N-hydroxy-3-phenylpropanimidoyl chloride | 92988-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-phenylpropanimidoyl chloride
• 英文别名: 3-Phenyl propanehydroximoyl chloride
• CAS: 92988-96-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: ZMGCIMRAOFROLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3-phenylpropanimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  5-S/5-O-Phenyl-1,4,2-oxathiazoles 的双重反应性：在水存在的情况下提供腈类的裂解途径

  摘要：

  描述了在水存在下取代的 1,4,2-恶噻唑重排为腈。初步研究表明，反应途径通过 1,4,2-恶噻唑鎓中间体进行，然后被水捕获并随后分解为产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500637
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-hydroxy-3-phenylpropanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Water-Assisted Nitrile Oxide Cycloadditions: Synthesis of Isoxazoles and Stereoselective Syntheses of Isoxazolines and 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Chatchai Kesornpun、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1002/anie.201511730

  日期：2016.3.14

  Conventional methods generate nitrile oxides from oxime halides in organic solvents under basic conditions. However, the present work revealed that water‐assisted generation of nitrile oxides proceeds under mild acidic conditions (pH 4–5). Cycloadditions of nitrile oxides with alkynes and alkenes easily occurred in water without using catalysts, thus yielding isoxazoles and isoxazolines, respectively

  常规方法是在碱性条件下由有机溶剂中的肟卤化物生成腈氧化物。但是，目前的工作表明，在弱酸性条件下（pH值为4-5）会进行水辅助生成的腈氧化物。在不使用催化剂的情况下，腈类化合物与炔烃和烯烃的环加成反应很容易在水中发生，因此分别制得异恶唑和异恶唑啉，对五元和六元环状烯烃具有出色的立体选择性。还实现了两个单元的腈与环己烯的双立体选择性环加成反应，从而得到具有独特的异恶唑啉-恶二唑骨架的1,2,4-恶二唑衍生物。从具有环应变的单萜制备对映体纯的异恶唑啉。在一种情况下，仅制备了蝴蝶状结构的异恶唑啉，
• FeCl 3 ·6H 2 O-mediated reaction of [60]fullerene with amidoximes
  作者：Fang Fang、Jianmin Zhang、Lei Cao、Subo Shen、Yuwei Guo、Zhiqing He、Han Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.070

  日期：2016.5

  A FeCl3·6H2O-mediated reaction of [60]fullerene with amidoximes for the preparation of fulleroimidazolines has been presented. This reaction shows a wide substrate scope, and the products obtained from alkyl-substituted amidoximes are first disclosed. In addition, a possible mechanism is proposed.

  提出了FeCl 3 ·6H 2 O介导的[60]富勒烯与a肟的反应，用于制备全氟咪唑啉。该反应显示出较宽的底物范围，并且首先公开了由烷基取代的酰胺肟获得的产物。另外，提出了一种可能的机制。
• Exploring Heteroaromatic Rings as a Replacement for the Labile Amide of Antiplasmodial Pantothenamides
  作者：Jinming Guan、Christina Spry、Erick T. Tjhin、Penghui Yang、Tanakorn Kittikool、Vanessa M. Howieson、Harriet Ling、Lora Starrs、Dustin Duncan、Gaetan Burgio、Kevin J. Saliba、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01755

  日期：2021.4.22

  pantothenamides show potent antiplasmodial activity, hydrolysis by pantetheinases/vanins present in blood rapidly inactivates them. We herein report the facile synthesis and biological activity of a small library of pantothenamide analogues in which the labile amide group is replaced with a heteroaromatic ring. Several of these analogues display nanomolar antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum and/or

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。