2-(4-chlorophenyl)-5-[(1Z,3E)-4-propan-2-yloxybuta-1,3-dienyl]tetrazole | 74795-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(1Z,3E)-4-propan-2-yloxybuta-1,3-dienyl]tetrazole
• CAS: 74795-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O
• 分子量: 290.752
• InChiKey: RXXZLXRMOBKPOX-FJQHFOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium isopropylate 、 3-(4-chlorophenyl)-3H-tetrazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-[(1Z,3E)-4-propan-2-yloxybuta-1,3-dienyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基四唑吡啶鎓盐及其v-三唑类似物开环反应的立体化学和机理

  摘要：

  与先前的报道相反，发现该标题反应可产生预测为旋转过程的1E和1Z构型二烯产物。还观察到一种新的降解，通过一个碳原子的损失，得到了四唑基和三唑基丙烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85587-8

文献信息

• Stereoelectronic control in ring opening of bridge-head nitrogen containing fused azolium salts
  作者：András Messner、György Hajós、Géza Tímári

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86593-5

  日期：1992.9

  Reaction of tetrazolopyridinium salts 1 with nucleophiles proceeds through the neutral intermediate 2. Ring opening of this leads to hetarylbutadienes (3,4,5) of different geometries. Experimental support has been provided for the theoretical supposition that 2 before opening up can undergo nitrogen inversion and the two invertomers of this intermediate (2A and 2B) react via the two possible senses

  四唑吡啶鎓盐1与亲核试剂的反应通过中性中间体2进行。这样的开环导致不同几何形状的杂芳基丁二烯（3,4,5）。为理论上的假设提供了实验依据，即在打开之前2可以进行氮转化，并且该中间体的两个Invertomer（2A和2B）通过两种可能的旋转感觉进行反应，其中一种在立体电子控制下（2A）。通过这种机制，可以解释意想不到的立体选择性，并且可以预测选择性程度。