1-bromo-3-[¹⁸F]fluoropropane | 108607-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-3-[¹⁸F]fluoropropane
• 英文别名: [¹⁸F]fluoropropylbromide；(18)F-1-bromo-3-fluoropropane；[18F]-1-bromo-3-fluoropropane；1-bromo-3-[18F]fluoropropane；3-[18F]fluoropropyl bromide；[18F]fluoropropylbromide；1-bromo-3-(18F)fluoranylpropane
• CAS: 108607-98-3
• 化学式: C₃H₆BrF
• 分子量: 139.985
• InChiKey: VNHWPVLQRKKKRY-SFIIULIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姜黄素 、 1-bromo-3-[¹⁸F]fluoropropane 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 18F-fluoropropylcurcumin
  参考文献：
  名称：

  BETA-AMYLOID AND NEUROFIBRILLARY TANGLE IMAGING AGENTS

  摘要：

  考虑到老年斑和/或神经原纤维缠结物的标记，使用具有改进的穿过血脑屏障的渗透性和改进的选择性结合老年斑和/或神经原纤维缠结物的化合物，包括化合物，组合物和方法。考虑到的化合物是FDDNP或姜黄素的衍生物，最好具有在水溶剂中改进的溶解度。标记通常使用PET可检测标记进行，特别是11C和18F。

  公开号：

  US20090004107A1
• 作为产物：
  描述：

  伊潘立酮杂质15 在 氢氟酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 1-bromo-3-[¹⁸F]fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  具有高 TRPV1 拮抗活性的 N-甲基酰胺结构 SB366791 衍生物：用于 PET 放射性示踪剂以可视化 TRPV1

  摘要：

  通过修饰具有药学代表性的 TRPV1 拮抗剂 SB366791 的结构，合成了针对瞬时受体电位通道亚家族 V 成员 1 (TRPV1) 的化合物。为了避免酰胺-亚胺醇互变异构，使用 Ca 2+流入测定法评估结构支持的N-甲基化酰胺（即SB366791 的 3-烷氧基取代的N-甲基酰胺衍生物），其中细胞在 1.0 μM 存在下表达重组 TRPV1辣椒素。 N- (3-甲氧基苯基) -N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 2 ) (RLC-TV1004) 和N- {3-(3-氟丙氧基)苯基}-N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 4)的拮抗活性) (RLC-TV1006) 被发现比 SB366791 (IC 50 : 3.7 μM) 高约三倍 (IC 50 : 1.3 μM 和 1.1 μM)。这些结果将有助于重振 SB366791 在药物化学应用中的潜力。 3-甲氧基和3-氟烷氧基取代基用于获得放射性[ 11

  DOI：

  10.1039/d2md00158f

文献信息

• Development of 2-(2-(3-(4-([¹⁸F]Fluoromethoxy-<i>d</i>₂)phenyl)-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl)-4-isopropoxyisoindoline-1,3-dione for Positron-Emission-Tomography Imaging of Phosphodiesterase 10A in the Brain
  作者：Wakana Mori、Tomoteru Yamasaki、Masayuki Fujinaga、Masanao Ogawa、Yiding Zhang、Akiko Hatori、Lin Xie、Katsushi Kumata、Hidekatsu Wakizaka、Yusuke Kurihara、Takayuki Ohkubo、Nobuki Nengaki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01366

  日期：2019.1.24

  disorders. 2-(2-(3-(4-([18F]Fluoroethoxy)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl)-4-isopropoxyisoindoline-1,3-dione ([18F]MNI-659, [18F]5) is a useful positron-emission-tomography (PET) ligand for imaging of PDE10A in the human brain. However, the radiolabeled metabolite of [18F]5 can accumulate in the brain. In this study, using [18F]5 as a lead compound, we designed four new 18F-labeled ligands

