(Z)-ethyl 3-<(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl>-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate | 154797-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-<(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl>-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-[(Z)-1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxyethenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 154797-11-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₉
• 分子量: 421.404
• InChiKey: YYDIAJWIDQXTAV-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-<(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl>-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of (Z)-ethyl 3-[(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate. Synthesis of the carbazole alkaloid Carbazomycin B

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the title 3-vinylindole 2 with N-phenylmaleimide, maleimide, DEAD and DMAD are described. From Compound 10, obtained from 2 and DMAD, Carbazomycin B (1) was prepared.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01120-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(Z)-ethyl 3-<(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl>-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚的新合成

  摘要：

  摘要 报道了一种由 3-[(1-羟基-2-取代) 亚乙基]indol-2(3H)-ones 合成取代 3-vinylindoles 的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919308011136

文献信息

• A New Synthesis of 3-Vinylindoles
  作者：E. M. Beccalli、A. Marchesini

  DOI：10.1080/00397919308011136

  日期：1993.12

  Abstract A new synthesis of substituted 3-vinylindoles from 3-[(1-hydroxy-2-substituted)ethylidene]indol-2(3H)-ones is reported.

  摘要 报道了一种由 3-[(1-羟基-2-取代) 亚乙基]indol-2(3H)-ones 合成取代 3-vinylindoles 的新方法。
• Diels-Alder reactions of (Z)-ethyl 3-[(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate. Synthesis of the carbazole alkaloid Carbazomycin B
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01120-x

  日期：1996.2

  Diels-Alder reactions of the title 3-vinylindole 2 with N-phenylmaleimide, maleimide, DEAD and DMAD are described. From Compound 10, obtained from 2 and DMAD, Carbazomycin B (1) was prepared.