1,3-dioxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester | 3457-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-dioxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-indandion-(1,3)；ethyl 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；1,3-Dioxo-indan-carbonsaeure-(2)-ethylester；ethyl 1,3-dioxoindene-2-carboxylate
• CAS: 3457-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PVCYZWDBTRWGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到4-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-苯基-茚满-1,3-二酮的环扩展用于生成杂环支架。

  摘要：

  描述了一种基于容易获得的2-叠氮基-2-苯基-茚满-1,3-二酮的新型环扩环。用伯胺和碳酸铯分两步进行处理，得到具有空前取代模式的3-氨基-2,3-二氢异喹啉-1,4-二酮。据我们所知，使用氨基酸甲酯的相应转化直接导致了新颖的三环1,10a-二氢咪唑基-异喹啉-2,5,10-三酮支架，该结构从未被报道过。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01586
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-dioxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Kornfeld; Grunert, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, DNA Interaction, and Topoisomerase II Inhibition Properties of Novel Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-7-one and Indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolin-5,11-dione Derivatives
  作者：Adina Ryckebusch、Deborah Garcin、Amélie Lansiaux、Jean-François Goossens、Brigitte Baldeyrou、Raymond Houssin、Christian Bailly、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm800017u

  日期：2008.6.1

  topoisomerase II inhibition is found with (a) a cationic aminoalkyl side chain at the C-8 rather than at the C-9 position, (b) a dimethylaminoethoxy side chain at the C-8 position introduced on the N-6 monosubstituted derivative, going with suppression of topoisomerase I poisoning, and (c) a dimethylaminoethyl rather than a dimethylaminopropyl side chain at the N-6 position. The cytotoxicity was only partially

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。
• Condensed-indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710162A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A condensed-indan derivative represented by formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted naphthalene ring, ring B represents an optionally substituted benzene ring or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group. Y represents --N.dbd.CR-- or --CR.dbd.N--, R represents a --NR.sub.1 R.sub.2 group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group or a --OR.sub.3 group, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is a hydrogen atom; a phenyl group; an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; or a lower alkyl group which may be substituted by at least one selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an amine oxide group substituted by a lower alkyl group or a hydroxyl group(s); R.sub.3 represents a lower alkyl group optionally substituted by a substituted amino group.

  一种由式（1）表示的紧缩印度衍生物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中环A代表可选取代的萘环，环B代表可选取代的苯环或具有较低的烷基二氧基基团的苯环。Y代表--N.dbd.CR--或--CR.dbd.N--，R代表--NR.sub.1 R.sub.2基团，可选取代的含氮杂环基团或--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢原子;苯基;可选取代的含氮杂环基团;或可由选自选组中的至少一种取代的低烷基基团，所述选组由可选取代的氨基基团，低烷氧基，苯基，含氮杂环基团，被低烷基取代的胺氧基团或羟基（s）组成;R.sub.3代表可选取代的被取代氨基基团取代的低烷基基团。
• Synthesis and screening of cyclic diketone indanedione derivatives as future scaffolds for neutrophil elastase inhibition
  作者：Meena S.、Jubie S.、Pramila C.、Manal T. N. A.、Gigi S.

  DOI：10.1039/d3ra00106g

  日期：——

  lung tissue derangements, among which cystic fibrosis and blockade of airway passages are chronic. These proteolytic mediatory agents combined with induced oxidative reactions sustain pathogenicity. Cyclic diketone indane-1,3-dione derivatives were designed, and toxicity evaluation predictions were performed in silico. Benzimidazole and hydrazide derivatives of indanedione were synthesized and characterized

  炎症部位嗜中性粒细胞释放的人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）和蛋白酶 3（Pr3）是慢性阻塞性肺病（COPD）和各种肺组织紊乱病原体的主要原因，其中囊性纤维化和气道阻塞是慢性的。这些蛋白水解介质与诱导的氧化反应相结合可维持致病性。设计了环状二酮茚满-1,3-二酮衍生物，并在计算机上进行了毒性评估预测。合成并表征了茚满二酮的苯并咪唑和酰肼衍生物。使用中性粒细胞弹性蛋白酶抑制测定方案运行合成的化合物。这些化合物表现出对中性粒细胞弹性蛋白酶的显着抑制作用。
• Appel et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 738,742
  作者：Appel et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Preparation of Ninhydrin
  作者：W. O. Teeters、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01334a072

  日期：1933.7