N-(o-mercaptophenyl)phthalimide | 48170-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(o-mercaptophenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(2-mercaptophenyl)isoindoline-1,3-dione；2-(N-phthalimido)-thiophenol；2-(2-Sulfanylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 48170-66-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: BZLRTLPSMDRGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-mercaptophenyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(o-methylthiophenyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 、 2-氨基苯硫醇 在 磷酸 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(o-mercaptophenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Three Component Synthesis of 2-(1H-Benzo[d]thiazole-2-yl)- N-Arylbenzamides in Glycerol Medium

  摘要：

  在这项工作中，使用苯并[d]噻唑-2-基-N-芳基苯甲酰胺、邻氨基苯硫醇和邻苯二甲酸二乙酯进行一锅法三组分合成，反应介质为甘油。磷酸被用作这种一锅法三组分反应的有效试剂。这种反应在甘油介质中完成时间短，易于工作，产率高。使用MTT实验发现，N-芳基苯甲酰胺对各种癌细胞具有显著的细胞毒性潜力，包括A549（肺癌）、HeLa（宫颈癌）和MCF-7（乳腺癌）。分子对接研究也被用来理解N-芳基苯甲酰胺与抗菌靶点的结合机制。对接结果显示化合物4a的结合能为-8.6 kcal/mol。结合亲和力是一个主要的关注点，它表明Asn和Thr残基与化合物4a有相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22538

文献信息

• US3966726A
  申请人：——

  公开号：US3966726A

  公开（公告）日：1976-06-29
• π-Aromatic and Sulfur Nucleophilic Partners in Cationic π-Cyclizations:  Intramolecular Amidoalkylation and Thioamidoalkylation Cyclization via ω-Carbinol Lactams¹^,²
  作者：Nicolas Hucher、Bernard Decroix、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo0156316

  日期：2001.6.1

  described. During this reaction, we have shown that omega-carbinol lactam precursor 14a led to endocyclic and exocyclic N-acyliminium ions 18a and 19a in equilibrium via the cyclic aza-sulfonium ion A. The latter furnished the expected products 20a and 21a in good yields. Similarly, different omega-carbinol lactams 14b-e substituted at C-angular position afforded the corresponding isoindolobenzothiazinones

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。
• One-Pot Three Component Synthesis of 2-(1H-Benzo[d]thiazole-2-yl)- N-Arylbenzamides in Glycerol Medium
  作者：Swathi Thumula、Venkatesan Srinivasadesikan、Ravi K. Kottalanka、S. Rex Jeya Rajkumar、Balajee Ramchandran

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22538

  日期：——

  In this work, a series of 2-(1H-benzo[d]thiazole-2-yl)-N-arylbenzamides is synthesized by using diethyl phthalate, anilines and 2-amino-benzenethiol by one-pot three component synthesis in glycerol medium. Phosphoric acid is used as an effective reagent for this one-pot three component reaction. This reaction got completed in a short time, easy workup and gave an excellent yield in glycerol medium. The N-arylbenzamides was found to have significant cytotoxic potentials against various cancer cells viz., A549 (lung cancer), HeLa (cervical cancer) and MCF-7 (breast cancer) using MTT assay. The molecular docking study is also employed to understand the binding mechanism of N-arylbenzamides against the antibacterial target. The docking result shows the binding energy of compound 4a is -8.6 kcal/mol. The binding affinity is a major concern and it shows that Asn and Thr residues have an interaction with compound 4a.

  在这项工作中，使用苯并[d]噻唑-2-基-N-芳基苯甲酰胺、邻氨基苯硫醇和邻苯二甲酸二乙酯进行一锅法三组分合成，反应介质为甘油。磷酸被用作这种一锅法三组分反应的有效试剂。这种反应在甘油介质中完成时间短，易于工作，产率高。使用MTT实验发现，N-芳基苯甲酰胺对各种癌细胞具有显著的细胞毒性潜力，包括A549（肺癌）、HeLa（宫颈癌）和MCF-7（乳腺癌）。分子对接研究也被用来理解N-芳基苯甲酰胺与抗菌靶点的结合机制。对接结果显示化合物4a的结合能为-8.6 kcal/mol。结合亲和力是一个主要的关注点，它表明Asn和Thr残基与化合物4a有相互作用。