(3S,3aS,6S,6aS)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol | 641-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,6S,6aS)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
• 英文别名: 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol；D-isoidide；Isomannide；(3S,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol；(3S,3aS,6S,6aS)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
• CAS: 641-74-7；652-67-5；5627-19-0；24332-71-6；28218-68-0；28948-16-5；28980-83-8；89825-36-5；124508-14-1；151380-60-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C (lit.)
• 比旋光度：
  89 º (c=3, H2O)
• 沸点：
  150 °C / 12mmHg
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：结晶。熔点为80-85℃，沸点分别为164-175℃/933-1067Pa和153-160℃/400Pa，并且其旋光性为[α]+89°（C=3，水）。

用途：作为硝酸异山梨醇的中间体。

生产方法：通过在硫酸作用下进行消除（脱水）环合反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,6aS)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-O-(2,3-Epoxypropyl)-isoidide
  参考文献：
  名称：

  Stoss; Schluter; Axmann, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 1, p. 13 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ETHER COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHER POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035355A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an ether substituent (R32) are provided. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了一种包括化合物、使用方法和制备过程的抑制补体因子D的方法，其中所述方法包括化合物I的结构，或其药用盐或组合物，其中A组上的R12或R13是醚取代基（R32）。本文描述的抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Synthesis of biosourced polyether-amides from 1,4-3,6-dianhydrohexitols: Characterization by NMR and MALDI–ToF mass spectrometry
  作者：Raouf Medimagh、Salma Mghirbi、Asma Saadaoui、Aurélie Fildier、Marlène Desloir-Bonjour、Guy Raffin、Hans R. Kricheldorf、Saber Chatti

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.004

  日期：2013.12

  Résumés Anglais Français New series of polyether-amides were prepared by polycondensation in solution of three diamines based on 1,4-3,6-dianhydrohexitols with two types of diacyl chlorides (sebacoyl and isophtaloyl). Unprecedented diamines based on isomannide and isoidide were elaborated. The corresponding polyether-amides (PeA) were obtained with high yields. They were characterized by different analytical techniques (NMR, MALDI–ToF MS, DSC). The combination of MALDI–ToF MS with NMR spectroscopy allowed us to confirm structure types. DSC measurements revealed an amorphous character for the isophtaloyl family with a high Tg value. The sebacoyl series proved to be semi-crystalline with a high Tm value. Isosorbide-based PeAs demonstrated interesting properties (Tg above 210 °C and Tm above 240 °C) and high viscosity (0.32). Une nouvelle classe de polyéther-amides a été préparée par polycondensation en solution de trois diamines à partir des 1,4-3,6-dianhydro, avec deux types de chlorures de diacyle (sébacoyle et isophtaloyl). Des diamines inédites à partir de l’isomannide et l’isoidide ont été élaborées. Les polyéther-amides correspondants ont été obtenus avec des rendements élevés. Ils ont été caractérisés par différentes techniques analytiques (RMN, MALDI–TOF MS, DSC). La combinaison des spectrométries de masse MALDI–ToF et RMN nous a permis de confirmer le type des structures obtenues. Les mesures DSC ont révélé un caractère amorphe pour la famille isophtaloyl, avec des valeurs de Tv élevées. La série sébacoyle s’est révélée être semi-cristalline, avec des valeurs de Tf élevées. Les PeA dérivés de l’isosorbide ont révélé des propriétés intéressantes (Tv au-delà de 210 °C et Tf au-delà de 240 °C), ainsi que des viscosités élevées (0,32).

  摘要 英文 法文 通过在溶液中缩聚 1,4-3,6-二氢己糖醇为基础的三种二胺与两种二酰氯（癸二酸二酰氯和间苯二酰氯），制备了新系列的聚醚酰胺。此外，还以异酰胺和异酰胺为基础制备出了前所未有的二元胺。高产率地获得了相应的聚醚酰胺（PeA）。通过不同的分析技术（核磁共振、MALDI-ToF MS、DSC）对它们进行了表征。MALDI-ToF MS 与 NMR 光谱相结合，使我们能够确认结构类型。DSC 测量显示，间苯二甲酰系列具有无定形特征，Tg 值较高。癸二酰系列被证明为半晶体，具有较高的 Tm 值。异山梨醇基 PeAs 具有有趣的特性（Tg 超过 210 ℃，Tm 超过 240 ℃）和高粘度（0.32）。 一种新型聚醚酰胺是通过 1,4-3,6-二氢的三种二胺与两种二酰氯（癸二酸二酯和间苯二甲酰氯）的溶液缩聚制备的。此外，还从异芒硝和异芒硝中开发出了新型二胺。相应的聚醚酰胺产量很高。通过各种分析技术（核磁共振、MALDI-TOF MS、DSC）对其进行了表征。MALDI-TOF 和 NMR 质谱的结合使我们能够确认所获得的结构类型。DSC 测量显示，异酞酰系列具有无定形特征，Tv 值较高。癸二酰系列为半晶体，具有较高的 Tf 值。异山梨醇衍生的 PeAs 显示出有趣的特性（Tg 超过 210°C，Tf 超过 240°C）以及高粘度（0.32）。
• Novel photo-polymerizable chiral hydrogen-bonded self-assembled complexes: Preparation, characterization and the utilization as a thermal switching reflective color film
  作者：Fengjin Chen、Jinbao Guo、Zhijian Qu、Jie Wei