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）是新近确定的中枢神经系统疾病的治疗靶标。2-（2-（3-（4-（[ 18 F]氟乙氧基）苯基）-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）乙基）-4-异丙氧基异吲哚啉-1,3-二酮（[ 18 F] MNI-659，[ 18 F] 5）是用于在人脑中对PDE10A成像的有用的正电子发射断层扫描（PET）配体。但是，[ 18 F] 5的放射性标记代谢物会在大脑中积聚。在这项研究中，我们以[ 18 F] 5为先导化合物，设计了四个新的18 F标记的配体（[ 18 F] 6 – 9）找到比[ 18 F] 5更合适的一种。其中，2-（2-（3-（4-（[[ 18 F]氟甲氧基-d 2）苯基）-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）乙基）-4-异丙氧基异吲哚啉-1， 3-二酮（[ 18 F] 9）对PDE10A表现出高的体外结合亲和力（K i = 2.9 nM）和合适的亲脂性（log
• Synthesis and Evaluation of Novel Radioligands for Positron Emission Tomography Imaging of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 1 (mGluR1) in Rodent Brain
  作者：Masayuki Fujinaga、Tomoteru Yamasaki、Joji Yui、Akiko Hatori、Lin Xie、Kazunori Kawamura、Chiharu Asagawa、Katsushi Kumata、Yuichiro Yoshida、Masanao Ogawa、Nobuki Nengaki、Toshimitsu Fukumura、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/jm201590g

  日期：2012.3.8

  designed three novel positron emission tomography ligands, N-(4-(6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl)-4-[11C]methoxy-N-methylbenzamide ([11C]6), 4-[18F]fluoroethoxy-N-[4-[6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-methylbenzamide ([18F]7), and 4-[18F]fluoropropoxy-N-[4-[6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-methylbenzamide ([18F]8), for imaging metabotropic glutamate

  我们设计了三个新颖的正电子发射断层成像配体，N-（4-（6-（异丙基氨基）嘧啶-4-基）-1,3-噻唑-2-基）-4- [ 11 C]甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（ [ 11 C] 6），4- [ 18 F]氟乙氧基-N- [4- [6-（异丙基氨基）嘧啶-4-基] -1,3-噻唑-2-基] -N-甲基苯甲酰胺（[ 18 F] 7）和4- [ 18 F]氟丙氧基-N- [4- [6-（异丙基氨基）嘧啶-4-基] -1,3-噻唑-2-基] -N-甲基苯甲酰胺（[ 18 F ] 8），用于对啮齿动物脑中的1型代谢型谷氨酸受体（mGluR1）进行成像。通过4-嘧啶基-2-甲基氨基噻唑10的苯甲酰化，然后与异丙胺反应，合成未标记的化合物6。除去6中的甲基得到用于放射合成的苯酚前体12。通过使12与甲苯磺酸酯13和14反应制备了两个氟代烷氧基类似物7和8。放射性配体[ 11 C] 6，[ 18 F] 7和[
• Synthesis ofN-(3-[18F]Fluoropropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT)
  作者：R. P. Klok、P. J. Klein、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.1043

  日期：2006.2

  N-(3-[18F]fluoropropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT) was synthesized in a two-step reaction sequence. In the first reaction, 1-bromo-3-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)-propane was fluorinated with no-carrier-added fluorine-18. The resulting product, 1-bromo-3-[18F]-fluoropropane, was distilled into a cooled reaction vessel containing 2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)-nortropane

  N-(3-[18F] 氟丙基)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT) 在两步反应序列中合成。在第一个反应中，1-溴-3-（硝基苯-4-磺酰氧基）-丙烷与未添加载体的氟 18 氟化。将所得产物 1-溴-3-[18F]-氟丙烷蒸馏到含有 2β-碳甲氧基-3β-(4-碘苯基)-去甲托烷、二异丙基乙胺和碘化钾的冷却反应容器中。30分钟后，对反应混合物进行制备型HPLC纯化。产物 [18F]FP-β-CIT 通过固相萃取从 HPLC 洗脱液中分离出来，并配制成等渗、无热原和无菌的 [18F]FP-β-CIT 溶液。整体衰减校正的放射化学产率为 25 ± 5%。放射化学纯度为 > 98%，合成结束时的比活为 94 ± 50 GBq/µmol。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [4-11C]amino acids via ring-opening of aziridine-2-carboxylates
  作者：N. M. Gillings、A. D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.517

