6β-((Ξ)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-penicillanic acid | 93864-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-((Ξ)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-penicillanic acid
• 英文别名: 4-Amino-4-carboxy-butyl-penicillin；((Ξ)-4-amino-4-carboxy-butyl)-penicillin；(2S,5R,6R)-6-[(5-amino-5-carboxypentanoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 93864-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: MIFYHUACUWQUKT-RTYLBGOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-((Ξ)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-penicillanic acid 在 deacetoxycephalosporin C synthase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-(5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Adipoyl-6-aminopenicillanic acid is a substrate for deacetoxycephalosporin C synthase (DAOCS)

  摘要：

  Adipoyl-6-aminopenicillanic acid 5 was incubated with recombinant DAOCS and the resulting cephalosporin isolated. Adipoyl-6-aminopenicillanic acid 5 is approximately 735 times less efficient as a substrate for DAOCS in vitro (as judged by k(cat)/K-m) than penicillin N 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00278-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 镍 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6β-((Ξ)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  EKSTROEM; GOMEZ REVILLA; MOLLBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 281 - 299

  摘要：

  DOI：