methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: methyl 2-(R)-hydroxyhexadecanoate；(R)-(-)-methyl 2-hydroxyhexadecanoate；methyl (2R)-2-hydroxyhexadecanoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: LQZITXGTIYKQBJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-methoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-1-（1-萘基）乙胺作为α-甲氧基脂肪酸拆分剂的用途

  摘要：

  开发了一种通用的方法，利用（S）-（-）-1-（1-萘基）乙胺作为拆分剂对α-甲氧基脂肪酸进行非对映选择性拆分。非对映体酰胺可以通过硅胶柱色谱和/或毛细管气相色谱容易地分离，因此允许使用制备和分析方法来确定天然和/或合成的α-甲氧基脂肪酸的对映体纯度。天然存在的（R）-2-甲氧基十六烷酸的第一合成也从市售的（±）-2-羟基十六烷酸开始以四个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00404-8
• 作为产物：
  描述：

  D-2-chloroacetamidohexadecanoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96632-3

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• New Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp.
  作者：Taeseong Park、Tayyab Ahmad Mansoor、Pramod Bapurao Shinde、Baoquan Bao、Jongki Hong、Jee Hyung Jung

  DOI：10.1248/cpb.57.106

  日期：——

  A chemical investigation of the MeOH extract of a marine sponge Haliclona (Reniera) sp., collected off the coast of Ulleung Island, Korea, led to the isolation of thirteen new cerebrosides (1--3, 5--14), along with a known analogue (4). Their structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy, MS spectrometry, and chemical method. The major new features of these glucocerebrosides

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。
• Neritinaceramides A–E, New Ceramides from the Marine Bryozoan Bugula neritina Inhabiting South China Sea and Their Cytotoxicity
  作者：Xiang-Rong Tian、Hai-Feng Tang、Jun-Tao Feng、Yu-Shan Li、Hou-Wen Lin、Xiao-Pei Fan、Xing Zhang

  DOI：10.3390/md12041987

  日期：——

  Five new ceramides, neritinaceramides A (1), B (2), C (3), D (4) and E (5), together with six known ceramides (6-11), two known alkyl glycerylethers (12 and 13) and a known nucleoside (14), were isolated from marine bryozoan Bugula neritina, which inhabits the South China Sea. The structures of the new compounds were elucidated as (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8,10-octadecatriene-l

  五种新型神经酰胺，神经酰胺 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及六种已知神经酰胺 (6-11)、两种已知烷基甘油醚（12 和 13）和一种已知的核苷 (14)，是从栖息在南海的海洋苔藓虫 Bugula neritina 中分离出来的。新化合物的结构被阐明为 (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,3'-三醇 (1), ( 2S,3R,2'R,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (2), (2S,3R,2'R, 4E,8E,10E)-2-(十八烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (3), (2S,3R,3'S,4E,8E)-2-(十六烷酰氨基) -4,8-​​十八碳二烯-1,3,3'-三醇 (4) 和 (2S,3R,3'S,4
• Novel ceramide 1-sulfates, potent DNA topoisomerase I inhibitors isolated from the Bryozoa Watersipora cucullata
  作者：Makoto Ojika、Go Yoshino、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00852-6

  日期：1997.6

  Two ceramide 1-sulfates 1 and 2 have been isolated from the Japanese Bryozoa Watersipora cucullata as new potent inhibitors of a human DNA topoisomerase I. The gross structures of 1 and 2 were determined by spectroscopic analysis, and their absolute stereochemistry was elucidated by the optical data of degradation products.

  从日本Bryozoa Watersipora cucullata中分离出了两种神经酰胺1-硫酸盐1和2，作为人类DNA拓扑异构酶I的新有效抑制剂。通过光谱分析确定了1和2的总体结构，并通过光学方法阐明了它们的绝对立体化学。降解产物的数据。