2,2',6,6'-biphenyltetraaldehyde | 4371-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6,6'-biphenyltetraaldehyde
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl-2,2',6,6'-tetracarboxaldehyde；biphenyl-2,2',6,6'-tetracarbaldehyde；1,1'-biphenyl-2,2',6,6'-tetracarbaldehyde；biphenyl-2,6,2',6'-tetracarbaldehyde；2-(2,6-Diformylphenyl)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 4371-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: YRDXGJRTJFVNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-biphenyltetraaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2,6-双(溴甲基)苯基]-1,3-双(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Multiple Horner-Emmons cyclizations as a route to nonbenzenoid aromatics. Synthesis of polycyclic dodecalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01326a010
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以55%的产率得到2,2',6,6'-biphenyltetraaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于双桥联苯a庚因衍生物-混合的对位/对位手性联芳基的对映选择性烯烃环氧化。

  摘要：

  非对映双桥联苯bi庚因（在20摄氏度下为对位，在80摄氏度下为对位）是有效的亚胺基有机催化剂的前体，该催化剂用于前手性烯烃的对映选择性环氧化（最高85％ee）。

  DOI：

  10.1039/b615797a

文献信息

• Synthesis and Application of Tetraphosphane Ligands in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Olefins: High Regioselectivity at High Temperature
  作者：Shichao Yu、Xiaowei Zhang、Yongjun Yan、Chaoxian Cai、Liyan Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200903109

  日期：2010.4.26

  A new class of substituted tetraphosphane ligands has been developed and applied in the rhodium‐catalyzed regioselective hydroformylation of terminal olefins. The high regioselectivity (linear selectivity is above 97 % for 1‐octene and 1‐hexene) at high temperature (140 °C) shown by these tetraphosphane ligands is remarkable considering the low regioselectivity commonly observed under similar reaction

  已经开发出一类新型的取代四膦配体，并将其应用于铑催化的末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化反应。考虑到在使用其他双膦类似物的类似反应条件下通常观察到的低区域选择性，这些四膦配体在高温（140°C）下显示出较高的区域选择性（1-辛烯和1-己烯的线性选择性高于97％）。 。还研究了二芳基膦部分上取代基的空间和电子效应。
• DEGRADATION OF POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS TO RENDER THEM AVAILABLE FOR BIODEGRADATION
  申请人：Hong P.K. Andy

  公开号：US20080242875A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A method for the degradation of polycyclic aromatic compounds is disclosed that involves dissolving ozone in a bipolar solvent comprising a non-polar solvent in which is of sufficiently non-polar character to solubilized the polycyclic aromatic compounds, and a polar-water-compatible solvent which is fully miscible with the non-polar solvent to form a single phase with the non-polar solvent. The bipolar solvent with dissolved ozone is contacted with the polycyclic aromatic compounds to solubilize the polycyclic aromatic compounds and react the dissolved polycyclic aromatic compounds with the ozone to degrade the dissolved polycyclic aromatic compounds to oxygenated intermediates. The bipolar solvent is then mixed with sufficient water to form separate non-polar and polar phases, the non-polar phase comprising the non-polar solvent and the polar phase comprising the non-polar solvent and the oxygenated intermediates. The polar phase is then diluted and incubated with bacteria to biodegrade the oxygenated intermediates.

  揭示了一种降解多环芳烃化合物的方法，涉及将臭氧溶解在一种双极溶剂中，该溶剂包括一种非极性溶剂，其具有足够的非极性特性以溶解多环芳烃化合物，以及一种极性-水相容溶剂，与非极性溶剂完全互溶以形成与非极性溶剂相同的单一相。将含有溶解臭氧的双极溶剂与多环芳烃化合物接触，以溶解多环芳烃化合物并使溶解的多环芳烃化合物与臭氧反应，将溶解的多环芳烃化合物降解为含氧中间体。然后将双极溶剂与足够的水混合以形成分离的非极性和极性相，其中非极性相包括非极性溶剂，极性相包括非极性溶剂和含氧中间体。然后将极性相稀释并与细菌孵育以生物降解含氧中间体。
• Ozonolysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in participating solvents
  作者：Anna Lundstedt、Matthew J. Webb、Helena Grennberg

