6-oxopenicillanic acid benzyl ester | 39126-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-oxopenicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6-oxopenicillanante；benzyl 6-oxopenicillinate；benzyl 6-oxopenicillanate；6-oxo-penicillanic acid benzyl ester；6-Oxo-penicillansaeure-benzylester；Benzyl-6-oxopenicillanate；benzyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-6,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 39126-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: FOHBZRRODSXCQZ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxopenicillanic acid benzyl ester 在 盐酸 、 Potassium borohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以2.80 g (63%)的产率得到6β-hydroxypenicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbon and oxygen analogs of penicillin

  摘要：

  根据这项发明，发现可以从6-氧代青霉素酸的酯类形成6.beta.-氨基青霉素酸和其生物活性衍生物的碳和氧类似物。例如，6.beta.-苯氧乙酰氧基青霉素酸--青霉素V的氧类似物和6.beta.-苯氧乙酰甲基青霉素酸--青霉素V的碳类似物，可以从6-氧代青霉素酸的酯类形成。6-氧代青霉素酸的酯类是通过对应的6.alpha.-羟基青霉素酸的酯类经过二异丙基碳二亚胺/二甲基亚砜氧化形成的。氧类似物是通过将6-氧代青霉素酸的酯类还原为相应的6.beta.-羟基青霉素酸酯类，然后通过酰化形成所需的类似物。碳类似物是通过将6-氧代青霉素酸的酯类与适当的酰亚甲基三苯基膦烯进行Wittig反应，然后饱和新形成的双键并去除保护酯基而形成的。

  公开号：

  US04143046A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-Benzyl 6-Hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-oxopenicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roets; Vlietinck; Vanderhaeghe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 6, p. 704 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。
• γ-Lactam analogues of penicillanic and carbapenicillanic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Ming Fai Chan、Gerard Gallacher、Peter Monk、Keith Prout

  DOI：10.1039/c39830000250

  日期：——

  Synthesis and biological activity of γ-lactam analogous (1) and (2) of carbapenicillanic and penicillanic acid, respectively, are described.

  描述了分别与碳青霉烯酸和青霉酸类似的（1）和（2）的γ-内酰胺的合成和生物活性。
• A New Synthesis of 6-Oxopenicillanates by Ozonolysis of 6-Diazopenicillanates
  作者：A. Ursini、R. Pellicciari、B. Tamburini、R. Carlesso、G. Gaviraghi

  DOI：10.1055/s-1992-26109

  日期：——

  In this paper we describe a convenient new procedure for preparing 6-oxopenicillanates, via ozonization of the corresponding 6-diazo derivatives.

  本文描述了一种通过臭氧化相应的6-重氮衍生物来制备6-氧代青霉烷酸酯的便捷新方法。
• Method of producing oxo-containing azetidinone compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04369312A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  This invention relates to a novel method of producing oxo-containing azetidinone compounds, or salts thereof, or hydrates thereof, said compounds having utility as antimicrobial agents and as intermediates for the synthesis of other azetidinone compounds having antimicrobial activity.

  本发明涉及一种生产含氧杂环氨基酮化合物、其盐或水合物的新方法，所述化合物具有抗微生物活性和合成其他具有抗微生物活性的杂环氨基酮化合物的中间体的实用性。
• An efficient synthesis of 6-oxopenicillanic and 7-oxocephalosporanic acid derivatives
  作者：Daijiro Hagiwara、Kozo Sawada、Tetsuo Ohnami、Matsuhiko Aratani、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39820000578

  日期：——

  (7a–c) with (CF3SO2)2O gave the bis(trifluoromethylsulphonate) derivatives (5) and (8a–c), which were then converted into the imines (6) and (9a–c) by treatment with 1,5-diazabicyclo[5.4.0] undec-5-ene or triethylamine, and subsequently hydrolysed with dilute HCl to give the 6-oxopenicillanic acids (1) and 7-oxocephalosporanic acids (2), respectively.

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。