(2S,5R,6R)-6-amino-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane p-toluenesulfonic acid | 19912-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-amino-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane p-toluenesulfonic acid
• 英文别名: benzyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulphonate salt；6-aminopenicillanic acid benzyl ester toluene-p-sulphonate；benzyl 6-aminopenicillanate toluene-p-sulphonic acid salt；benzyl 6-aminopenicillate p-toluene sulfonic salt；6β-amino-penicillanic acid benzyl ester; toluene-4-sulfonate；6-Ammonio-penicillansaeure-benzylester-p-toluolsulfonat；benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 19912-14-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 478.59
• InChiKey: BOVOTOVOLYZUTC-GYBQEXSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-amino-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane p-toluenesulfonic acid 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-diazopenicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6β-methoxy-6α-hydroxymethylpenems

  摘要：

  6 alpha-Hydroxymethyl-6 beta-methoxy-2-phenoxymethylpenem was synthesized from benzyl 6 beta-bromo-6 alpha-methoxypenicillanate via radical addition at 6 alpha-position of methyl tributyltinacrylate and tributyltinstyrene inter alia. The reaction sequence to penem proceeds via secopenicillanates according to established procedures. The good yield of the radical reaction and its stereoselectivity provide a useful entry to the 6 alpha-substituted 6 beta-methoxypenems and in particular to the 6 alpha-hydroxymethyl-6 beta-methoxypenems.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00637-n
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,5R,6R)-6-amino-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane p-toluenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种β-内酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明一种β‑内酰胺化合物的制备方法，属于药物化学领域。该方法以阿莫西林三水合物和6‑氨基青霉素烷酸为原料，成功合成了β‑内酰胺化合物(2S,5R,6R)‑6‑((2S,5R,6R)‑6‑((R)‑2‑氨基‑2‑(4‑羟基苯基)乙酰氨基)‑3,3‑二甲基‑7‑氧代‑4硫杂‑1‑氮杂双环[3.2.0]庚烷‑2‑甲酰胺)‑3,3‑二甲基‑7‑氧代‑4‑硫杂‑1‑氮杂双环[3.2.0]庚烷‑2‑甲酸，该制备方法条件温和，制备方法简单，能实现大批量合成。

  公开号：

  CN104650119B

文献信息

• Synthesis and Reactions of 2,2-[60]Fullerenoalkanoyl Chlorides
  作者：Tomoyuki Tada、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo052399l

  日期：2006.2.1

  2,2-[60]Fullerenoalkanoyl chlorides (1a−d) were easily and securely prepared from the corresponding 2,2-[60]fullerenoalkanoic acids (2a−d) by the reaction with thionyl chloride in an unusual mixed solvent, CH2Cl2/dioxane. The characterization of 1a−d by 1H and 13C NMR, FT-IR, and MALDI-TOF-MASS was conducted for the first time. The 2,2-[60]fullerenoalkanoyl chlorides thus obtained were readily converted

  通过在不寻常的混合溶剂CH 2中与亚硫酰氯反应，由相应的2，2- [60]富勒烯链烷酸（2a - d）轻松安全地制备2,2- [60]富勒烯链烷酰氯（1a - d）。Cl 2 /二恶烷。用1 H和13表征1a - d首次进行13 C NMR，FT-IR和MALDI-TOF-MASS。通过分别与胺和醇缩合，由此获得的2，2- [60]富勒烯链烷酰氯易于以中等至优异的产率转化为相应的酰胺和酯。进行缩合反应后，可以轻松制备[60]富勒烯-生物分子杂化物。
• Stereoselective preparation of 6β -substituted penicillanates
  作者：D.Ivor John、Nicholas D. Tyrrell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92141-6

  日期：1983.1

  6β-methoxycarbonylethyl-, 6β-(t-butoxycarbonylmethyl)-, and 6β-methylthiopenicillanates 10–15 have been prepared stereo-selectively by tri-n-butyltin hydride reduction of the corresponding 6β-isocyanopenicillanates 4–9 A minor side-product (15%) isolated from the reduction of benzyl 6α-(2-hydroxyprop-2-yl)-6β-isocyanopenicillanate 5 was identified as (1R, 5R)-6-[(1R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁
• Synthesis and rearrangment of potential zinc β-lactamase inhibitors.
  作者：François Van Hove、Sophie Vanwetswinkel、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02028-n

  日期：1995.12

  On alkylation of the p-toluene sulfonic salt of benzyl 6-aminopenicillanate (6-APA) with benzyl 2-bromoacetate, the benzyl esters of N-(benzyloxycarbonylmethyl)-6-APA (1) and of N,N- di(benzyloxycarbonylmethyl) 6-APA (3) were obtained Hydrogenolysis of 1 on Pd C afforded the N- (carboxymethyl)-6-APA (2) while hydrogenolysis of 3 gave a rearranged product (4). Both 2 and 4 are inhibitors of the zinc

  用2-溴乙酸苄酯对6-氨基青霉苄酯（6-APA）的对甲苯磺酸盐进行烷基化时，N-（苄氧羰基甲基）-6-APA（1）和N，N-二（苄氧羰基甲基）的苄酯）6-APA（3）获得的氢解1上，得到N-（羧甲基钯C）-6-APA（2），而氢解3，得到重排产物（4）。既2和4是的锌β内酰胺酶II的抑制剂蜡状芽孢杆菌。
• 7-Oxo-cephalosporins and 6-oxo-penicillins, their analogues and process for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0043546A2

  公开（公告）日：1982-01-13

  New compound of the formula: wherein A' is a group of the formula: in which R3 is hydrogen or alkyl, R4 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyloxymethyl, or substituted or unsubstituted heterocyclic-thiomethyl, R5 is carboxy or protected carboxy, and X is -S- or -0-, provided that when A' is a group of the formula: R5 then R4 is hydrogen, halogen, alkoxy or carbamoyloxy- methyl protected by an amino-protecting group, and R3 and R5 are each as defined above, or a salt thereof or a hydrate thereof and processes for their preparation.

  式的新化合物： 其中 A' 是式中的基团： 其中 R3 为氢或烷基、 R4 是氢、卤素、烷基、烷氧基、酰氧基甲基或取代或未取代的杂环-硫甲基、 R5 是羧基或受保护的羧基，以及 X 是-S-或-0-、 条件是当 A' 是式中的基团时：R5，则 R4 为氢、卤素、烷氧基或被氨基保护基团保护的氨基甲酰氧基-甲基，R3 和 R5 各自如上定义，或其盐或其水合物及其制备工艺。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01548
  作者：Moreno-Latorre, María、de la Torre, María C.、Cabeza, Javier A.、García-Álvarez, Pablo、Sierra, Miguel A.

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01548

  日期：——

  complexes from the mesoionic carbene Ag(I) complexes. This methodology was applied to 6-azido penam and 7-azido cepham derivatives to build 6-(1,2,3-triazolyl)penam and 7-(1,2,3-triazolyl)cepham proligands, which upon methylation and metalation with Au(I) and Ir(III) complexes yielded products derived from the coordination of the metal to the penam C6 and cepham C7 positions, preserving intact the bicyclic

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用