2-chloro-N-[4-(guanido-sulfonyl)-phenyl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-(guanido-sulfonyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(diaminomethylideneamino)sulfonylphenyl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O₃S
• mdl: MFCD00468693
• 分子量: 290.73
• InChiKey: NVPHLKLYVZYDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[4-(guanido-sulfonyl)-phenyl]-acetamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-{[5-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl]amino}-N-carbamimidoylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition studies on a panel of human carbonic anhydrases withN1-substituted secondary sulfonamides incorporating thiazolinone or imidazolone-indole tails

  摘要：

  Being the primary sulfonamide among the most efficient zinc binding group (ZBG) to design inhibitors for the metallo-enzymes carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1), herein, we propose an investigation on four physiologically important human (h) CAs (hCA I, II, IV, and IX) with N-1-substituted secondary sulfonamides incorporating thiazolinone or imidazolone-indole tails. The effect of the functionalisation of the sulfonamide group with five different substitution patterns, namely acetyl, pyridine, thiazole, pyrimidine, and carbamimidoyl, was evaluated in relation to the inhibition profile of the corresponding primary sulfonamide analogues. With most of these latter being nanomolar inhibitors of all four considered isoforms, a totally counterproductive effect on the inhibition potency can be ascribed to N-1-functionalisations of the ZBG primary sulfonamide structure with pyridine, thiazole, and pyrimidine moieties. On the other hand, incorporation of less hindered groups, such as sulfonylacetamides and sulfonylguanidines, maintained a certain degree of activity dependent on the tailing moiety, with K(I)s spanning in the low micromolar range.

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1446432
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯磺酸 、 硫酸氢铵 、 维生素B1 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N-[4-(guanido-sulfonyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氨基-N-（二氨基亚甲基）苯磺酰胺衍生物的合成和丙烯醛抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新的取代的4-氨基-N-（二氨基亚甲基）苯磺酰胺，并评估了其在体外对丙烯醛的抑制活性。大多数化合物显示出强效的丙烯醛抑制活性，其中化合物4o和4p比对照化合物N -α-甲苯磺酰基-1-赖氨酰-氯甲基酮（TLCK）显着更有效。这些化合物为丙烯醛抑制剂的开发提供了一种新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.060

文献信息

• Design and Synthesis of New Sulfonamides-Based Flt3 Inhibitors
  作者：Reem F. Abutayeh、Jehad Almaliti、Mutasem O. Taha

  DOI：10.2174/1573406415666190401144053

  日期：2020.4.17

  most prominently associated with acute myeloid leukemia (AML). Flt3-specific inhibitors have shown promising results in interfering with AML. METHODS The crystallographic structures of two inhibitors complexed within Flt3, namely, quizartinib and F6M, were used to guide the synthesis of new sulfonamide-based Flt3 inhibitors. RESULTS One of the prepared compounds showed low micromolar anti-Flt3 bioactivity

  背景技术Flt3是涉及不同白血病的致癌激酶。它与急性髓细胞性白血病（AML）最明显相关。Flt3特异性抑制剂在干扰AML方面显示出令人鼓舞的结果。方法使用两种在Flt3中复合的抑制剂，即quizartinib和F6M的晶体学结构，指导新的基于磺酰胺的Flt3抑制剂的合成。结果制备的化合物之一显示出低的微摩尔抗Flt3生物活性，并且有趣的是，其对相关的致癌激酶VEGFR2的低微摩尔生物活性。结论磺酰胺已成功地用作特权支架，用于合成新型的Flt3微摩尔效价抑制剂。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139060
  作者：Ghorab, Walid M.、Ghorab, Mostafa M.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139060

  日期：——

  Two novel sets of quinazoline-thioacetamides – and quinazoline-thioacetamides constituting sulfonamide tail (, were synthesized as anti-proliferative agents targeting cancer through VEGFR-2 inhibition. The cytotoxicity of the newly constructed candidates was evaluated against MCF-7 cell line. Ten compounds and (IC range= 36.41–76.05 µM) displayed better cytotoxic activity comparable to Doxorubicin

