3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carboxamide | 1196987-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: 3,5-bis[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)vinyl]pyrazole-1-carboxamide；3,5-bis[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]pyrazole-1-carboxamide
• CAS: 1196987-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: HVTSVGLLJGNWME-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carboxamide 在 KSF montmorillonite on nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl (E)-2-(2-(3,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-oxooxazol-5(4H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.jics.2024.101193

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2024.101193
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物的结构活性关系，细胞毒性和抗氧化活性的评估。

  摘要：

  设计了一系列姜黄素衍生物/类似物，并描述了其合成的有效方法。筛选所有合成的化合物的细胞毒性并评估其抗氧化活性。已经通过MTT测定法评估了针对三种细胞系Hep-G2，HCT-116和QG-56的细胞毒性作用。结构活性关系表明，特别是化合物3c（IC50值为6.25μM）对三种细胞系表现出更好的细胞毒性作用。根据SAR研究的结果，发现4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物（2e和2f），吡唑（3a，3b，3c和3d）亚苄基（4d）具有比姜黄素更好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.013

文献信息

• The inhibitory potency of isoxazole-curcumin analogue for the management of breast cancer: A comparative in vitro and molecular modeling investigation
  作者：Fiona C. Rodrigues、N. V. Anil Kumar、Gangadhar Hari、K. S. R. Pai、Goutam Thakur

  DOI：10.1007/s11696-021-01775-9

  日期：2021.11

  responsible for the instability of curcumin, and substituting it with a heterocyclic ring contributes to improved stability. In this study, four heterocyclic curcumin analogues, representing some broad groups of heterocyclic curcuminoids (isoxazole-, pyrazole-, N-phenyl pyrazole- and N-amido-pyrazole-based), have been synthesized by a simple one-pot synthesis and have been characterized by FTIR, 1H-NMR

  摘要姜黄素是一种从香料元素姜黄中提取的强效植物化学物质，几十年前已被确定为一种草药，并在药物化学领域显示出前景。然而，与姜黄素相关的多种特性，例如较差的生物利用度和不稳定性，限制了其作为先导类药物实体的有效性。已确定其化学结构中的不同反应位点可以结合修饰以提高其功效。存在于结构支架中心的二酮基团被吹捧为导致姜黄素不稳定性的基团，用杂环取代它有助于提高稳定性。在这项研究中，四种杂环姜黄素类似物代表了一些广泛的杂环姜黄素类化合物（异恶唑-、吡唑-、N-苯基吡唑和N-酰胺基吡唑基），通过简单的一锅法合成，并通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR、DSC和LC-MS进行了表征。为了预测其潜在的抗癌功效，通过分子对接的计算研究分析了这些化合物对三种关键蛋白质的调节作用，即 GSK-3β，其中异常调节和表达与癌症相关；Bcl-2——一种凋亡调节剂；和 PR，它是参与乳腺癌发展的关键核受体。其中一种
• 10.1080/00304948.2024.2320503
  作者：Ahsan, Md. Faiyaz、Yusuf, Mohammad、Ansari, Md. Yousuf、Sahoo, Ganesh Chandra、Salahuddin、Ganta, Narayana Murthy、Ahsan, Mohamed Jawed

  DOI：10.1080/00304948.2024.2320503

  日期：——

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 5, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 5 期，2024 年）
• Structure activity relationship, cytotoxicity and evaluation of antioxidant activity of curcumin derivatives
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Puran L. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.013

  日期：2016.2

  compound 3c, (IC50 value 6.25 μM) has shown better cytotoxicity effect against three cell lines. According to results of SAR study, it was found that 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives (2e and 2f), pyrazoles (3a, 3b, 3c and 3d) benzylidenes (4d) exhibited better antioxidant activity than curcumin. A correlation of structure and activities relationship of these compounds with respect to drug

  设计了一系列姜黄素衍生物/类似物，并描述了其合成的有效方法。筛选所有合成的化合物的细胞毒性并评估其抗氧化活性。已经通过MTT测定法评估了针对三种细胞系Hep-G2，HCT-116和QG-56的细胞毒性作用。结构活性关系表明，特别是化合物3c（IC50值为6.25μM）对三种细胞系表现出更好的细胞毒性作用。根据SAR研究的结果，发现4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物（2e和2f），吡唑（3a，3b，3c和3d）亚苄基（4d）具有比姜黄素更好的抗氧化活性。
• 10.1016/j.jics.2024.101193
  作者：Kamrani, Seyyedeh Negin、Sharifzadeh, Bahman、Barazandehdoust, Maryam、Mirmasoudi, Seyyedeh Sahra

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101193

  日期：——