(1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 126192-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonylephedrine；tert-butyl N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 126192-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: SIKODEFLCMOILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 甲卡西酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(1-tributylstannanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165

文献信息

• Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-β-aminoalcohols
  作者：David S Fraser、Sheldon B Park、J Michael Chong

  DOI：10.1139/v03-165

  日期：2004.2.1

  Reduction of N-t-BOC-protected-N-alkyl α-aminoketones with LiEt₃BH or Li(s-Bu)₃BH furnishes protected syn-β-aminoalcohols with high selectivities. In contrast, removal of the BOC group followed by reduction of the aminoketone gives anti-β-aminoalcohols with variable selectivities. With aromatic ketones, selectivities are typically high while aliphatic ketones show mediocre to high selectivities depending on steric considerations.Key words: β-aminoalcohol, diastereoselective reduction.

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。