(2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 100349-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (3S,5R,6S)-Diphenylmethyl 1-oxo-6-bromopenicillanate；benzhydryl (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 100349-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 462.364
• InChiKey: MHQYJIDSSLKVOK-QNNATBOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 TEA 、 silver(I) acetate 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (E)-(2S,3S,5R)-3-methyl-7-oxo-3-{3-[(R)/(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]propenyl}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为β-内酰胺酶抑制剂的2个β-烯基戊酰胺磺酸。

  摘要：

  已经开发了合成2-β-链烯基戊砜的通用方法。新化合物抑制了大多数常见的β-内酰胺酶。活性水平非常强烈地取决于2-β-烯基中取代基的性质。用来自弗氏柠檬酸杆菌1205的β-内酰胺酶形成的抑制物对于X射线晶体学研究足够稳定。这些与紫外线吸收光谱法和化学降解研究一起，为新型抑制剂提出了一种新颖的反应机制，这可能说明了它们的广泛作用。（Z）-2β-丙烯腈戊砜砜Ro 48-1220是此类化合物中活性最高的抑制剂。该抑制剂增强了例如头孢曲松对产生β-内酰胺酶的多种生物的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9601967
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-diazopenicillanate 1β-oxide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 6-halo- and 6,6-dihalopenicillins: the rearrangement of methyl 6,6-dibromopenicillanate to 1,4-thiazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a020

文献信息

• A Facile Reductive Removal of Bromine Atom(s) of 6,6-Dibromo- and 6-Bromopenicillanate Derivatives in a Pb/Al Bimetal System
  作者：Hideo Tanaka、Motoaki Tanaka、Akira Nakai、Yasumi Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.627

  日期：1989.2

  Reductive removal of the bromine atom(s) of 6,6-dibromo- and 6-bromopenicillanate 1-oxides has been performed successfully on treatment with aluminum metal in the presence of a catalytic amount of lead(II) bromide in methanol containing 1% aqueous hydrobromic acid. In a similar manner, 6,6-dibromopenicillanates and their 1,1-dioxides can be convened to the corresponding debromination products, respectively.

  在含有 1% 的甲醇中，在催化量的溴化铅 (II) 存在下，用金属铝处理，成功还原去除了 6,6-二溴- 和 6-溴青霉烷酸 1-氧化物中的溴原子氢溴酸水溶液。以类似的方式，6,6-二溴青霉烷酸酯及其1,1-二氧化物可以分别转化为相应的脱溴产物。
• Studies on 6-halo- and 6,6-dihalopenicillins: the rearrangement of methyl 6,6-dibromopenicillanate to 1,4-thiazepine
  作者：Ronald G. Micetich、Samarendra N. Maiti、Motoaki Tanaka、Tomio Yamazaki、Kazuo Ogawa

  DOI：10.1021/jo00356a020

  日期：1986.3
• Design, Synthesis, and Evaluation of 2β-Alkenyl Penam Sulfone Acids as Inhibitors of β-Lactamases
  作者：Hans G. F. Richter、Peter Angehrn、Christian Hubschwerlen、Malgosia Kania、Malcolm G. P. Page、Jean-Luc Specklin、Fritz K. Winkler

  DOI：10.1021/jm9601967

  日期：1996.1.1

  A general method for synthesis of 2 beta-alkenyl penam sulfones has been developed. The new compounds inhibited most of the common types of beta-lactamase. The level of activity depended very strongly on the nature of the substituent in the 2 beta-alkenyl group. The inhibited species formed with the beta-lactamase from Citrobacter freundii 1205 was sufficiently stable for X-ray crystallographic studies

  已经开发了合成2-β-链烯基戊砜的通用方法。新化合物抑制了大多数常见的β-内酰胺酶。活性水平非常强烈地取决于2-β-烯基中取代基的性质。用来自弗氏柠檬酸杆菌1205的β-内酰胺酶形成的抑制物对于X射线晶体学研究足够稳定。这些与紫外线吸收光谱法和化学降解研究一起，为新型抑制剂提出了一种新颖的反应机制，这可能说明了它们的广泛作用。（Z）-2β-丙烯腈戊砜砜Ro 48-1220是此类化合物中活性最高的抑制剂。该抑制剂增强了例如头孢曲松对产生β-内酰胺酶的多种生物的作用。