(2R,3S,4R,5R)-2-[(4-ethylanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol | 99806-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-[(4-ethylanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 99806-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: NEUPQSTXGMTKDP-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-[(4-ethylanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol 在 sodium carbonate sodium hypochlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3AR,5′S,7AR)-3′-(4-乙基苯基)-二氢-2,2-二甲基-螺[6H-1,3-二氧并[4,5-C]吡喃-6,5′-唑烷]-2′,7(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 4-乙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-[(4-ethylanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020

文献信息

• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.
• A practical synthesis of N-aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone catalysts for asymmetric epoxidation
  作者：Mei-Xin Zhao、David Goeddel、Kai Li、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.020

  日期：2006.8

  N-Aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins can be efficiently prepared from d-glucose and anilines.

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。