(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)boronic acid | 710348-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 710348-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₃
• 分子量: 249.118
• InChiKey: BSKNUDYIGGHKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)boronic acid 、 姜黄素 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以11.8%的产率得到(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)phenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一类姜黄素衍生物的合成制备方法以及在癌 症治疗的应用

  摘要：

  本发明提供一类新型姜黄素衍生物的制备方法和该类化合物在化学、生物学以及医学领域的应用，实验结果显示本发明所提供的姜黄素衍生物较姜黄素原药的溶解性和体内生物利用度得到提高，其抗肿瘤活性亦显著增强；其与人体内癌症相关的生物靶点STAT3蛋白有较强的结合活性；此外，细胞增殖实验(CCK‑8)的结果显示本发明所涉及的化合物能显著抑制非小细胞肺癌细胞株PC9和HCC827的增殖，特别是对分别具有吉非替尼(Gefitinib)、阿法替尼(Afatinib)或厄洛替尼(Erlotinib)抗性的PC9GR，PC9AR，HCC827AR和HCC827ER细胞具有更强的增殖抑制作用。该项研究将对此类化合物在肿瘤临床治疗以及其他生物学方面的应用具有重要的意义。

  公开号：

  CN111253339B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Potent and Highly Selective Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK3β) Inhibitors for Alzheimer’s Disease: Design, Synthesis, and Characterization of Pyrazines

  摘要：

  Glycogen synthase kinase-3 beta, also called tau phosphorylating kinase, is a proline-directed serine/threonine kinase which was originally identified due to its role in glycogen metabolism. Active forms of GSK3 beta localize to pretangle pathology including dystrophic neuritis and neurofibrillary tangles in Alzheimer's disease (AD) brain. By using a high throughput screening (HTS) approach to search for new chemical series and cocrystallization of key analogues to guide the optimization and synthesis of our pyrazine series, we have developed highly potent and selective inhibitors showing cellular efficacy and blood-brain barrier penetrance. The inhibitors are suitable for in vivo efficacy testing and may serve as a new treatment strategy for Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm201724m

文献信息

• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Oxazole tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Reader John Charles

  公开号：US08378095B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The invention provides a compound which is an amide of the formula (1), or a salt, solvate, N-oxide or tautomer thereof; wherein: a is 0 or 1; b is 0 or 1: provided that the sum of a and b is 0 or 1; T is O or NH Ar1 is a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and being optionally substituted by one or more substituents R1; Ar2 Js a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S and being optionally substituted by one or more substituents R2; and R1 and R2 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of kinases and in particular FLT3, FLT4 and Aurora kinases.

  本发明提供了一种化合物，其为公式（1）的酰胺或其盐、溶剂合物、N-氧化物或互变异构体；其中：a为0或1；b为0或1：前提是a和b的和为0或1；T为O或NH；Ar1为单环或双环的5-至10-成员芳基或杂芳基，包含最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并且可以被一个或多个取代基R1取代；Ar2为单环或双环的5-至10-成员芳基或杂芳基，包含最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并且可以被一个或多个取代基R2取代；其中R1和R2如权利要求所定义。这些化合物是激酶抑制剂，特别是FLT3、FLT4和Aurora激酶的抑制剂。
• OXAZOLE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Sareum Limited

  公开号：US20130102592A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides a compound which is an amide of the formula (1), or a salt, solvate, N-oxide or tautomer thereof; wherein: a is 0 or 1; b is 0 or 1: provided that the sum of a and b is 0 or 1; T is O or NH Ar 1 is a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and being optionally substituted en by one or more substituents R 1 ; Ar 2 Js a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S and being optionally substituted by one or more substituents R 2 ; and R 1 and R 2 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of kinases and in particular FLT3, FLT4 and Aurora kinases.

  本发明提供了一种化合物，其为公式（1）的酰胺或其盐、溶剂合物、N-氧化物或互变异构体；其中：a为0或1；b为0或1：前提是a和b的和为0或1；T为O或NH；Ar1为含有最多4个来自O、N和S的杂原子的单环或双环5-至10-成员芳基或杂芳基基团，并且可以被一个或多个取代基R1取代；Ar2为含有最多4个来自O、N和S的杂原子的单环或双环5-至10-成员芳基或杂芳基基团，并且可以被一个或多个取代基R2取代；R1和R2如权利要求所定义。该化合物是激酶抑制剂，特别是FLT3、FLT4和Aurora激酶的抑制剂。
• 一种姜黄素衍生物的合成制备方法
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN115160257A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供一类姜黄素衍生物的制备方法以及在生物学领域的应用，实验结果显示本发明所提供的姜黄素类化合物与人体内癌症相关的生物靶点(STAT3、NF‑kB和TNF‑Alpha等)密切相关，并对肿瘤相关的细胞信号传导通路(Jak‑STAT3、PI3K‑ALT等)有较强的抑制作用，肿瘤细胞增殖实验(CCK‑8)显示本发明所涉及的化合物能显著抑制非小细胞肺癌PC9细胞株以及耐药株的生长和增殖，进一步深入研究将对此类化合物在肿瘤临床治疗以及其他生物学方面的应用具有重要的意义。
• WO2008/139161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——