2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 587832-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 587832-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09724308
• 分子量: 201.228
• InChiKey: RBKYJYFSMHPAFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于锌 (II)-羧基氨基喹啉的荧光传感器阵列：实现 ATP 的定量检测**

  摘要：

  新制备的荧光羧酰氨基喹啉 ( 1 – 3 ) 及其 Zn(II) 配合物 ( Zn@1-Zn@3 ) 用于结合和感应各种磷酸根阴离子，利用中继机制，其中 Zn(II) 离子从的锌@ 1-Zn系@ 3种复合物与磷酸盐，即三磷酸腺苷（ATP）和焦磷酸盐（PPI），伴随着荧光的显着变化的工艺。Zn@1-Zn@3组装体与腺嘌呤核苷酸磷酸相互作用，同时显示分析物特异性反应。使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱研究了该过程。结果表明，不同的结合选择性和相应的荧光响应能够区分 5'-三磷酸腺苷 (ATP)、5'-二磷酸腺苷 (ADP)、焦磷酸 (PPi) 和磷酸 (Pi)。羧基氨基喹啉-Zn(II) 传感器的交叉反应性质与线性判别分析 (LDA) 结合用于简单的荧光化学传感器阵列，该阵列允许从其他 8 种阴离子中识别 ATP、ADP、PPi 和 Pi，包括腺苷 5'-单磷酸 (AMP)，100% 正确分

  DOI：

  10.1002/chem.202100896
• 作为产物：
  描述：

  N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Li, Xiao-Bo; Chen, Jia-Yi; Niu, Zhi-Gang, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2014, vol. 53, # 10, p. 1349 - 1352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monofunctional Platinum Complexes Showing Potent Cytotoxicity against Human Liver Carcinoma Cell Line BEL-7402
  作者：Junyong Zhang、Xiaoyong Wang、Chao Tu、Jun Lin、Jian Ding、Liping Lin、Zheming Wang、Cheng He、Chunhua Yan、Xiaozeng You、Zijian Guo

  DOI：10.1021/jm020593j

  日期：2003.7.1

  Complex II crystallized in the monoclinic system with space group P2(1), a = 9.502(2) A, b = 4.724(1) A, c = 14.800(3) A, while complex III crystallized in the orthorhombic system with space group P2(1)2(1)2(1), a = 5.441(1) A, b = 12.978(3) A, c = 29.438(6) A. These complexes have been tested against a wide range of tumor cell lines including BEL-7402, HCT-116, SPC-A4, MOLT-4, P388, HL-60, A-549, SGC-7901

  三个新型Pt（II）配合物[PtL（1）'Cl] I（L（1）'=甘氨酸-N'-8-喹啉酰胺），[PtL（2）'Cl] II（L（2）'= l -丙氨酸-N'-8-喹啉酰胺）和[PtL（3）Cl] III [L（3）= N-（叔丁氧基羰基）-1-蛋氨酸-N'-8-喹啉酰胺]的合成和表征。配合物II和III的晶体结构表明，配体是三配位的，只有一个Cl（-）作为离去基团。配合物II在具有空间群P2（1）的单斜晶系系统中结晶，a = 9.502（2）A，b = 4.724（1）A，c = 14.800（3）A，而配合物III在具有空间群的正交晶系中结晶。 P2（1）2（1）2（1），a = 5.441（1）A，b = 12.978（3）A，c = 29.438（6）A。这些复合物已针对多种肿瘤细胞系进行了测试包括BEL-7402，HCT-116，SPC-A4，MOLT-4，P388，HL-60，
• A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative
  作者：Jian-Fa Zhu、Han Yuan、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c004871b

  日期：——

  By conjugating spiropyran chloride 8 with 2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide (5), multifunctionalized spirobenzopyran derivative SPQN was designed and synthesized as a water soluble colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor for Zn2+. In 50% aqueous ethanol buffer solution, SPQN displayed a selective chelation fluorescence enhancement (16-fold) at 650 nm and visible color change (from colorless to red) with Zn2+ among the metal ions examined. In addition, as the third channel to display the metal binding characteristics of SPQN, operating on an efficient FRET process between the quinoline and the merocyanine moiety of the sensor, ratiometric determination of Zn2+ can be realized.

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。
• A coumarin-based fluorescent probe for recognition of Cu²⁺and fast detection of histidine in hard-to-transfect cells by a sensing ensemble approach
  作者：Qi-Hua You、Albert Wai-Ming Lee、Wing-Hong Chan、Xiao-Ming Zhu、Ken Cham-Fai Leung

  DOI：10.1039/c4cc00521j

  日期：——

  A Cu²⁺responsive fluorescent chemosensorCAQAwas used to prepare a sensing ensemble for detecting histidine in hard-to-transfect cells.

