4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-benzoyl chloride | 1584804-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-[(3-Benzyl-5-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]benzoyl chloride；4-[(3-benzyl-5-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]benzoyl chloride
• CAS: 1584804-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 344.821
• InChiKey: MHKSTWDWSZJNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-benzoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.17h， 以57%的产率得到(2S,5R,6R)-6-[(4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino]penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  一些杂官能化青霉酸衍生物的合成及其生物活性研究

  摘要：

  以 6-apa 为原料合成了 6-取代氨基青霉酸酯。含有 1,3-噻唑-或 1,3-噻唑烷酮核通过肼基连接到青霉酸骨架的化合物是从 6-apa 获得的。用 4-氯苯甲酰溴或溴乙酸乙酯处理羰基氨基和碳硫酰氨基化合物得到 6-apa 的 6-双{4-[1,3-噻唑(idinone)氨基]苯甲酰基}氨基衍生物。从 4-氨基苯甲酰氯开始，分几个步骤合成苄基衍生物。在乙醇溶液中用 6-apa 处理 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thia(oxa)zolidin-2-ylidene]amino}苯甲酰氯产生 6-[bis(4-{ [3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino] 青霉酸衍生物，而相同的中间体在 DMF 中的反应得到 6-apa 的单取代氨基衍生物。对合成的化合物进行了生物活性筛选，发现其中一些具

  DOI：

  10.1002/ardp.201300280
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些杂官能化青霉酸衍生物的合成及其生物活性研究

  摘要：

  以 6-apa 为原料合成了 6-取代氨基青霉酸酯。含有 1,3-噻唑-或 1,3-噻唑烷酮核通过肼基连接到青霉酸骨架的化合物是从 6-apa 获得的。用 4-氯苯甲酰溴或溴乙酸乙酯处理羰基氨基和碳硫酰氨基化合物得到 6-apa 的 6-双{4-[1,3-噻唑(idinone)氨基]苯甲酰基}氨基衍生物。从 4-氨基苯甲酰氯开始，分几个步骤合成苄基衍生物。在乙醇溶液中用 6-apa 处理 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thia(oxa)zolidin-2-ylidene]amino}苯甲酰氯产生 6-[bis(4-{ [3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino] 青霉酸衍生物，而相同的中间体在 DMF 中的反应得到 6-apa 的单取代氨基衍生物。对合成的化合物进行了生物活性筛选，发现其中一些具

  DOI：

  10.1002/ardp.201300280

文献信息

• Synthesis of Some Heterofunctionalized Penicillanic Acid Derivatives and Investigation of Their Biological Activities
  作者：Serpil Demirci、Ahmet Demirbas、Serdar Ulker、Sengul Alpay-Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1002/ardp.201300280

  日期：2014.3

  ]benzoyl}amino derivatives of 6‐apa. Benzyl derivatives were synthesized in several steps, starting with 4‐aminobenzoyl chloride. The treatment of 4‐[3‐benzyl‐4‐oxo‐1,3‐thia(oxa)zolidin‐2‐ylidene]amino}benzoyl chlorides with 6‐apa in ethanolic solution produced the 6‐[bis(4‐[3‐benzyl‐4‐oxo‐1,3‐thiazolidin‐2‐ylidene]amino}benzoyl)amino] derivative of penicillanic acid, while the reaction of the same

  以 6-apa 为原料合成了 6-取代氨基青霉酸酯。含有 1,3-噻唑-或 1,3-噻唑烷酮核通过肼基连接到青霉酸骨架的化合物是从 6-apa 获得的。用 4-氯苯甲酰溴或溴乙酸乙酯处理羰基氨基和碳硫酰氨基化合物得到 6-apa 的 6-双4-[1,3-噻唑(idinone)氨基]苯甲酰基}氨基衍生物。从 4-氨基苯甲酰氯开始，分几个步骤合成苄基衍生物。在乙醇溶液中用 6-apa 处理 4-[3-benzyl-4-oxo-1,3-thia(oxa)zolidin-2-ylidene]amino}苯甲酰氯产生 6-[bis(4- [3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino] 青霉酸衍生物，而相同的中间体在 DMF 中的反应得到 6-apa 的单取代氨基衍生物。对合成的化合物进行了生物活性筛选，发现其中一些具