2-((dimethylamino)methyl)benzaldehyde | 19886-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]benzaldehyde
• CAS: 19886-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD08060611
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GWLMZALRNYGLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136.5 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yoshihiko; Nakajo, Eiji; Sho, Katsuhiko, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 698 - 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((dimethylamino)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  GAMMA-DIKETONES AS WNT/BETA -CATENIN SIGNALING PATHWAY ACTIVATORS

  摘要：

  本公开提供了激活Wnt/β-连环蛋白信号通路并因此治疗或预防与信号转导相关的疾病的γ-二酮或其类似物；这些疾病包括骨质疏松症和骨关节病；骨发育不全、骨缺陷、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅颌面缺陷、溶骨性骨病、创伤性脑损伤或脊柱损伤、与中枢神经系统分化和发育相关的脑萎缩/神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑疾病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁郁症、精神分裂症；耳部疾病如耳蜗毛细胞丧失；眼部疾病如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性以及与干细胞分化和生长相关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。

  公开号：

  US20140243349A1

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• （アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2016204334A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】反応系中の一部をサンプリング採取し定量分析することが可能な（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法を提供する。【解決手段】（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）とを反応させることで、得られる１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）を定量分析することにより、アミノメチルアリールアルカリ金属塩（１）の純度を測定する。【化１】（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ｍはアルカリ金属原子を示す。）【選択図】なし

  提供一种能够对（氨甲基）芳基碱金属盐的部分反应进行取样采集并进行定量分析的方法。通过将（氨甲基）芳基碱金属盐（1）与酰胺化合物（2）反应，通过定量分析得到的1-羰基-2-（氨甲基）苯（3）来测定氨甲基芳基碱金属盐（1）的纯度。【化学1】（式中，R1和R2各自独立表示氢原子或碳数为1~3的烷基，M表示碱金属原子。）【选择图】无
• Synthesis and in vitro evaluation of novel derivatives of diphenylsulfide as serotonin transporter ligands
  作者：Johnny Vercouillie、Sylvie Mavel、Laurent Galineau、Tiziana Ragusa、Robert Innis、Michael Kassiou、Sylvie Chalon、Frédéric Dollé、Jean-Claude Besnard、Denis Guilloteau、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.066

  日期：2006.3

  radiopharmaceuticals to image the SERT by PET or SPECT would be very valuable in studying these diseases. For the development of imaging agents, we have synthesized novel derivatives of recently reported diphenylsulfide SERT ligands, in which the sulfur atom linking the two phenyl rings was replaced by an oxygen, sulfinyl, sulfonyl, amino or carbon group. Three of these exhibited good to high in vitro

  由于血清素转运蛋白（SERT）涉及多种神经退行性疾病和精神疾病，因此通过PET或SPECT对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将非常有价值。为了开发显像剂，我们合成了最近报道的二苯硫醚SERT配体的新型衍生物，其中连接两个苯环的硫原子被氧，亚磺酰基，磺酰基，氨基或碳基团取代。其中三个表现出良好的体外亲和力（0.5 nM
• Intramolecular photoreactions of 2-formylbenzamides and 2-formylbenzylamines
  作者：S. V. Kessar、Anil K. Singh Mankotia、Keshav Rai Agnihotri

  DOI：10.1039/c39930000598

  日期：——

  Irradiation of 2-formylbenzylamine 7 in the presence of fumarates affords adducts corresponding to trapping of quinodimethane intermediate 9, while photolysis of 2-formylbenzamides leads to amino lactones 16.

  在富马酸盐存在的情况下，辐照 2-甲酰基苄胺 7 会产生与捕获醌二甲烷中间体 9 相对应的加合物，而光解 2-甲酰基苄酰胺则会产生氨基内酯 16。