported for the first time. The main product of the reported green methodology, formed by the sequential attack of the two TOSMIC units upon the carbon–nitrogen double bond of highly functionalized imines, has been identified as bis(tosylmethyl)azetidine, a

  已经报道了 TOSMIC 与高度官能化的亚胺的反应。首次报道了使用单体二氧化硅作为反应催化剂。所报道的绿色方法的主要产物是由两个 TOSMIC 单元依次攻击高度官能化亚胺的碳-氮双键形成的，已被确定为双（甲苯磺酰基甲基）氮杂环丁烷，一种四元 N-杂环系统。考虑到使用 TOSMIC 作为 ABB 型环加成反应的组分 B 的优势，已经研究并确定了有关官能化亚胺和 TOSMIC 反应性的反应范围。