(1S)-1,2-O-Benzyliden-β-L-idofuranurono-6,3-lacton | 73925-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S)-1,2-O-Benzyliden-β-L-idofuranurono-6,3-lacton
• 英文别名: 1,2-O-benzylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone；1,2-O-benzylidene-β-L-idurono-3,6-lactone
• CAS: 73925-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: WVGOSAAYLXMLDH-WNRWOLJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2-O-Benzyliden-β-L-idofuranurono-6,3-lacton 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到D-glucuronolactone
  参考文献：
  名称：

  己二醛二呋喃糖酶合成l-idofuranuronono-6,3-lactone及其衍生物

  摘要：

  摘要从相应的5-O-甲苯-p-磺酰基-α-d-葡萄糖基呋喃urono-6,3-lac色调中，按顺序得到了1,2-O-亚烷基-β-1-呋喃基呋喃-6,3-内酯。涉及内酯还原，HO-6的苯甲酰化，C-5的构型反转，脱酰作用和内酯氧化。1，2-O-亚苄基-β-1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯的氢解或甲醇分解分别得到1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯和其甲基糖苷的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85313-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-6R-β-L-ido-hexodialdo-1,4:6,3-difuranose 在 铂 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(1S)-1,2-O-Benzyliden-β-L-idofuranurono-6,3-lacton
  参考文献：
  名称：

  己二醛二呋喃糖酶合成l-idofuranuronono-6,3-lactone及其衍生物

  摘要：

  摘要从相应的5-O-甲苯-p-磺酰基-α-d-葡萄糖基呋喃urono-6,3-lac色调中，按顺序得到了1,2-O-亚烷基-β-1-呋喃基呋喃-6,3-内酯。涉及内酯还原，HO-6的苯甲酰化，C-5的构型反转，脱酰作用和内酯氧化。1，2-O-亚苄基-β-1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯的氢解或甲醇分解分别得到1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯和其甲基糖苷的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85313-6

文献信息

• [EN] STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF IDURONIC ACID DERIVATIVES, DEOXYNOJIRIMYCIN AND DEOXYIDONOJIRIMYCIN<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE
  申请人：DEXTRA LAB LTD

  公开号：WO2010004269A3

  公开（公告）日：2010-11-18