6β-(trimethylsilanyl-amino)-penicillanic acid trimethylsilanyl ester | 1160-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-(trimethylsilanyl-amino)-penicillanic acid trimethylsilanyl ester
• 英文别名: N,O-bis-trimethylsilyl 6-aminopenicillanate；N-Trimethylsilyl-6-amino-penicillansaeure-trimethylsilylester；Disilyl-6-aminopenicillansaeure；Trimethylsilyl 2,2-dimethyl-6beta-trimethylsilylaminopenam-3alpha-carboxylate；trimethylsilyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(trimethylsilylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1160-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃SSi₂
• 分子量: 360.625
• InChiKey: BWOXUJSTXNMORI-JFGNBEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-(trimethylsilanyl-amino)-penicillanic acid trimethylsilanyl ester 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6β-(naphthalene-1-carbonylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Kaloyanov, Nikolay; Stoyanova, Rossitza, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 7, p. 652 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6β-(trimethylsilanyl-amino)-penicillanic acid trimethylsilanyl ester
  参考文献：
  名称：

  6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives

  摘要：

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。

  公开号：

  US04035359A1

文献信息

• Derivatives of 6-aminopenicillanic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04071529A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamidopenicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理，然后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• β-Lactamase-stable penicillins. Synthesis and structure–activity relationships of (Z)-alkyloxyimino penicillins; selection of BRL 44154
  作者：Pamela Brown、Stephen H. Calvert、Pauline C. A. Chapman、Suzanne C. Cosham、A. John Eglington、Richard L. Elliot、Michael A. Harris、Jeremy D. Hinks、John Lowther、David J. Merrikin、Michael J. Pearson、Roger J. Ponsford、John V. Syms

  DOI：10.1039/p19910000881

  日期：——

  A series of (Z)-2-alkyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamidopenicillins has been prepared. New methodology has been developed to prepare tertiary alkyl oximes. High stability to β-lactamases and potent antibacterial activity have been achieved against Gram-positive and certain Gram-negative organisms. Activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus was an unexpected finding. The cyclopentyl

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。
• 一种替卡西林钠的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN106967088B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种替卡西林钠的制备方法。该方法为：在三乙胺存在下，3‑噻吩丙二酸与特戊酰氯反应得到混酐；6‑APA与N，O‑双(三甲基硅基)乙酰胺反应得到硅烷化的6‑APA；然后混酐和硅烷化的6‑APA进行反应，得到替卡西林酸；进一步与异辛酸钠反应得到替卡西林钠。该方法具有反应条件温和、操作简单、后处理简单、环境友好，产品的收率高、纯度好等优点。
• Penicillin antibiotics
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03936443A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 6.beta.-acylamidopenam-3-carboxylic acids and non-toxic derivatives thereof, characterized in that the acylamido group has the structure ##EQU1## WHERE R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is a hydrogen atom or an acyl group. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了一种新的抗生素化合物，其为6-β-酰胺基青霉烷-3-羧酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##EQU1## 其中R为氢原子或有机基团，R.sup.a为氢原子或酰基。该化合物为同构体或存在至少75％的同构体混合物。这些抗生素化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有高度的抗菌活性，并且对各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶具有特别高的稳定性。本发明还涉及该化合物的使用。
• Syn isomers of cephalosporins having .alpha.-hydroximino- or
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04209616A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof, and 6.beta.-acylamidopenam-3-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof, characterized in that the acylamido group has the structure ##STR1## where R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is a hydrogen atom or an acyl group. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了新的抗生素化合物，它们是7-β-酰胺基头孢-3-酰基-4-羧酸和其非毒性衍生物，以及6-β-酰胺基青霉烷-3-羧酸和其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##STR1## 其中R是氢原子或有机基团，R.sup.a是氢原子或酰基。这些化合物是同构体或存在至少75％同构体的混合物。这些抗生素化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有高度的抗菌活性，并具有特别高的稳定性，能够抵抗各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶。本发明还涉及该化合物的使用。