allyl-6-α-bromopenicillanate | 100239-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-6-α-bromopenicillanate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 100239-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 320.207
• InChiKey: YBVNKXONFITECF-ACLDMZEESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-6-α-bromopenicillanate 在 碘 、 锌 作用下， 生成 allyl penicillanate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Penicillanate Esters from Ultrasonically Formed Organozinc Intermediates

  摘要：

  通过母酸与三乙胺和适当的烷基卤化物在丙酮中的反应，合成了一系列 6δ-溴青霉酸酯 4。 在二氧杂环己烷中，在超声波搅拌下，这些酯与锌反应，除对硝基苄基酯外，所有溴酯都形成了有机锌中间体。水解有机锌中间体可得到相应的青霉烷酸酯，产率为 44%-72% 。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31331
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 allyl-6-α-bromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Penicillanate Esters from Ultrasonically Formed Organozinc Intermediates

  摘要：

  通过母酸与三乙胺和适当的烷基卤化物在丙酮中的反应，合成了一系列 6δ-溴青霉酸酯 4。 在二氧杂环己烷中，在超声波搅拌下，这些酯与锌反应，除对硝基苄基酯外，所有溴酯都形成了有机锌中间体。水解有机锌中间体可得到相应的青霉烷酸酯，产率为 44%-72% 。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31331

文献信息

• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0262202A1

  公开（公告）日：1988-04-06
• US4816580A
  申请人：——

  公开号：US4816580A

  公开（公告）日：1989-03-28
• [EN] METHOD FOR PREPARING PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S

  公开号：WO1987006230A1

  公开（公告）日：1987-10-22

  (EN) New process for the debromination and/or deiodination of 6,6-dihalo- and 6-monohalopenicillanic acids or derivatives thereof by treatment with dialkyl, trialkyl or diaralkyl phosphite, the desired compounds being obtained in good to excellent yield and in a high state of purity.(FR) Le nouveau procédé décrit permet la débromation et/ou la déiodation d'acides 6,6-dihalopénicillaniques et 6-monohalopénicillaniques ou de leurs dérivés par traitement avec du phosphite de dialkyle, de trialkyle ou de diaralkyle, les composés désirés étant obtenus avec un rendement de niveau bon à excellent et dans un état de pureté élevée.