curcumin | 114380-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: 3,5-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]isoxazole；4‐(2‐{5‐[2‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)ethenyl]‐1,2‐oxazol‐3‐yl}ethenyl)‐2‐methoxyphenol；3,5-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]isoxazol；3,5-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)-isoxazole；3,5-Bis-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)-isoxazol；Isoxazole-curcumin；4-[2-[3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazol-5-yl]ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 114380-40-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: MRBBFOWSPXHYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物作为真菌生物膜抑制剂与氟康唑的协同抗真菌作用

  摘要：

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13827
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 以83%的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素是钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制剂

  摘要：

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶II（CaMKII）参与了高级大脑功能（如学习和记忆）的潜在机制。的CaMKII参与了病理谷氨酸也信令，因为它是由钙流入通过激活的Ñ甲基d天冬氨酸型谷氨酸受体（NMDAR）。在我们尝试鉴定CaMKII的植物调节剂时，我们观察到姜黄素（姜黄的组成部分及其类似物）会抑制Ca 2+依赖性和独立的CaMKII激酶活性。我们进一步报告姜黄素I，（3,5-双[β-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙烯基]吡唑）的杂环类似物，称为吡唑-姜黄素，比姜黄素是一种更有效的CaMKII抑制剂。还报道了微波辅助的姜黄素I及其杂环类似物的快速合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.029

文献信息

• Screening of curcumin-derived isoxazole, pyrazoles, and pyrimidines for their anti-inflammatory, antinociceptive, and cyclooxygenase-2 inhibition
  作者：Mahmood Ahmed、Muhammad Abdul Qadir、Abdul Hameed、Muhammad Imran、Muhammad Muddassar

  DOI：10.1111/cbdd.13076

  日期：2018.1

  against different phenotypes of various disease models. Different synthetic routes have been employed to develop its numerous derivatives for diverse and improved therapeutic roles. In this study, we have synthesized curcumin derivatives containing isoxazole, pyrazoles, and pyrimidines and then the synthesized molecules were evaluated for their anti-inflammatory and antinociceptive activities in experimental

  姜黄素已显示出针对各种疾病模型的不同表型的药理特性。已经采用了不同的合成途径来开发其众多衍生物，以发挥多种多样且改善的治疗作用。在这项研究中，我们合成了含有异恶唑，吡唑和嘧啶的姜黄素衍生物，然后在实验动物模型中评估了合成的分子的抗炎和镇痛活性。通过口服，在白化病小鼠中评估了合成分子的急性毒性。在10 mg / kg体重的剂量下观察到任何行为和神经学变化。此外，通过体外测定法进行了环氧合酶2（COX-2）酶抑制研究。体内抗炎研究表明姜黄素和嘧啶是最有效的抗炎剂，可将诱导的水肿从74.7％抑制到75.9％。化合物7，9，和12显示出相对较高的预防发作扭动比具有分别73.2％，74.9％，和71.8％，镇痛活性的任何其它化合物。这比双氯芬酸钠（参考药物，抑制67.1％）更好。同样，COX-2体外抑制试验结果表明，化合物12（抑制75.3％）是最有效的化合物。的分子对接研究10，11，和12中的人
• New histone deacetylase inhibitors and anticancer agents from Curcuma longa
  作者：Pakit Kumboonma、Thanaset Senawong、Somprasong Saenglee、Gulsiri Senawong、La-or Somsakeesit、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s00044-019-02414-5

  日期：2019.10

  The aims of this study were to explore histone deacetylase inhibitory and antioxidant activities of curcuminoids as well as derivatives of curcumin. Curcumin (6), demethoxycurcumin (7), dihydrocurcumin (8), bisdemethoxycurcumin (9), and hydroxycurcumin (10) were isolated and tested against histone deacetylases in HeLa nuclear extract. Hydroxycurcumin (10) showed the best inhibition among the isolated

