5-formyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine | 117571-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5'-methyl-[2,2'-bipyridine]-5-carbaldehyde；5'-Methyl-[2,2'-bipyridine]-5-carbaldehyde；6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 117571-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: HDXZHJHCRBMRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4-(bromomethyl)phenyl)(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向芳烃对位选择性硼化的扩展磺化联吡啶配体

  摘要：

  铱催化的芳烃硼化反应是最广泛使用的金属催化的 C-H 活化工艺以制备芳环。对 C-H 氧化加成步骤的区域选择性进行催化剂控制仍然是一个活跃的研究领域。在本文中，我们描述了选择磺化联吡啶配体的合成，其中磺酸基团和联吡啶骨架之间存在芳烃间隔。与我们之前实现间位选择性硼化并且磺化联吡啶没有间隔基的工作相比，我们希望这些扩展的配体可以为 C-H 活化提供更大的大环过渡态，从而有利于对-位置。合成的配体已经在一系列带有酰胺和季铵盐的芳烃上进行了评估，这些芳烃与芳环的距离不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132831
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 六氯乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.27h， 生成 5-formyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯介导的铑/联吡啶加氢催化剂的固定化

  摘要：

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705283

文献信息

• Self-assembled Porphyrin-based Cage Complexes, M₁₁L₆ (M = Zn^II, Cd^II), with Inner Coordination Sites in Their Crystal Structure
  作者：Fumiya Iizuka、Hitoshi Ube、Hiroyasu Sato、Takashi Nakamura、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1246/cl.190943

  日期：2020.3.5

  Herein we report self-assembled metallo-cage complexes, M11(L1)6 (M = ZnII, CdII), formed from 4-fold-symmetric ZnII-porphyrin-centered tetrakis-meso-(5′-methyl-2,2′-bipyridyl) ligands. The structures of these two D3-symmetric cages have been characterized by 1D and 2D NMR, ESI-MS, and XRD analyses. A common structural feature of these complexes is their inner molecular binding site at the axial position of each square-pyramidal ZnII-porphyrin in the crystal structure, which would provide a method to place molecular coordination sites inside or outside the cage complex with the minimum chemical modification.

  在此，我们报告了由以 ZnII-卟啉为中心的四烷基介-(5′-甲基-2,2′-联吡啶)配体形成的 4 倍对称金属笼配合物 M11(L1)6（M = ZnII、CdII）的自组装情况。通过一维和二维 NMR、ESI-MS 和 XRD 分析，对这两种 D3 对称笼的结构进行了表征。这些复合物的一个共同结构特征是它们的内部分子结合位点位于晶体结构中每个方阵 ZnII-卟啉的轴向位置，这为在笼状复合物内部或外部放置分子配位位点提供了一种方法，只需最小的化学修饰。
• Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized Oligopyridine Ligands Bearing Accessory Pyrromethene-BF₂ Fluorophores
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo035825g

  日期：2004.3.1

  2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine derivatives. Cross coupling of a bodipy-phenylethynyl molecule with the bromo-substituted partners takes place smoothly with the pyridine but with low yields in the other cases due to the efficient formation of the homocoupled diphenylbutadiyne bodipy compounds. A third convenient protocol enabled the preparation of these target molecules in a one-pot reaction where the deprotection

  具有一个或两个4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s基的稳定且高发光的吡啶-，联吡啶-，菲咯啉-，联吡啶和三联吡啶的配体的合成-茚并二烯（bodipy）模块已经证明了三种不同方案的优点，这些方案已根据炔烃接枝的起始构件的化学稳定性和溴取代的起始原料的化学反应性进行了调整。醛或酰氯与K吡咯的缩合的经典方法已用于将联苯吡啶直接连接至寡吡啶吡啶平台。对于苯基乙炔基连接的分子，bodipy-苯基碘与稳定的4'-乙炔基-2,2'：6'，2'-叔吡啶，6,6''-二乙炔基-2,2'：6之间直接偶联′，2′′-联吡啶，5-乙炔基-2，2′-联吡啶，5，5′-二乙炔基-2，2′-联吡啶，6，6′-二乙炔基-2，2′-联吡啶和5， 5'-二乙炔基-2,2'-联嘧啶底物是可行的，并通过Pd催化剂和超声处理得到促进。该过程提供了效率，多功能性和快速性的优点。需要第二组实验条件以产生4-取代的吡啶，3,8-二取代的-1
• Functional dyes: bipyridines and bipyrimidine based boradiazaindacene
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.122