  DOI：10.1039/c6ra26248a

  日期：——

  Seven polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) compounds that can be considered small models for graphene edges have been treated with ozone in solution. The presence of participating solvents such as water or methanol had a pronounced influence on conversion and identity of the functional groups formed, whereas the regioselectivity of the ozonation remained unaffected. Six previously unreported compounds

  七个多环芳烃（PAH）化合物被认为是石墨烯边缘的小模型，已在溶液中进行了臭氧处理。诸如水或甲醇之类的参与溶剂的存在对转化率和形成的官能团的身份具有显着影响，而臭氧化的区域选择性仍然不受影响。从1 1，per 2和苯并[ e ] re 4的臭氧分解中分离出6种以前未报告的化合物。。实验数据与计算出的局部电离能表面（IES）的比较显示出良好的相关性，并表明该计算工具对于预测较大的PAH（包括石墨烯和石墨烯纳米带）的区域选择性也将是有用的。
• Configurationally Stable Doubly Bridged Biphenyl Azocines through Copper-Catalyzed Double Carbene Insertions into the Corresponding Azepines
  作者：Steven Harthong、Elodie Brun、Stéphane Grass、Céline Besnard、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1055/s-0035-1562467

  日期：2016.10

  Normant Abstract Doubly bridged biphenyl azocines can be prepared in a single step through copper-catalyzed reactions of a doubly bridged biphenyl azepine and diazodiester reagents. Double [1,2]-Stevens rearrangements occur at 100 °C to afford doubly tethered eight-membered rings (49 to 61%) as trans and cis regioisomers (1:1 ratio). These products present an axial chirality. ECD and VCD analyses of the

  纪念让·弗朗索瓦·诺曼特（Jean-FrançoisNormant） 抽象的 可通过双桥联苯庚因和重氮二酯试剂的铜催化反应，在一个步骤中制备双桥联苯偶氮cine碱。双[1,2] -Stevens重排发生在100℃下，得到双系绳八元环（49至61％），反式和CIS区域异构体（1：1倍的比例）。这些产品具有轴向手性。分离的对映体的ECD和VCD分析（CSP-HPLC）用于指定绝对构型。两种区域异构体均具有较高的构型稳定性，因为在十二烷中于208°C加热1周后未发生外消旋作用（ΔG ‡ > 41 kcal·mol –1）。有趣的是，在40°C下进行的反应保留一定水平的对映体特异性（82–86％），从而在很大程度上避免了原料的热消旋。 可通过双桥联苯庚因和重氮二酯试剂的铜催化反应，在一个步骤中制备双桥联苯偶氮cine碱。双[1,2] -Stevens重排发生在100℃下，得到双系绳八元环（49至6
• Intramolecular transfer of axial to central chirality in the strecker reaction. Synthesis and stereochemistry of 5,7-dicyano-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines
  作者：Miloš Tichý、Miloš Buděšínský、Jana Günterová、Jiří Závada、Jaroslav Podlaha、Ivana Císařová

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00399-3

  日期：1999.6

  The reaction of unsubstituted as well as 6,6′-disubstituted biphenyl-2,2′-dicarboxaldehydes with HCN and ammonia or methylamine has been investigated. It has been found that the final reaction step, the addition of HCN to the intermediary cyclic imino nitriles, is a strictly diastereoselective process, yielding always only one of the two diastereoisomers of the title products, the stereoselection being

  研究了未取代的以及6,6'-二取代的联苯-2,2'-二甲醛与HCN和氨或甲胺的反应。已经发现，最后的反应步骤是向中间体环状亚氨基腈中添加HCN，这是严格的非对映选择性过程，总是仅产生标题产物的两种非对映异构体之一，其立体选择是由苯甲酸酯的手性扭曲控制的。联芳基轴。