  这项研究的目的是探索姜黄素以及姜黄素衍生物的组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗氧化活性。分离姜黄素（6），脱甲氧基姜黄素（7），二氢姜黄素（8），双脱甲氧基姜黄素（9）和羟基姜黄素（10）并测试HeLa核提取物中的组蛋白脱乙酰基酶。羟基姜黄素（10）在分离出的化合物中表现出最好的抑制作用。还制备和测试了一些姜黄素衍生物。在五种癌细胞系上测试了潜在的衍生物。与姜黄素相比，所有化合物对癌细胞的抗增殖活性稍弱，对非癌细胞的毒性较小（6）。毒性最小的衍生物（17）对人宫颈癌细胞系（HeLa）表现出最佳的抗增殖活性，IC 50值为4.69±0.14μM。最活跃的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（19）对人结肠癌细胞系（HCT116）表现出最高效力，并基于分子对接实验选择性结合HDAC4。大多数衍生物具有优于姜黄素的抗氧化活性。结果表明抗癌药的潜在候选人。
• Multispectroscopic analysis and molecular modeling to investigate the binding of beta lactoglobulin with curcumin derivatives
  作者：Sanhita Maity、Sampa Pal、Subrata Sardar、Nayim Sepay、Hasan Parvej、Jishnu Chakraborty、Umesh Chandra Halder

  DOI：10.1039/c6ra24275h

  日期：——

  Bovine beta lactoglobulin (β-lg), the major whey protein, has a great affinity for a wide range of organic compounds like fatty acids, retinoletc.

  牛 beta 乳球蛋白（β-lg）是主要的乳清蛋白，与脂肪酸、视黄醇等多种有机化合物有很强的亲和力。
• Synthesis of curcumin derivatives containing non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Katarzyna Sowa-Kasprzak、Dorota Olender、Jacek Kujawski、Lucjusz Zaprutko、Anna Pawełczyk

  DOI：10.32383/appdr/161972

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of hybrid molecules combining naturally occurring antioxidant active structures with anti-inflammatory agents has been a strong trend in medicinal chemistry. This study focuses on modulating the structure of curcumin derivatives or their analogues with the use of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). The combinations of curcumin, its keto-blocked derivatives and monocarbonyl analogues with selected non-steroidal anti-inflammatory drugs (ibuprofen, naproxen) were obtained and characterized. The pyrazole, isoxazole, benzylidene derivatives as well as curcumin monocarbonyl analogues were used as substrates in the reactions with selected NSAIDs. As a result of the esterification of curcumin-type diphenol, the corresponding mono- and diester-type derivatives were also obtained and characterized. Moreover, the estimated values of binding affinities and the binding sites of docked derivatives were deduced from modeling studies were very favorable. Results obtained show the binding potential of curcumin and its analogs to the host-targeted proteins nucleocapsid phosphoprotein (PDB ID: 6VYO) structure. Additionally, with the use of selected methods of computational chemistry (Molinspiration Cheminformatics and Osiris Property Explorer) the molecular parameters of the relevant molecules were calculated.

  合成天然抗氧化活性结构与抗炎剂相结合的杂化分子并对其进行生物学评估，一直是药物化学领域的一个强劲趋势。本研究的重点是利用非甾体抗炎药（NSAIDs）调节姜黄素衍生物或其类似物的结构。研究人员获得了姜黄素、其酮阻断衍生物和单羰基类似物与部分非甾体抗炎药（布洛芬、萘普生）的组合，并对其进行了表征。吡唑、异噁唑、亚苄基衍生物以及姜黄素单羰基类似物被用作与特定非甾体抗炎药反应的底物。通过对姜黄素类二酚进行酯化，还得到了相应的单酯和二酯类衍生物，并对其进行了表征。此外，通过建模研究推导出的对接衍生物的结合亲和力估计值和结合位点也非常有利。研究结果表明姜黄素及其类似物具有与宿主靶蛋白核壳磷蛋白（PDB ID：6VYO）结构结合的潜力。此外，利用选定的计算化学方法（Molinspiration Cheminformatics 和 Osiris Property Explorer）计算了相关分子的分子参数。
• Jackson; Clarke, American Chemical Journal, 1911, vol. 45, p. 58
  作者：Jackson、Clarke

  DOI：——

  日期：——