(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate | 80715-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate
• 英文别名: 6-aminopenicillanic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester p-toluenesulfonate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-aminopenicillanate p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80715-31-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 500.551
• InChiKey: SQGXPWIAFRGALV-JUHCGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate 、 2-(R)-2-苯基-2-氨基乙酰氯盐酸盐 在 ammonium bicarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到ampicillin (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316

文献信息

• Novel ester of 6-((hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanic acid, process for its production, and its use as antibacterial agent
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0070477A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-[(hexahy- dro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino]penicilianate of the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable acid addition salt. The compound is useful as an antibacterial agent and may be prepared by reacting (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-methyl 6-aminopenicillanate of the following formula (II) or its acid addition salt with chloro-N,N-hexamethylene- formiminium chloride, and as required, converting the resulting compound to its pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)6-[(六氢-1H-氮杂卓-1-基)亚甲基氨基]下式(I)的青霉烷酸甲酯 或其药学上可接受的酸加成盐。 该化合物可用作抗菌剂，其制备方法是将下式（II）的(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-6-氨基青霉烷酸甲酯与氯代-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基-6-氨基青霉烷酸甲酯或其酸加成盐反应 或其酸加成盐与氯-N,N-六亚甲基甲亚胺氯化物反应，并根据需要将所得化合物转化为药学上可接受的酸加成盐。
• Novel ampicillin esters and production thereof
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0039086B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• 6-Aminopenicillanic acid esters and their use for producing new ampicillin esters
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0061206B1

  公开（公告）日：1984-09-19
• US4389408A
  申请人：——

  公开号：US4389408A

  公开（公告）日：1983-06-21
• US4416891A
  申请人：——

  公开号：US4416891A

  公开（公告）日：1983-11-22