pivaloyloxymethyl 6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate | 1415712-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivaloyloxymethyl 6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)sulfonylamino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1415712-67-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₉S₂
• 分子量: 542.631
• InChiKey: URNNBDURLCDWMW-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxymethyl 6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到pivaloyloxymethyl 1,1-dioxide-6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate
  参考文献：
  名称：

  配备锚固臂的6-氨基戊酸（6-APA）衍生物

  摘要：

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.100
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 pivaloyloxymethyl 6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate
  参考文献：
  名称：

  配备锚固臂的6-氨基戊酸（6-APA）衍生物

  摘要：

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.100