  一种Cu²⁺响应型荧光化学传感器CAQA被用于制备一个感应组合物，用于检测难以转染的细胞中的组氨酸。
• A New Rhodamine-based Fluorescent Probe for the Discrimination of Fe³⁺from Fe²⁺
  作者：Qi-Hua You、Hua-Bin Huang、Zhi-Xia Zhuang、Xiao-Ru Wang、Wing-Hong Chan

  DOI：10.1002/bkcs.10971

  日期：2016.11

  A new rhodamine‐based fluorescent probe for the discrimination of Fe3+ from Fe2+ has been designed and investigated. The probe shows an immediate visual color change in response to Fe3+ and Cu2+, while only Fe3+ triggers the fluorescent change of the probe. The existence of large amount of other metal ions shows negligible interference in the detection of Fe3+. The association constant K ass of 4.64 × 108 M−2

  设计和研究了一种新的基于罗丹明的荧光探针，用于区分Fe 3+和Fe 2+。探针显示响应Fe 3+和Cu 2+的立即可见的颜色变化，而只有Fe 3+触发探针的荧光变化。大量其他金属离子的存在对Fe 3+的检测干扰可忽略不计。缔合常数K ass为4.64×10 8  M -2（R 2 = 0.994）和5.38×10 8  M -2（R 2= 0.991）的络合物分别来自于UV / Vis和荧光滴定，分别假设探针– Fe 3+络合物的化学计量比为1：2 。
• Novel Au(iii) complexes of aminoquinoline derivatives: crystal structure, DNA binding and cytotoxicity against melanoma and lung tumour cellsElectronic supplementary information (ESI) available: UV spectra of 3, 3 + NaCl, and 1 + calf thymus DNA; fluorescence spectra of the CT-DNA-EB system with increasing amounts of 1 or 3. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b305109a/
  作者：Ting Yang、Chao Tu、Junyong Zhang、Liping Lin、Xianming Zhang、Qin Liu、Jian Ding、Qiang Xu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/b305109a

  日期：——

  Three novel gold(III) complexes [Au(Quinpy)Cl]Cl (1), [Au(Quingly)Cl]Cl (2) and [Au(Quinala)Cl]Cl (3) [N-(8-quinolyl)pyridine-2-carboxamide = HQuinpy; N-(8-quinolyl)glycine-carboxamide = HQuingly; N-(8-quinolyl)-L-alanine-carboxamide = HQuinala] have been synthesized and characterized. The crystal structures of complexes 2 and 3 reveal that Au(III) is coordinated by three N atoms from the ligand and one Cl− anion. Complex 2 crystallized in the monoclinic system while complex 3 crystallized in the orthorhombic system. The complexes were tested against a series of tumour cell lines including B16-BL6, P388, HL-60, A-549 and BEL-7402. The data show that complex 1 is highly cytotoxic against the A-549 cells with an inhibition rate of 94.4% at a concentration of 10−6 mol L−1. Complex 3 is active against B16-BL6 with an inhibition rate of 67.52% at a concentration of 10−7 mol L−1. The interactions of complexes 1–3 with calf thymus (CT) DNA and 5′-GMP were investigated by UV-vis, fluorescence and ESMS spectroscopies. The data show that the interaction between Au(III) complexes and CT-DNA may be the intercalation effect, and complex 3 forms a 5′-GMP adduct as detected by ESMS.

  三种新型金 (III) 配合物 [Au(Quinpy)Cl]Cl (1)、[Au(Quingly)Cl]Cl (2) 和 [Au(Quinala)Cl]Cl (3) [N-(8-quinolyl)吡啶-2-甲酰胺 = HQuinpy; N-(8-喹啉基)甘氨酸甲酰胺 = HQuingly; N-(8-喹啉基)-L-丙氨酸-甲酰胺=HQuinala]已被合成并表征。配合物 2 和 3 的晶体结构表明，Au(III) 由配体中的三个 N 原子和一个 Cl− 阴离子配位。配合物2在单斜晶系中结晶，而配合物3在斜方晶系中结晶。该复合物针对一系列肿瘤细胞系进行了测试，包括 B16-BL6、P388、HL-60、A-549 和 BEL-7402。数据显示，复合物1对A-549细胞具有高度细胞毒性，在10−6 mol L−1浓度下抑制率为94.4%。复合物 3 对 B16-BL6 有活性，浓度为 10−7 mol L−1 时抑制率为 67.52%。通过 UV-vis、荧光和 ESMS 光谱研究了复合物 1-3 与小牛胸腺 (CT) DNA 和 5'-GMP 的相互作用。数据表明，Au(III)配合物与CT-DNA之间的相互作用可能是嵌入效应，ESMS检测到配合物3形成5'-GMP加合物。