  DOI：10.1039/c0jm03810e

  日期：——

  In this study, novel photopolymerizable chiral hydrogen-bonded self-assembled complexes (PCHSCs) were fabricated, which were derived from photopolymerizable 4-(6-acryloyloxyhexyloxy) benzoic acid (AHBA, proton donor) and chiral pyridine derivatives (proton acceptor). Their structures were characterized by fourier transform infrared (FT-IR) and the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectoscopy. The thermal stability, phase behaviors and helical twisted power (HTP) characteristics of the PCHSC were investigated by measuring the variable-temperature FT-IR spectrum, differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and the Cano wedge. The results demonstrate that all the PCHSCs have good thermal stability within a temperature range, and the pitch length of all the cells containing the PCHSCs increases with increasing temperature, which is due to the fact that the HTP values of all the PCHSCs decrease with an increase of temperature. What's more, the introduction of AHBA leads to chiral enhancement of the PCHSCs. Based on the above results, a polymer stabilized cholesteric liquid crystals (PSCLCs) composite with the above PCHSCs was prepared and the thermal-optical characteristics of the PSCLCs film were investigated. The results confirm that the reflective wavelength of the PSCLCs film before and after irradiation can be thermally switched to reflect green and red color from the initial state reflecting a blue/green color with the temperature increasing from 30 °C to 75 °C. On the basis of this mechanism, the novel material in this study can be used as optical/photonic paper, optical sensors and LCs displays, etc.

  本研究制备了新型可光聚合手性氢键自组装复合物（PCHSCs），它们来自可光聚合的 4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸（AHBA，质子供体）和手性吡啶衍生物（质子受体）。傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质子核磁共振光谱（1H-NMR）对它们的结构进行了表征。通过测量变温傅立叶变换红外光谱、差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）和卡诺楔仪，研究了 PCHSC 的热稳定性、相行为和螺旋扭曲力（HTP）特性。结果表明，所有 PCHSC 在一定温度范围内都具有良好的热稳定性，所有含有 PCHSC 的细胞的间距长度都随着温度的升高而增加，这是因为所有 PCHSC 的 HTP 值都随着温度的升高而降低。此外，AHBA 的引入还导致了 PCHSC 的手性增强。基于上述结果，制备了含有上述 PCHSCs 的聚合物稳定胆固醇液晶（PSCLCs）复合材料，并研究了 PSCLCs 薄膜的热光学特性。结果证实，随着温度从 30 °C 升高到 75 °C，PSCLCs 薄膜在辐照前后的反射波长可发生热转换，从最初的反射蓝/绿颜色转变为反射绿/红颜色。基于这一机理，本研究中的新型材料可用作光学/光子纸、光学传感器和液晶显示器等。
• PROCESS FOR THE DIRECT AMINATION OF SECONDARY ALCOHOLS WITH AMMONIA TO GIVE PRIMARY AMINES
  申请人：Klasovsky Florian

  公开号：US20130165672A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a process for preparing primary amines which comprises the process steps A) provision of a solution of a secondary alcohol in a fluid, nongaseous phase, B) contacting of the phase with free ammonia and/or at least one ammonia-releasing compound and a homogeneous catalyst and optionally C) isolation of the primary amine formed in process step B), characterized in that the volume ratio of the volume of the liquid phase to the volume of the gas phase in process step B is greater than or equal to 0.25, and/or in that the ammonia is used in process step B) in a molar ratio based on the hydroxyl groups in the secondary alcohol of at least 5:1.

  该发明涉及一种制备初级胺的方法，包括以下步骤：A）提供在流体非气态相中的二级醇溶液，B）将该相与游离氨和/或至少一种释放氨的化合物以及均相催化剂接触，并可选C）分离在步骤B中形成的初级胺，其特征在于，步骤B中液相体积与气相体积的体积比大于或等于0.25，和/或在步骤B中使用的氨以基于二级醇中羟基的摩尔比至少为5:1。