  合成了两组新型喹唑啉-硫代乙酰胺和构成磺酰胺尾的喹唑啉-硫代乙酰胺，作为通过抑制 VEGFR-2 靶向癌症的抗增殖剂。针对 MCF-7 细胞系评估了新构建的候选物的细胞毒性。十种化合物(IC50范围 = 36.41–76.05 µM) 与多柔比星 (IC50 = 32.02 µM) 相比，显示出更好的细胞毒活性，并且显示出有希望的生物活性，并被选择进行 VEGFR-2 抑制活性测试，并显示 IC 值为 0.176 和 0.618 µg。分别与索拉非尼的 IC 0.042 μg 相比。此外， 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 分别接受γ射线剂量（8 Gy）照射，其细胞毒性在照射后增强，验证了化合物 、 的增强作用。作为该系列的一个有影响力的证明，通过检查对 caspase-3 的影响来估计细胞凋亡诱导剂的影响，观察到与阳性相比，诱导其水平的化合物提高了 Bax 水平并降低了 BCl2
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00095
  作者：Mohamed, Manar R.、Mahmoud, Walaa R.、Refaey, Rana H.、George, Riham F.、Georgey, Hanan H.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00095

  日期：——

  imidazolin-5-ones were synthesized and screened against MCF-7 breast cancer and A549 lung cancer cell lines to test their potential in vitro anticancer activity. The results revealed preferential activity of the tested compounds toward MCF-7 cell lines compared to A549 cell lines. The most promising ten compounds (3a, 3c, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 6a, 6f, and 6i) were subjected to VEGFR-2 enzyme inhibitory activity

  合成了两个系列的十种新的 1,2,4-三取代咪唑啉-5-酮，并针对 MCF-7 乳腺癌和 A549 肺癌细胞系进行筛选，以测试其潜在的体外抗癌活性。结果显示，与 A549 细胞系相比，测试化合物对 MCF-7 细胞系具有优先活性。对最有前途的十种化合物（ 3a 、 3c 、 3f 、 3g 、 3h 、 3i 、 3j 、 6a 、 6f和6i ）进行VEGFR-2酶抑制活性测试，以进一步探讨其作用机制。与IC 50值分别为0.06 和0.12 μM 的索拉非尼和舒尼替尼相比，测试化合物在0.07 至0.36 μM 的微摩尔浓度下表现出显着的酶抑制作用。最有希望的候选物3j进一步评估了其细胞周期阶段、细胞凋亡诱导能力以及其抗增殖活性和内皮细胞迁移的抑制潜力，并通过细胞划痕测定进行了分析。此外，还进行了计算机研究来识别和检测结合姿势的稳定性。
• El-Helby, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2001, vol. 44, # 3, p. 121 - 126
  作者：El-Helby

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and acrosin inhibitory activity of substituted 4-amino-N-(diaminomethylene) benzenesulfonamide derivatives
  作者：Lili Ding、Ju Zhu、Canhui Zheng、Chunquan Sheng、Jingjing Qi、Xuefei Liu、Guangqian Han、Juntao Zhao、Jiaguo Lv、Youjun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.060

  日期：2011.11

  A series of new substituted 4-amino-N-(diaminomethylene) benzenesulfonamides were synthesized and their in vitro acrosin inhibitory activities were evaluated. Most of the compounds showed potent acrosin inhibitory activities with compounds 4o and 4p being significantly more potent than the control compound N-alpha-tosyl-l-lysyl-chloromethyl-ketone (TLCK). The compounds provide a new scaffold for the

  合成了一系列新的取代的4-氨基-N-（二氨基亚甲基）苯磺酰胺，并评估了其在体外对丙烯醛的抑制活性。大多数化合物显示出强效的丙烯醛抑制活性，其中化合物4o和4p比对照化合物N -α-甲苯磺酰基-1-赖氨酰-氯甲基酮（TLCK）显着更有效。这些化合物为丙烯醛抑制剂的开发提供了一种新的支架。