dimethyl 2,2'-diaminobiphenyl-4,4'-dicarboxylate | 23933-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-diaminobiphenyl-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,2'-diamino[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate；dimethyl 2,2′-diamino-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate；dimethyl-2,2’-diaminobiphenyl-4,4’-dicarboxylate；methyl 3-amino-4-(2-amino-4-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 23933-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: CQJDGQODCKARGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-diaminobiphenyl-4,4'-dicarboxylate 生成 (-)-2,2'-Diiod-biphenyl-4,4'-bis-
  参考文献：
  名称：

  354. 2，2'-二碘联苯的外消旋作用机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001825
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2,2'-diaminobiphenyl-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二氨基官能化配体的稳定 Zr(IV) 基 MOF 高效光合作用过氧化氢

  摘要：

  金属有机框架（MOF）由于其孔隙率、大表面积和可设计的分子构建块，已成为太阳能驱动的过氧化氢（H 2 O 2 ）生成的一类有前途的材料；然而，在不使用牺牲剂的情况下从氧气和水生产H 2 O 2仍然是一个重大挑战。在此，我们使用2-氨基-4,4'-联苯二甲酸和2,2通过溶剂热法构建了两种UiO-67型MOF，UiO-67-NH 2和UiO-67-(NH 2 ) 2 。 '-二氨基-4,4'-联苯二甲酸分别作为配体。多种光化学测量表明，UiO-67-(NH 2 ) 2中引入二氨基不仅增强了其对可见光的吸收能力，而且有利于光生电子/空穴对的分离。因此，与单氨基官能化的UiO-67-NH 2相比，UiO-67-(NH 2 ) 2在纯水中1小时表现出高5.5倍的H 2 O 2生产率。基于一系列对照实验和电子顺磁共振谱活性物质捕获测试，提出了光催化生产H 2 O 2的两步单电子氧还原反应途径。 这项工

  DOI：

  10.1039/d3dt03237j
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 吲哚啉-7-甲醛 、 丙二腈 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 dimethyl 2,2'-diaminobiphenyl-4,4'-dicarboxylate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(indolin-7-ylmethylene)malononitrile 、 2-((1-allylindolin-7-yl)methylene)malononitrile 、
  参考文献：
  名称：

  A Bifunctional, Site-Isolated Metal–Organic Framework-Based Tandem Catalyst

  摘要：

  Herein, we present the synthesis of a metalorganic framework-based tandem catalyst that contains two distinct catalytic domains. Zn(II)-based IRMOF-9-Irdcppy-NH2 (IRMOF = isoreticular metalorganic framework) has both organocatalytic amine and organometallic Ir(I) groups that were incorporated by both pre- and postsynthetic functionalization methods. The isolated amine and Ir(I) sites of IRMOF-9-Irdcppy-NH2 are shown to be independently catalytically active for performing a Knoevenagel condensation and allylic N-alkylation, respectively. More importantly, IRMOF-9-Irdcppy-NH2 can act as a tandem catalyst for both of these organic transformations in a one-pot reaction, which cannot be achieved efficiently using the combined, homogeneous analogues.

  DOI：

  10.1021/ic502316v

文献信息

• Zinc Schiff Base Complexes Derived from 2,2'‐Diaminobiphenyls: Solution Behavior and Reactivity towards Nitrogen Bases
  作者：Knut Tormodssønn Hylland、Sigurd Øien‐Ødegaard、Richard H. Heyn、Mats Tilset

  DOI：10.1002/ejic.202000589

  日期：2020.10.15

  Zn complexes of Schiff base ligands derived from 2,2'‐diaminobiphenyls and salicylaldehyde derivatives were synthesized and characterized by NMR and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The detailed NMR studies suggest that the Zn complexes have a complicated behavior in solution, which is strongly dependent on the donating ability of the solvent, the steric properties of the ligand, as well

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• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• Expanded Cyclotetrabenzoins
  作者：Andrew M. Eisterhold、Thamon Puangsamlee、Steffen Otterbach、Stefan Bräse、Patrick Weis、Xiqu Wang、Ksenia V. Kutonova、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04014

  日期：2021.2.5

  shape-persistent macrocycles of interest in the preparation of optoelectronic and porous materials. New cyclotetrabenzoins derived from biphenyl, naphthalene, and tolane skeletons were synthesized using N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation. Their preparation proceeded with different regioselectivity than that observed in the cyanide-catalyzed preparation of the parent cyclotetrabenzoin. Crystal

  环苯偶姻是光电子和多孔材料制备中感兴趣的形状持久性大环化合物。使用N杂环卡宾催化的安息香缩合合成了衍生自联苯，萘和甲苯骨架的新环四安息香。他们的制备具有与在氰化物催化的母体四环安息香中制备的观察到的不同的区域选择性。已经获得了两种新的环四苯偶姻乙酸酯的晶体结构。甲苯基环四苯偶姻的炔基被Co 2（CO）6部分合成后官能化。
• Efficient Conversion of CO₂ via Grafting Urea Group into a [Cu₂(COO)₄]-Based Metal–Organic Framework with Hierarchical Porosity
  作者：Lian-Qiang Wei、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03525

  日期：2019.4.1

  1, 1-NH2, and 1-Urea, respectively. 1-NH2 and 1-Urea were precisely functionalized via the introduction of amino and urea functional groups into the pillar channels. The constructed MOF 1-Urea, incorporating both exposed copper active sites and accessible urea functional groups to substrates, presents high efficiency on catalytic CO2 cycloaddition with propene oxide to produce cyclic carbonate in the

  混合的[1,1'; 3'，1'']三联苯-4,5'，4''-三羧酸（H 3 TPTC）和[1,1'-联苯] -4,4'-的组装二羧酸（H 2 BPDC），2,2'-二氨基-[1,1'-联苯] -4,4'-二羧酸（H 2 BPDC-NH 2）或6-氧代-6,7-二氢具有Cu 2+离子的-5H-二苯并[ d，f ] [1,3]二氮杂-3,9-二羧酸（H 2 BPDC-尿素）生成相应的基于铜-桨轮的金属-有机骨架[MOF] [ Cu 5（TPTC）3（BPDC）0.5（H 2 O）5 ]（1），[Cu 5（TPTC）3（BPDC-NH 2）0.5（H 2 O）5 ]（1-NH 2），或[Cu 5（TPTC）3（BPDC-尿素）0.5（H 2 O）5 ]（1-尿素）。它们是具有分层孔隙的同构结构，由零维笼（19.2埃×18.9埃）和一维柱状通道（29.7埃×15.1埃）以面共享的方式组成。柏拉图分析显示在多孔体积比80
• Synthesis of Functionalized Azobiphenyl‐ and Azoterphenyl‐ Ditopic Linkers: Modular Building Blocks for Photoresponsive Smart Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Patrick Hodapp、Zahid Hassan、Christof Wöll、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/open.201900031

  日期：2019.6

  Modular synthesis of structurally diverse functionalized azobiphenyls and azoterphenyls for the realization of optically switchable materials has been described. The corresponding synthesis of azobiphenyls and azoterphenyls by stepwise Mills/Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reaction, proceeds with high yields and provides facile access to a library of functionalized building blocks. The synthetic methods

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。