D-glucuronolactone | 487-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-glucuronolactone
• 英文别名: D-glucurono-6,3-lactone；D-(+)-glucurono-3,6-lactone；(3R,3aR,6R,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 487-44-5
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-SMAHDKISSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  177 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucuronolactone 在 lead(IV) acetate 、 Amberlite IR 120 H(+) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O¹-methyl-ξ-D-arabinofuranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1,2-O-Benzyliden-β-L-idofuranurono-6,3-lacton 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到D-glucuronolactone
  参考文献：
  名称：

  己二醛二呋喃糖酶合成l-idofuranuronono-6,3-lactone及其衍生物

  摘要：

  摘要从相应的5-O-甲苯-p-磺酰基-α-d-葡萄糖基呋喃urono-6,3-lac色调中，按顺序得到了1,2-O-亚烷基-β-1-呋喃基呋喃-6,3-内酯。涉及内酯还原，HO-6的苯甲酰化，C-5的构型反转，脱酰作用和内酯氧化。1，2-O-亚苄基-β-1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯的氢解或甲醇分解分别得到1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯和其甲基糖苷的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85313-6

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-CD19 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-CD19-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051249A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-CD 19 antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：一种抗CD19抗体；一个连接器；和一个活性剂。抗体药物偶联物可以包括一个自焚基团。连接器可以包括一个O-取代的肟，例如，肟的氧原子被一个与活性剂共价连接的基团所取代；肟的碳原子被一个与抗体共价连接的基团所取代。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-EGFR-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051254A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-epidermal growth factor receptor ("EGFR") antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the drug; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体-药物偶联物，包括针对表皮生长因子受体（“EGFR”）的抗体；连接体；以及活性剂。抗体-药物偶联物可以包含自焚基团。连接体可以包含O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与药物共价连接的基团；肟的碳原子被取代以与抗体共价连接的基团。
• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• COMPOUNDS COMPRISING SELF-IMMOLATIVE GROUP
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：US20160184451A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided are compounds comprising a self-immolative group, and the compounds comprising a self-immolative group according to the present invention may include a protein (for example, an oligopeptide, a polypeptide, an antibody, or the like) having substrate-specificity for a target and an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a detection probe, or the like) having a specific function or activity.

  提供的是包含自焚基团的化合物，根据本发明的包含自焚基团的化合物可以包括具有针对目标的底物特异性的蛋白质（例如，寡肽、多肽、抗体或类似物）以及具有特定功能或活性的有效剂（例如，药物、毒素、配体、检测探针或类似物）。
• Synthesis and Conformational Analysis of Linear and Cyclic Peptides Containing Sugar Amino Acids
  作者：Erich Graf von Roedern、Elisabeth Lohof、Gerhard Hessler、Matthias Hoffmann、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ja961068a

  日期：1996.1.1

  distinct turn structures. Linear and cyclic peptides involving SAAs have been prepared in solution as well as by solid phase synthesis. SAA1α and SAA2 were incorporated into two linear Leu-enkephalin analogs, replacing the natural Gly-Gly dipeptide. NMR studies provide evidence for the conformation-inducing effect of the carbohydrate moiety. SAA2 and SAA3 have been placed in cyclic hexapeptide analogs of

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...