1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1160952-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 4-(p-tolylazo)-1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione；(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1160952-95-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: ABGKYRONPCSZHD-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为抗氧化剂和抗菌剂的合成和评价。

  摘要：

  姜黄素与对甲苯胺、2-氨基吡啶和4-氨基安替比林的不同重氮盐在吡啶中发生重氮偶联反应，得到芳基腙2a-c。对甲苯胺的芳基腙与尿素、硫脲、硝酸胍反应生成5,6-二氢嘧啶。2a与2,3-二氨基吡啶在乙醇钠溶液中进一步反应，得到1H-吡啶并[2,3-b][1,4]二氮杂卓衍生物。双(2,5-二氢异恶唑)由2a与盐酸羟胺反应得到，而其与肼反应分别得到4,5-二氢-1H-吡唑。目标化合物作为抗氧化剂和抗菌剂进行了评估。与抗坏血酸和氯霉素相比，测试的化合物分别显示出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22060971
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(2-(p-tolyl)hydrazono)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为抗氧化剂和抗菌剂的合成和评价。

  摘要：

  姜黄素与对甲苯胺、2-氨基吡啶和4-氨基安替比林的不同重氮盐在吡啶中发生重氮偶联反应，得到芳基腙2a-c。对甲苯胺的芳基腙与尿素、硫脲、硝酸胍反应生成5,6-二氢嘧啶。2a与2,3-二氨基吡啶在乙醇钠溶液中进一步反应，得到1H-吡啶并[2,3-b][1,4]二氮杂卓衍生物。双(2,5-二氢异恶唑)由2a与盐酸羟胺反应得到，而其与肼反应分别得到4,5-二氢-1H-吡唑。目标化合物作为抗氧化剂和抗菌剂进行了评估。与抗坏血酸和氯霉素相比，测试的化合物分别显示出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22060971

文献信息

• Synthesis and evaluation of curcumin analogues as cytotoxic agents
  作者：Ahmed A. Fadda、Farid A. Badria、Khaled M. El-Attar

  DOI：10.1007/s00044-009-9199-3

  日期：2010.6

  Seventeen curcumin analogues were prepared and evaluated for in vitro and in vivo cytotoxicity against an Ehrlich ascites carcinoma (EAC). In vitro results revealed that compounds 10, 7, and 12 were the most potent analogues against EAC respectively. However, in vivo evaluation of compound 10 proved its capability to normalize the blood picture compared with 5-fluorouracil, a well-known anticancer drug.