methyl 3-(phenylsulfinyl)propanoate | 55543-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylsulfinyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(benzenesulfinyl)propanoate
• CAS: 55543-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: OZIOQDXDBHCUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylsulfinyl)propanoate 在 N-羟基-2,4,6-三甲基苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4%的产率得到methyl 3-(phenylsulfonimidoyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  磺化方法的官能团相容性研究

  摘要：

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00378-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 nickel(II) ferrite 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(phenylsulfinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍铁氧体纳米颗粒-过氧化氢：硫醇化学选择性氧化为二硫化物和硫化物氧化为亚砜的绿色催化剂-氧化剂组合†

  摘要：

  镍铁氧体纳米粒子-过氧化氢作为硫醇化学选择性氧化成二硫化物和硫化物成亚砜的绿色和有效的催化剂-氧化剂组合首次被证明。发现该磁性可分离的催化剂可连续五次重复使用，而活性以及催化剂的组成没有明显变化。还已经提出了硫醇和硫化物的氧化机理。

  DOI：

  10.1039/c4ra04095c

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Phase-Vanishing Methodology for Efficient Bromination, Alkylation, Epoxidation, and Oxidation Reactions of Organic Substrates
  作者：Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol035391b

  日期：2003.10.1

  to the U-tube method is to employ a solvent with greater density than the fluorous phase, such as 1,2-dibromoethane. This modification has been successfully applied to the methylation of a phenol derivative with dimethyl sulfate and to the m-CPBA-induced epoxidation of alkenes, N-oxide formation from nitrogen-containing compounds, and S-oxide or sulfone formation from organic sulfides.

  [反应：请参见文本]如果相消失反应中的两种反应物的密度都小于氟相，则U形管方法的替代方法是使用密度比氟相更大的溶剂，例如1， 2-二溴乙烷。此修饰已成功地应用于苯酚衍生物与硫酸二甲酯的甲基化以及m-CPBA诱导的烯烃的环氧化，含氮化合物的N-氧化物的形成以及有机硫化物的S-氧化物或砜的形成。
• Synthesis of Highly Enantioenriched Sulfonimidoyl Fluorides and Sulfonimidamides by Stereospecific Sulfur–Fluorine Exchange (SuFEx) Reaction
  作者：Stephanie Greed、Edward L. Briggs、Fahima I. M. Idiris、Andrew J. P. White、Ulrich Lücking、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.202002265

  日期：2020.10

  enantioselective synthesis of sulfonimidamides, including the first stereoselective synthesis of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides, and studies on their reactivity. A new route to sulfonimidoyl fluorides is presented from solid bench‐stable, N‐Boc‐sulfinamide (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) salt building blocks. Enantioenriched arylsulfonimidoyl fluorides are shown to be readily racemised by fluoride ions.

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Mono‐ and Trinuclear Tripodal Platinum(II) Chelated Complexes Containing a Pyridine/Sulfoxide Based Anchoring Framework
  作者：Anna Barattucci、M. Rosaria Plutino、Cristina Faggi、Paola Bonaccorsi、Luigi Monsù Scolaro、Maria Chiara Aversa

  DOI：10.1002/ejic.201300042

  日期：2013.7

  species 6a to a CD3CN solution of a platinum(II) complex of the type cis-[PtMe2(Me2SO)2] (Pt1) or trans-[PtMeCl(Me2SO)2] (Pt2), platinum(II) coordination and chelation occurred, as definitively indicated by a sharp change in the 1H NMR spectrum towards the final corresponding chelated platinum(II) species and free dimethyl sulfoxide. The prepared platinum(II) species contain one or three fragments of the

  新的三足配体 2,4,6-triethyl-1,3,5-tris[1-(2-pyridinyl)ethenyl]sulfinylmethyl}benzos 6，其特征在于三个侧链，每个都含有亚砜和吡啶部分，合成自相应的次磺酸和2-乙炔基吡啶。获得并分离了两种非对映体混合物，一种外消旋混合物6a，具有C3对称轴，而另一种6b没有对称性。为了研究这些螯合-κN,κS型配体的配位能力，还合成了单支化外消旋[1-(2-吡啶基)乙烯基]亚磺酰基苯9。将等量的单螯合配体 9 或三足类物质 6a 添加到顺式-[PtMe2(Me2SO)2] (Pt1) 或反式-[PtMeCl(Me2SO) 类型的铂 (II) 络合物的 CD3CN 溶液中2] (Pt2), 铂 (II) 发生配位和螯合，正如 1H NMR 谱向最终相应的螯合铂 (II) 物质和游离二甲基亚砜的急剧变化所明确表明的那样。制备的铂 (II)