  日期：2004.2

  and the corresponding stable ethynyl derivatives. All compounds are strongly luminescent in solution with quantum yields as high as 70%. Interlocking of two 6,6′-BODIPY substituted bipyridines around a single copper(I) center is observed by proton NMR and cyclic voltammetry. These synthetic routes have made a variety of functionalized dyes available for studies of their optical properties in the presence

  分子轴承吡啶的合成，2,2 '联吡啶或2,2- '与一个或两个高度发光引达省片段所附-bipyrimidine给体单元，通过使用两个不同的途径进行。第一种方法是使用三甲基吡咯烷酮与相应的醛直接缩合。第二种且更普遍的方法是基于碘官能化的BODIPY与相应的稳定乙炔基衍生物之间的Pd交叉偶联反应。所有化合物均在溶液中强烈发光，量子产率高达70％。两个6,6 '的互锁通过质子NMR和循环伏安法观察到在单个铜（I）中心附近的-BODIPY取代的联吡啶。这些合成途径使各种功能化的染料可用于研究在存在阳离子的情况下的光学性质，它们的配位化学以及作为发光的固态材料。
• Synthesis, Characterization and Complexation Studies of a Cage Ligand Bearing a Tris(bipyridyl)iron(II) Capping Group
  作者：Elizabeth Krenske、Lawrence R. Gahan

  DOI：10.1071/ch02144

  日期：——

  with sodium borohydride results in a potentially ditopic ligand (L). Treatment of L with one equivalent of an iron(II) salt led to the monoprotonated complex [Fe(HL)]3+, isolated as the hexafluorophosphate salt. The presence of characteristic bands for the tris(bipyridyl)iron(II) chromophore in the UV/vis spectrum indicated that the iron(II) atom is coordinated octahedrally by the three bipyridyl (bipy)

  5-(4-amino-2-thiabutyl)-5-methyl-3,7-dithianonane-1,9-diamine (N3S3) 和 5-methyl-2,2-bipyridine-5-carbaldehyde 之间的反应和随后的还原生成的亚胺与硼氢化钠产生潜在的双位配体 (L)。用一当量的铁 (II) 盐处理 L 产生单质子化络合物 [Fe(HL)]3+，以六氟磷酸盐形式分离。在紫外/可见光谱中三（联吡啶）铁（II）发色团的特征带的存在表明铁（II）原子由三个联吡啶（bipy）基团八面体配位。[Fe(bipy)3] 部分包围了由双位配体的 N3S3 部分组成的空腔。配合物 [Fe(HL)]3+ 的单核和单体性质也已通过精确质量分析确定。与络合物 [Fe(bipy)3]2+ 相比，[Fe(HL)]3+ 对碱的稳定性降低。在水溶液中 [Fe(HL)]3+ 表现出不可逆的电化学行为，氧化波约为。60
• Phosphonate-Mediated Immobilization of Rhodium/Bipyridine Hydrogenation Catalysts
  作者：Florian Forato、Anouar Belhboub、Julien Monot、Marc Petit、Roland Benoit、Vincent Sarou-Kanian、Franck Fayon、Denis Jacquemin、Clémence Queffelec、Bruno Bujoli

  DOI：10.1002/chem.201705283

  日期：2018.2.16

  or 6,6′‐positions)—the resulting supported catalysts showed comparable chemoselectivity but different kinetics for the hydrogenation of 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one under hydrogen pressure. Characterization of the six supported catalysts suggested that the intrinsic geometry of each of the phosphonate‐derivatized 2,2′‐bipyridines leads to supported catalysts with different microstructures and different

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。