Methyl 2-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1238046-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1238046-59-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: KHCZTJMBZNRHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (+)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  中断费歇尔吲哚化反应合成（+）-苯丙氨酸

  摘要：

  描述了阿尔茨海默氏症治疗性（+）-酚精的简明合成方法。该方法的特点是，通过经典的拆分以富集对映体的形式来获得菲塞琳，该方法还采用了中断的Fischer吲哚化作用来构建吡咯烷基二氢吲哚核。

  DOI：

  10.1021/jo202078z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中断费歇尔吲哚化反应合成（+）-苯丙氨酸

  摘要：

  描述了阿尔茨海默氏症治疗性（+）-酚精的简明合成方法。该方法的特点是，通过经典的拆分以富集对映体的形式来获得菲塞琳，该方法还采用了中断的Fischer吲哚化作用来构建吡咯烷基二氢吲哚核。

  DOI：

  10.1021/jo202078z

文献信息

• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021142221A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided herein are compounds of Formula I and their salts, and compositions thereof that are useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) and/or acetylcholinesterase (AChE) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Further disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了式I的化合物及其盐，以及这些化合物的组合物，它们对调节细胞中的中性鞘磷脂酶2（n-SMase2）和/或乙酰胆碱酯酶（AChE）具有用处。本文还披露了使用上述化合物和组合物来抑制从供体细胞到受体细胞的Tau种子传播的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物来治疗或预防神经退行性疾病的方法，如Tau蛋白病、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、路易体痴呆症、额颞叶痴呆症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Understanding and Interrupting the Fischer Azaindolization Reaction
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Pier Alexandre Champagne、Elias Picazo、Katsuya Yamakawa、Lucas A. Morrill、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.7b07518

  日期：2017.10.25

  Experimental and computational studies pertaining to the Fischer azaindolization reaction are reported. These studies explain why pyridylhydrazines are poorly reactive in Fischer indolization reactions, in addition to the origin of hydrazine substituent effects. Additionally, an interrupted variant of Fischer azaindolization methodology is disclosed, which provides a synthetic entryway into fused azaindoline

  报道了与 Fischer azaindolization 反应有关的实验和计算研究。这些研究解释了为什么除了肼取代基效应的起源之外，吡啶基肼在 Fischer 吲哚化反应中的反应性较差。此外，公开了 Fischer 氮杂吲哚化方法的一种间断变体，它提供了进入融合氮杂吲哚啉支架的合成入口。