  日期：2001.11

  Ring-opening of N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate with no-carrier-added (n.c.a.) [11C]cyanide is reported. Following purification by HPLC, the protected D,L-[4-11C]β-cyanoalanine was subsequently hydrolysed, to yield D,L-[4-11C]asparagine or D,L-[4-11C]aspartic acid, or reduced followed by hydrolysis to give D,L-2,4-diamino[4-11C]butyric acid. Typical syntheses starting with 10 GBq hydrogen [11C]cyanide yielded 1–1.4 GBq of [4-11C]amino acid within 30 min, giving the labelled amino acids in 30–40% decay corrected radiochemical yield (counted from [11C]cyanide) with radiochemical purities of 95%, 98% and 60%, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了 N-(叔丁氧羰基)氮丙啶-2-异丙基羧酸与无载体添加（n.c.a. ）[11C]氰化物的开环反应。经 HPLC 纯化后，受保护的 D,L-[4-11C]β-氰基丙氨酸随后被水解，得到 D,L-[4-11C]天冬酰胺或 D,L-[4-11C]天冬氨酸，或还原后再水解，得到 D,L-2,4-二氨基[4-11C]丁酸。典型的合成是从 10 GBq [11C]cyanide 氢开始，在 30 分钟内得到 1-1.4 GBq [4-11C]氨基酸，标记氨基酸的衰变校正放射化学产率为 30-40%（从 [11C]cyanide 计算），放射化学纯度分别为 95%、98% 和 60%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Preparation of [18F]β-CFT-FP and [11C]β-CFT-FP, selective radioligands for visualisation of the dopamine transporter using positron emission tomography (PET)
  作者：Eeva-Liisa Kämäräinen、Teija Kyllönen、Anu Airaksinen、Camilla Lundkvist、Meixiang Yu、Kjell Någren、Johan Sandell、Oliver Langer、Jouko Vepsäläinen、Jukka Hiltunen、Kim Bergström、Simo Lötjönen、Timo Jaakkola、Christer Halldin

  DOI：10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1235::aid-jlcr411>3.0.co;2-9

  日期：2000.10.30

  congener β-CFT (I), N-(3-fluoropropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)nortropane (β-CFT-FP, III), was labelled with 18F or 11C. Syntheses of the precursors nor-β-CFT (II) and β-CFT-FP acid (IV) as well as III itself are described. [18F]β-CFT-FP was prepared starting from I using two different labelling reagents: [18F]fluoropropyl bromide (V) and [18F]fluoropropyl tosylate (VI). A reversed-phase HPLC system

  在本研究中，可卡因同系物 β-CFT (I)、N-(3-氟丙基)-2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)nortropane (β-CFT-FP, III) 的 N-氟丙基类似物是标有 18F 或 11C。描述了前体 Nor-β-CFT (II) 和 β-CFT-FP 酸 (IV) 以及 III 本身的合成。[18F]β-CFT-FP 是从 I 开始使用两种不同的标记试剂制备的：[18F] 氟丙基溴 (V) 和 [18F] 氟丙基甲苯磺酸酯 (VI)。反相 HPLC 系统被证明可以有效地将标记产物与前体 II 分离。V或VI的放射化学掺入产生[18F]β-CFT-FP（18F-III）一般为30-50%，放射化学纯度高于99%。[11C]β-CFT-FP (11C-III) 通过使用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯 (VII) 的 IV 酯化合成。事实证明，使用反相柱的